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두 명이 AI를 활용해 매달 기업 1,000개 계약하는 비결

Wispr Flow 창업자가 영업 과정을 자동화한 방법

2026.07.02 | 조회 49 |
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한눈에 보기

AI 딕테이션 기업 Wispr Flow는 영업팀이 단 2명이에요. 그런데도 매달 기업 고객 1,000곳을 새로 계약한다고 해요. 창업자 타네이 코타리는 영업 인력을 늘리는 대신 AI 영업 사원을 만들었어요. 이 글에서는 그 AI 영업 사원을 어떻게 구축했는지 정리해 봤어요. 끝까지 읽으면 지금 손으로 반복하는 영업 업무를 자동화할 힌트를 얻을 수 있을 거예요.


 

배경

Q. 먼저 어떤 일을 하시는 분인지 짧게 소개해 주실래요?

안녕하세요. Wispr Flow의 공동창업자 타네이 코타리입니다. Wispr Flow는 사용자의 음성을 텍스트로 바꿔 주는 AI 딕테이션 도구예요. 저희 영업팀은 단 2명인데 매달 기업 고객 1,000곳을 새로 계약해요. 영업은 보통 사람이 잔뜩 붙는 일이잖아요. 그런데 저희는 사람을 늘리는 대신 고객 발굴부터 아웃리치까지 영업 과정을 AI로 효율화했거든요. 오늘 그 시스템을 처음부터 같이 뜯어볼게요.

이미지 출처 : wispr Flow 홈페이지
이미지 출처 : wispr Flow 홈페이지

Q. 자동화 전에 영업은 어떤 단계로 진행 됐어요?

사람들은 보통 영업을 하나의 덩어리로 생각해요. 그렇진 않아요. 영업은 여러 가지 일이 사슬처럼 엮여 있는 일이에요. 저는 이렇게 구분해요.

  • 아웃리치: 어떤 회사의, 어떤 사람에게, 어떤 채널로 말을 걸지 정하는 단계
  • 디스커버리: 답이 온 고객을 깊이 파악해서 제품이 아니라 그 사람의 문제를 푸는 단계
  • 컨버전: 계약서에 서명하는 단계
  • 온보딩: 고객이 제품의 가치를 제대로 느끼게 붙어 있는 단계
  • 포스트세일즈: 문제를 해결해 주고 사용을 넓혀 가는 단계

이렇게 다섯 단계로 보고, 서로 유기적으로 이어져 있다고 봐요. 그래서 어느 하나만 삐끗해도 사슬 전체가 무너져요. 그러다보니 각 단계에 병목이 생길 수밖에 없어요.

 

이미지 출처 : X
이미지 출처 : X

 

Q. 어느 단계에서 병목이 가장 심했나요?

맨 앞 두 단계, 아웃리치와 디스커버리예요. 여기가 막히면 뒤 단계는 시작도 못 하거든요. 그래서 회사들이 여기에 가장 많은 인력을 투입해요. 온종일 콜드콜만 돌리는 인원을 한 무리씩 두고, 대량 콜드 이메일에 LinkedIn 메시지까지 뿌리고요. 그런데 저나 여러분이 그런 콜드 아웃바운드에 설득당한 적이 얼마나 되나요. 거의 없죠. 그러다보니 이 단계는 비용 대비 효과가 낮은 단계예요.

이미지 출처 : thunderbit
이미지 출처 : thunderbit

 

Q. 그 단계로 인해서 발생하는 문제는 무엇인가요?

비즈니스 성장 속도에 문제가 생길 수 있어요. 대부분의 회사는 한 종류의 구매자에게 파는 법을 익히는 데만 1년에서 2년이 걸려요. 영업하는 사람이 그 페르소나를 충분히 만나 대화를 나눠 보고, 뭘 좋아하고 뭘 싫어하는지 감을 잡아야 하니까요. 그렇게 시간을 쏟았는데 그 페르소나가 효과적인 고객이 아니라면, 새 유형을 또 찾아야 해요. 새 고객 유형 하나를 찾고 학습하는 데 1~2년씩 걸리면 회사가 커지기 어려워요. 이 부분이 문제예요. 온보딩이 약해서 고객의 20~40%가 가치를 못 느끼고 그냥 떠나 버리는 것도 성장에 큰 걸림돌이 되고요. 결국 제품은 좋은데 영업을 못 해서 성장하지 못하는 회사가 그렇게 많아요. 그래서 성장 속도를 지키려고 자동화를 결심했어요.


