일 안하고 돈버는 남자,Andrew Wilkinson

세상에 일을 하지 않고도 돈을 벌 수 있다면 얼마나 좋을까요?

그래서 많은 사람들이 자동화 사업이나 새로운 아이템을 통해 창업을 꿈꾸곤 합니다. 하지만 Andrew Wilkinson의 접근 방식은 조금 달랐습니다.

Andrew는 이 방법을 통해 연간 약 60억 원에서 많게는 100억 원에 가까운 수익을 얻고 있다고 밝혔는데요. 그가 택한 전략은 새로운 사업을 시작하는 것이 아니라,

이미 잘 운영되고 있는 사업을 인수한 뒤,

그 운영을 전문 CEO에게 맡기는 방식이었습니다.

그렇다면 그는 어떻게 이런 방식으로 성공적인 사업가가 될 수 있었을까요?

Andrew가 직접 팟캐스트에 나와 밝힌 핵심 노하우만 정리해드리겠습니다.

Q: 당신의 20대 초반~후반 시절, 첫 번째 비즈니스를 시작할 당시의 Andrew는 어떤 사람이었나요

어린 시절부터 돈에 대한 집착이 강했어요. 부모님이 돈 문제로 자주 다투셔서, “돈이 있으면 문제들이 사라질 것”이라는 생각을 했죠.
고등학생 때 애플 기술 뉴스 사이트를 친구들과 만들었고, 광고 수익으로 월 수천 달러를 벌었어요.
대학은 가지 않겠다고 아버지에게 말했더니, “주유소에서 평생 일하게 될 것”이라며 격하게 반응하셨죠.
결국 저널리즘 학교에 잠깐 갔지만, 신문 기자가 되는 게 싫어서 중퇴했어요.
바리스타로 일하며 생계를 이어가던 중, 웹디자이너들과의 대화를 계기로 웹사이트 제작을 배워 비즈니스에 뛰어들었어요.

Q: 당신의 부모님은 당신의 선택에 대해 어떻게 생각했나요?

부모님은 제가 무슨 일을 하는지 정확히 몰라서 매우 걱정하셨어요.
처음 10년 정도는 계속 “불안하다”고 하셨죠.
하지만 시간이 지나면서 실제로 수익이 나고, 팀도 생기고, 실질적인 사업으로 자리잡으면서 인정을 받게 됐어요.

Q: 첫 1~2년은 어땠나요? 특히 캐나다에 있으면서 미국 기준의 요금을 받는 게 어땠는지 궁금해요.

정말 놀라웠어요. 미국 달러로 청구하면서, 캐나다 달러로 인건비를 지불하니 수익률이 훨씬 높았죠.
사람들이 “부동산이나 주식에 투자하라”고 했지만, 그건 정장 입은 사람들의 일 같아서 관심이 없었어요.
그래서 아이디어가 떠오를 때마다 아무 분석 없이 새로운 비즈니스를 시작했죠. 피자 가게, DJ 학교, 고양이 가구, 스킨케어 등 정말 다양한 걸 해봤어요.
실패도 많았지만, 그게 나중에 좋은 사업을 구분하는 눈을 길러줬고, 좋은 CEO를 찾고 위임하는 방식으로 나아가게 됐어요.

Q: 수익이 본격적으로 나기 시작했을 때, 그 돈을 어떻게 활용했나요?

사실 처음엔 뭘 해야 할지 몰랐어요.
많은 사람들이 “부동산이나 주식에 투자해라”고 조언했지만, 그건 정장을 입은 사람들이나 하는 일 같았고, 저와는 거리가 멀다고 느꼈어요.
대신 사업 아이디어가 떠오르면 아무 분석도 없이 그냥 바로 시작했어요.

Q: 어떤 비즈니스들을 시작했나요?

스킨케어 브랜드, 피자 가게, 온라인 DJ 스쿨, 고양이용 디자이너 가구 브랜드 등 수많은 “이상한” 사업을 해봤어요.
대부분은 실패했지만, 이 경험들이 굉장히 값진 훈련이었어요.
워렌 버핏이 “나는 사업가이기 때문에 더 나은 투자자이고, 투자자이기 때문에 더 나은 사업가다”라고 말한 것처럼, 직접 실패를 겪으며 좋은 비즈니스 모델과 나쁜 모델을 구분하는 눈을 기를 수 있었죠.