무엇을 자동화했나

Q. 다섯 가지 단계 중에서 어디까지 자동화를 했고, 어떤 기준으로 골랐어요?

아웃리치와 디스커버리 단계를 자동화했어요. 발굴(누구에게 말 걸지)과 첫 접촉(어떤 메시지를 어디로 보낼지)까지를 AI가 맡고, 사람은 검수와 사람만 할 수 있는 부분에 집중해요.

이미지 출처 : GPT 제작
이미지 출처 : GPT 제작

이 두 가지를 고른 기준은 의외로 단순해요. 반복되는 일이면서, 결과가 맞는지 검증할 수 있고, 절차를 말로 분명하게 설명할 수 있는 부분. 이걸 기준으로 골랐어요. 사람만 할 수 있다고 판단한 곳은 그대로 사람 몫으로 남기고요. 그렇게 하나씩 자동화하다 보니 결국 두 명이서 최대의 효율을 뽑아낼 수 있었죠.

 

Q. 두 가지 중에서 가장 효과적인 부분을 하나만 꼽자면 어떤 것인가요?

가장 효과가 좋았던 건 버튼 한 번으로 잠재 고객을 발굴해 회사별 맞춤 이메일 초안까지 만들어 내는 아웃리치 파이프라인이에요. 트리거 → 처리 → 결과 단계로 되어 있어요.

  • 트리거: 매달 한 번 버튼을 누르거나, 새 파워 유저가 등장하는 순간
  • 처리: AI가 최근 데이터(영상·사용 기록 등)를 읽고, 잠재 고객을 추리고, 회사별로 무엇이 통할지 조사해 맞춤 메시지를 작성
  • 결과: 검토용 표 + 바로 보낼 수 있는 맞춤 이메일 초안

새 파워 유저를 발견하는 순간 그 유저에게 어떤 메시지를 어떻게 딜리버리할지 이미 정해져서 자동으로 발송되는 구조예요. 이 루프엔 사람이 한 명도 안 들어가요.

 

Q. 누구한테 언제 어떤 메시지를 보낼지는 어떻게 알아내요?

핵심은 영업 순서를 거꾸로 뒤집는 거예요. 기업에 곧장 영업하지 않고, 먼저 소비자용 제품으로 개인 사용자를 잔뜩 모아요. 저희도 1,000명, 또 1,000명 이렇게 일반 사용자를 쌓았어요. 그러니까 '누구한테 보낼지'를 밖에서 새로 찾는 게 아니라, 이미 우리 제품을 쓰고 있는 사람들에서 거슬러 올라가 찾는 거예요. 그 정보를 정리해 주는 게 저희가 만든 분석 엔진이고요. 찾는 순서는 이래요.

  • 어느 회사인지: 모인 사용자가 각각 어느 회사 사람인지를 보면, 우리 고객이 어떤 기업에 퍼져 있는지가 그려져요.
  • 그 회사의 누구인지: 그 회사 안에서 누가 우리 제품을 가장 많이, 영향력 있게 쓰는지를 엔진이 짚어 줘요. 예를 들어 Flipkart에서 누가 Wispr Flow를 제일 많이 쓰는지, 메시지 작성에 쓰는지 코드 작성에 쓰는지까지요. 그 사람이 회사 안에서 우리 제품을 퍼뜨려 줄 핵심 사용자거든요.
  • 언제 보낼지: 그 사람의 사용량이 기준을 넘는 순간이에요. 받아쓴 단어가 2만 개를 넘는 식으로 '파워 유저'가 되면, 그때가 연락할 타이밍이에요. 이미 제품을 깊이 쓰는 사람이라 반응이 올 확률이 높거든요.
  • 어떤 메시지로 보낼 것인지: 그 사람의 직군에 맞춰요. 어떤 직군엔 무슨 말이 먹히는지를 미리 알아 두고(이건 뒤에서 더 풀게요), 그에 맞는 메시지를 그 사람이 잘 보는 채널로 보내요.

 

회사가 관심을 보이는지 알아채는 길도 하나 있어요. 웹사이트에 방문자 식별 장치를 달면, 평소엔 익명으로 왔다 가던 방문자가 어느 회사 사람인지 추정할 수 있어요. 회사 사무실 네트워크의 IP를 보고 알아내는 식이에요. 그러면 "오늘 Flipkart에서 6명이 우리 가격 페이지를 봤다" 같은 신호를 받아요. 그 회사가 지금 우리한테 관심이 끓고 있다는 뜻이라, 먼저 연락할 후보로 올리는 거죠. YouTube 영상은 누가 봤는지 알 수 없지만, 내 사이트에 직접 들어온 사람은 이렇게 회사 단위까지 좁혀져요.

 

그래서 가장 먼저 만들어야 하는 게 이 '고객 발굴 엔진'이에요. 누가 내 고객이고, 그 회사에서 누가 가장 영향력 있는 사용자이며, 지금 어느 회사가 관심을 보이는지를 자동으로 짚어 주는 장치죠.


구축 과정

Q. 어떤 도구들을 사용해 자동화하신 거예요?

도구/모델역할
Hex모든 데이터를 한 곳에 모아 자연어로 질의하는 고객 발굴·분석 엔진
Claude리서치·분류·이메일 초안 작성과 재사용 지시문(CLAUDE.md) 생성
Emergent코드 없이 버튼·체크박스·검수 흐름이 있는 자동화 앱 구축
Wispr Flow길고 상세한 프롬프트를 음성으로 받아쓰기

이 네 가지 도구로 만들었어요. 여기서 저희가 가장 많이 투자한 부분이 Hex를 사용한 발굴 엔진이에요. 사용자 데이터, 사용자 쪽 분석, 모든 마케팅 채널, 영업·고객지원 대화까지 전부 한 시스템에 연결해 두고 그 위에 LLM을 얹었어요. 그래서 "Wispr Flow에서 2만 단어 넘게 받아쓴 파워 유저 중 직함이 VP of Engineering이고 직원 500~5,000명 회사인 사람을 회사 규모순으로 정렬해 줘" 같은 질문을 평범한 말로 던지면, 안에서 알아서 여러 테이블을 뒤져 몇 분 만에 답을 줘요. SQL을 몰라도 평범한 말로 물으면 회사의 누구나 고객 데이터를 캐낼 수 있는 거죠

이미지 출처 : HEX 홈페이지
이미지 출처 : HEX 홈페이지

 

Q. 그럼 이 도구들을 어떻게 연결해서 굴러가게 만든 거예요?

핵심은 사람이 한 번에 다 시키지 않고, 작게 쪼갠 단계를 AI 여러 개가 나눠 처리한다는 거예요.

Think School 채널의 스폰서 발굴 사례를 기준으로 이야기해 볼게요. 

이미지 출처 : GPT 제작
이미지 출처 : GPT 제작

thinking mode 실행 후 Claude가 여러 단계를 받아 스스로 실행 계획을 짜도록 해요. 사람이 일하는 것처럼 업무 순서를 만드는 거죠. 그중 동시에 돌릴 수 있는 작업은 하위 에이전트를 여러 개 띄워 병렬로 처리하고, 의존성이 있는 작업은 순서대로 이어 가요.