Q: 그렇게 여러 회사를 운영하면서 어떤 한계에 도달했나요?

한 시점에는 CEO를 동시에 6개나 맡고 있었어요.
제 시간과 에너지가 완전히 분산됐고, 어느 회사도 제대로 챙기지 못했죠.
그리고 그게 지속 가능한 방식이 아니라는 걸 깨달았어요.

Q: 그 이후 어떤 전환점이 있었나요?

다시 숨을 고르고, 처음으로 투자와 워렌 버핏에 대해 공부하기 시작했어요.
『The Warren Buffett Way』라는 책을 읽고 충격을 받았죠.
단순히 직원에게 일을 맡기는 걸 넘어서, CEO 역할까지 위임할 수 있다는 개념이 너무 새롭고 강력하게 다가왔어요.

Q: CEO 역할에서 물러났을 때 어떤 변화가 있었나요?

훌륭한 CEO를 찾아 잘 인센티브를 주자, 모든 회사들의 성과가 급격히 좋아졌어요.
그리고 저는 ‘직접 창업’보다는 회사를 사서 운영하는 쪽으로 전략을 바꾸기로 했어요.

Q: “3에서 10으로 성장시키는 게 0에서 1로 만드는 것보다 쉽다”는 말, 어떤 의미인가요?

무조건 회사를 사는 게 더 낫다는 건 아니에요. 사람마다 다른 스킬셋이 있으니까요.
하지만 이미 운영되고 있는 비즈니스는 어느 정도 뼈대가 잡혀 있고, 개선할 여지가 보이기 때문에, 일정 경험이 있다면 기존 회사를 인수해서 키우는 것이 효율적이에요.

Q: 그럼 처음부터 회사를 사는 건 위험하다는 얘기인가요?

맞아요. 사업 경험이 없는 상태에서 회사를 사는 건 매우 위험하죠.
지금 제가 과거의 18살 자신에게 "그냥 회사를 사라"고 조언했더라도, 당시에는 좋은 사업과 나쁜 사업을 구분할 줄 몰랐을 거예요.

Q: 다양한 사업 실패가 실제로 도움이 되었던 이유는?

그때 그 시행착오들이 결국 저에게 "좋은 비즈니스가 무엇인지 보는 눈"을 만들어 줬어요.
특히 사업모델, 고객 구조, 수익성 등 다양한 요소들을 경험하면서 숫자뿐만 아니라 ‘감각’으로 사업을 이해하게 됐어요.

Q: 많은 PE(프라이빗 에쿼티) 투자자들이 실패하는 이유는 뭐라고 생각하나요?

엑셀 스프레드시트만 보고 투자하는 경향이 크기 때문이에요.
하지만 비즈니스는 숫자 덩어리가 아니라 **‘사람들의 집합체’**예요.
팀, 문화, 경쟁력, 운영 시스템 등 수치로 표현되지 않는 요소들이 훨씬 더 중요할 때가 많죠.

Q: 첫 번째 인수는 어떤 회사였나요? 어떻게 접근했고, 어떻게 판단했나요?

첫 인수는 We Work Remotely라는 원격 근무 전문 구인 게시판(job board)이었어요.
Basecamp 창업자인 Jason Fried와 친구였고, 그가 "이거 그냥 맡아줄래?"라고 제안해왔죠.
연간 매출은 약 50만 달러, 운영도 거의 안 했고, 대부분이 순익이었어요.

Q: 가격은 합리적이었나요? 어떤 개선 여지가 있었죠?

인수가: 150만 달러 (현금 거래).
경쟁사 대비 가격이 낮았고(게시물당 $199 vs 시장 평균 $299), 마케팅도 전혀 안 하고 있었음.
가격 인상, SEO 최적화, 개선된 운영만으로 리스크를 줄이고 수익을 극대화할 수 있는 확신이 있었어요.

📌 결과:

몇 년 뒤 연간 이익 $400만 달성.
최초 인수금액 대비 1~1.5년 내 회수.

Q: 왜 이 인수 사례가 중요했나요?

첫 거래로서 리스크가 낮고 예측 가능성 높은 딜이었기 때문에, 초기 경험 쌓기에 이상적이었어요.
표현하자면:“헬스장 처음 가서 아령부터 드는 느낌이었죠. 작게 시작해서 감을 익혔습니다.”