여기서 중요한 건 사람이 어느 시점에 관여하느냐예요. 발굴·조사·초안 작성은 거의 다 AI가 해요. 사람은 두 가지만 해요. 첫째는 AI가 추린 회사 목록이 맞는지, 그러니까 이미 거래한 곳이나 엉뚱한 곳이 섞이지 않았는지 확인하는 지점이에요. 둘째는 나가기 전 이메일을 한 번 읽는 지점이고요. 이 두 곳만 사람이 지키면 발굴부터 초안까지 잘 굴러가요. 두 지점을 사람이 처리하니 문제없이 잘 굴러갔어요.

 

Q. 그럼 개발을 모르는 사람도 따라 만들 수 있게 조금 더 구체적으로 알려주실 수 있나요?

 

스폰서 발굴하는 것을 가정해서 말씀드려 볼게요. 8단계로 나눠서 진행할 수 있을 거예요.

 

1단계. 문제를 아주 구체적인 단계로 쪼개 프롬프트로 적어요.

제가 Claude에 준 지시는 보통 이런 식이에요. "최근 영상 50개를 제목으로 보고 어떤 종류의 기업용 영상인지 분류해라 → 채널 소개에서 기존 스폰서를 찾아라 → 그 스폰서와 비슷한 기업을 더 찾아라 → 영상 카테고리와 각 기업을 매칭해라 → 마케팅 책임자에게 보낼 메시지를 초안으로 써". 막연히 "스폰서 찾아 줘"가 아니라, 사람이 할 일을 그대로 단계로 옮긴 거예요.

 

2단계. research mode를 켜고, 결과를 개별 문서로 나눠 달라고 해요.

영상 종류 문서, 기존·유사 스폰서 문서, 둘을 매칭한 문서, 이메일 템플릿 문서로요. 그리고 "기술 지식이 없는 사람에게 설명하듯, 이걸 처음부터 끝까지 자동화하려면 어떻게 해야 하는지도 알려 줘"라고 덧붙였어요. 내 데이터가 어디 있는지도 함께 알려 주고요.

 

3단계. 한 회사를 골라 깊이 조사시켜요.

한 회사를 콕 집어 "이 브랜드가 평소 중시하는 게 뭔지, 그리고 지금 가장 머릿속에 있는 이슈가 뭔지 두 갈래로 정리해 줘"라고 했어요. (예: 최근 블로그·뉴스·창업자 LinkedIn 글까지 찾아봐 줘) 그랬더니 "Razer Pay가 IPO를 앞두고 있고 창업자가 직접 브랜드 서사를 키우는 중"이라는, 지금이 제안할 적기라는 인사이트가 나왔어요.

 

4단계. 누구에게 보낼지 사람이 검수해요.

"Razer Pay에서 우리가 연락할 최적의 담당자를 찾아 주고, 확신이 없으면 세 명을 후보로 줘"라고 시켜요. AI가 후보를 주면 제가 직접 골라요. "이 사람은 브랜드만 보는 사람이라 콜드 이메일이 묻힐 거고, 저 사람이 실무를 굴리니 적합하다" 하는 판단은 사람 몫이거든요.

 

5단계. 이메일 초안을 쓰게 하고, "왜 이렇게 썼는지 한 줄씩 설명해 줘"라고 시켜요.

앞서 만든 이메일 작성법 문서를 다시 제공하고, 한 줄씩 이유를 설명해요. 이렇게 하면 두 가지가 좋아요. AI가 스스로 어색한 문장을 잡아 고치고, 동시에 나는 좋은 이메일의 감을 배우게 돼요. 실제로 이렇게 하다 "이 이메일은 일부러 부담을 낮춘 거예요. 'sponsorship opportunity'라고 쓰면 '누가 내 돈을 노리는구나' 필터가 바로 켜지니까 그 표현을 안 썼어요" 같은 설명이 나와요. 이유에 동의가 안 되면 다시 고치라고 피드백을 주면 돼요.

 

6단계. 모든 피드백을 CLAUDE.md 파일 하나로 압축시켜요.

예를 들어 이렇게 입력하는 거예요. "지금까지 내가 준 피드백을 전부 반영해서, 이 일을 대규모로 돌릴 수 있는 지시문 파일을 만들어 줘". 이렇게 파일을 만들면 클로드가 이 파일을 기준으로 일을 수행하니, 실수를 반복하지 않게 돼요.

 

7단계. 자동화 전에 수동으로 먼저 돌려 봐요.

AI가 적어 준 단계를 직접 Gmail에 넣어 보내 보면서 "문단을 좀 줄일까, 이 채널이 맞나" 같은 감을 잡아요. 직접 해 봐야 배우는 게 또 있거든요.

 

8단계. Emergent로 앱을 만들어요.

"매달 버튼을 누르면 최근 영상을 분석해 스폰서 후보를 표로 보여 주고, 각 행에 체크박스를 둬서 내가 고른 회사만 더 조사하고, 이메일 초안을 모아 보여 주고, 내가 한 번 검토한 뒤 보내게 해 줘." 이렇게 말로 설명하면 앱이 나와요. Emergent에 넣을 긴 지시문도 직접 짤 필요 없어요. Claude한테 "지금까지 한 걸 다른 시스템에서 한 번에 돌릴 수 있게 한 덩어리 프롬프트로 만들어 줘"라고 시켜서, 받은 걸 그대로 붙여넣으면 되거든요.

 

9단계. 검수를 매번 하다가 결과물의 퀄리티가 좋아지면 그때부터 사용해요.

한 번에 다 자율로 두지 말고 단계를 나눠, 중요한 단계마다 사람이 한 번씩 확인하게 해요. 처음 몇 번은 회사 목록과 이메일을 직접 보며 오류를 고치고, 늘 통과하기 시작하면 그때 그 검수를 없애 완전 자율로 돌려요.

 

중요한 건 한 번에 되는 일이 아니란 거예요. 저도 처음 만들 땐 몇 시간씩 손봐야 했어요. 자동화 하나를 제대로 만드는 데 처음엔 아마도 한 달 이상 걸릴 거예요. 인내심을 갖고 해야해요.

 

Q. 잘 굴러가는 자동화랑 아닌 게 있을 것 같은데, 어떤 부분에서 차이가 있을까요?

AI에게 내가 가진 정보를 얼마나 잘 정제해서 제공하느냐에 따라 달라져요. 스폰서를 찾으라고 시킬 거면 그동안 협업한 스폰서 정보를 제공해야 해요. 여기서 문서화가 중요해져요. 지난 4년간 200개 회사와 협업했다면, 어떤 회사와 했는지, 그 영상이 조회를 얼마나 냈는지, 어떤 종류의 영상을 후원했는지, 결과가 어땠는지, 왜 우리와 일했는지를 다 정리해 둬야 해요. 입력이 좋을수록 결과가 좋거든요.

AI는 한 작업에 쓸 수 있는 토큰이 한정돼 있어요. 가령 100만 토큰을 쓸 수 있는데 내가 이미 아는 정보를 찾느라 더 많은 토큰을 낭비하게 될 것이고, 잘못된 정보를 찾으면 그만큼 결과가 나빠져요. 그래서 내가 가진 자료를 미리 제공해 주고, AI에겐 내가 모르는 것만 찾으라고 시켜야 해요. 

 


[Editor TIP] 용어 설명

  • 트리거: 자동화를 시작시키는 신호예요. 여기선 '매달 버튼 누르기'나 '새 파워 유저 등장'이 트리거죠.
  • 파워 유저: 제품을 유난히 깊게 쓰는 사용자예요. 타네이는 받아쓴 단어가 2만 개를 넘는 사람을 기준으로 삼았어요.
  • thinking mode: Claude가 답하기 전에 더 오래 궁리하게 켜는 스위치예요. 여러 단계를 스스로 계획해야 할 때(1단계) 켜요.
  • research mode·하위 에이전트: research mode를 켜면 Claude가 큰 일을 조각으로 쪼개고, 조각마다 작은 AI(하위 에이전트)를 띄워 동시에 처리해요. 영상 분석·스폰서 발굴·청중 파악을 한꺼번에 굴리는 게 이거예요.
  • CLAUDE.md
  • 휴먼인더루프: 자동 흐름 중간에 사람이 검수자로 끼는 걸 말해요. 회사 목록 확인, 이메일 검토 지점이 그 자리예요.

 

자동화 후 결과

Q. 자동화 후 무엇이 달라졌고, 사업 성장으로 어떻게 이어졌나요?

가장 크게 달라진 건 응답률이에요. 예전엔 무작위로 100명에게 전화를 돌려도 답이 오는 건 2명뿐이었어요. 지금은 연락하는 사람 수는 줄었는데 응답률은 거의 100%까지 올라왔어요. 비결은 영업 대상을 바꾼 데 있어요. 막무가내로 거는 대신 이미 제품을 깊이 쓰는 파워 유저만 골라서 연락하거든요. 덕분에 두 명이서 매달 기업 고객 1,000곳을 새로 계약해요. 회사도 그만큼 빠르게 자리를 잡았어요. 2025년 3월에 제품을 내놓은 뒤로 다운로드는 250만을 넘겼고, Fortune 500 중 270곳이 저희 제품을 쓰고 있어요. 기업가치는 20억 달러까지 왔어요.

여기서 진짜 큰 변화는 성장 속도예요. 저희한테 새 구매자 유형은 곧 새 매출 통로 하나가 열리는 것과 같아요. 예전엔 그 통로 하나 여는 데 1년이 걸렸어요. 지금은 한 유형에게 파는 법을 1주일이면 체계화하고, 그 방식을 다음 유형으로 그대로 복사해 옮겨요. 저희가 5,000개 회사까지 닿은 비결이 바로 이거예요. 한 갈래로 100곳을 뚫은 뒤 같은 방식을 반복해 또 100곳, 다시 100곳, 이렇게 통로를 계속 늘려 왔어요. 한 통로가 막혀도 다른 통로가 받쳐 주니 병목도 없고요.

여유가 생긴 만큼 이제는 사람만 할 수 있는 고관여 일에 집중할 수 있게 됐어요. 고객이 떠나지 않도록 관계를 다지는 일이요. 회사는 훨씬 효율화되면서 성장 속도를 되찾았어요.


 

🔖 Editor Summary

이 사례의 핵심은 자동화 기준을 명확히 정의한 후 검증할 수 있는 아주 작은 문제부터 골라 적용했다는 거예요. 자동화 후보의 조건은 세 가지였어요. 정의가 분명할 것, 결과를 사람이 검증할 만큼 작을 것, 과정을 말로 설명할 수 있을 것. 또 모든 과정을 AI에게 맡기지 않았다는 점도 가져갈 점이에요. 전략과 실행을 구분하고 실행 부분만 자동화하는 거예요. 이 때 주의할 점은 아래와 같아요.

이미지 출처 : GPT 제작
이미지 출처 : GPT 제작
  • 단계별로 끊어 검수하세요. 한 번에 전 과정을 자율로 풀면 어디에서 문제가 생겼는지 확인하기 어려워요.
  • 메일은 반드시 사람이 읽고 보내세요. 잘못 나간 이메일 하나가 평판을 깎거든요. 검수 비용을 아끼려다 더 큰 걸 잃어요.
  • 외부 정보를 긁어 올 땐 출처와 사실관계를 사람이 한 번 검증하세요. AI가 찾아온 회사·담당자·이슈가 거짓이라면 계약상에 문제가 생길 수 있어요.
  • 처리량이 늘어나면 비용이 기하급수적으로 늘어날 수 있어요. 자동화 과정에서 사용되는 모델·플랫폼 의존도와 비용은 미리 계산해서 정하세요.

 

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