Q: 이후엔 어떤 업종을 고려했나요? 인터넷만 집중했나요?

한때는 전통 산업에도 관심이 있었어요.

예: 울타리 대여, 이동식 화장실, 화장장, 자갈 채굴업 등

이 회사들이 매출은 크지만, 순익은 적고, 유지비가 많이 드는 구조였어요.
결국 깨달은 건:“우리가 가장 잘 아는 인터넷 비즈니스가 진짜 수익성이 높고 효율적이다.”

Q: 왜 전통 산업 인수 대신 인터넷 비즈니스에 집중했나요?

전통 기업은 매출은 크지만 순익이 적고, 수익 대부분이 장비나 유지보수에 재투자돼야 함.
반면, 인터넷 기업은 현금화가 빠르고 운영비도 낮음.
자신들의 전문성과 인맥도 인터넷 업계에 집중돼 있어 "우리가 유리한 판"에서 승부하기로 결정.

Q: 두 번째 인수는 어떤 회사였고, 어떻게 접근했나요?

두 번째 인수는 Dribbble (디자인 커뮤니티 플랫폼).
Andrew는 오랫동안 팬이었고, 창업자가 쓴 책으로 웹디자인을 배웠기 때문에 애착이 깊었음.
수년간 정기적으로 연락하며 신뢰를 구축, 결국 창업자가 먼저 연락해와 매각을 논의하게 됨.

Q: Dribbble 인수의 핵심 이유는?

네트워크 효과 기반의 경쟁력 있는 플랫폼.
경쟁이 적고, 다른 SNS처럼 “친구가 있으니 떠나기 어려운 구조”.
**10배 밸류 (10x earnings)**로 인수했지만, 그만한 가치가 있다고 판단.

Q: 인수 후 어떤 전략으로 성장을 만들었나요?

이전 창업자는 제품에만 집중 → 마케팅, 수익화는 거의 안 함.
Tiny는 들어오자마자:

광고 수익 증가
새로운 수익 라인 구축
M&A 전략 적용

결과적으로 $1,000만 인수 → 연 50~60% 배당 수익률 달성.

Q: 인수 타이밍을 조급해하지 않는 이유는?

항상 매물은 많지만, 대부분은 비합리적인 가격 요구.
"좋은 가격에, 우리가 이해하는 사업일 때만 움직인다."
요약:"우리는 아무것도 안 하는 시간이 길고, 한 번 움직일 땐 크게 움직인다."

Q: 딜을 성급하게 추진하지 않고, 오래 기다릴 수 있는 인내심은 어디서 온 건가요?

시장이 과열되었을 때는 대부분의 창업자들이 비현실적인 가격을 요구함. 예: 연 매출 200만 달러 회사가 1억 달러를 요구.
이런 시기엔 그냥 잠시 멈추는 것이 낫다는 철칙을 지님.
항상 딜이 들어오지만, "좋은 사업 + 합리적인 가격"의 조합이 나올 때만 실행.

Q: '뉴질랜드 회사(New Zealand company)'라는 개념은 뭔가요?

뉴질랜드는 세계에서 조용하지만 안정적이고 자급자족하는 국가.
이 개념을 본떠서, Tiny가 선호하는 회사는 다음과 같은 특징을 가짐:

✅ 섹시하지 않음 – 경쟁자가 관심 없는 틈새 사업

✅ 자생 가능 – 외부 플랫폼(Google, Facebook 등)에 의존하지 않음

✅ 수익성 확보 – 자본 유치 없이도 안정적으로 돌아감

✅ 고립되어 있음 – VC 자금이 몰리는 붐 시장과는 거리가 있음

📌 예시:

Dribbble은 사람들이 URL을 직접 입력해서 방문 → SEO나 알고리즘에 의존 안 함 → "독립적 트래픽 = 자립형 사업 모델"

Q: 왜 '로켓십' 같은 성장형 스타트업을 지양하나요?

로켓십은 매력적으로 보이지만, VC가 경쟁사 10곳을 키우는 원인이 되기도 함.
우리는 **"조용히 현금이 쌓이는 구조"**를 선호.
요점:“관심 밖에서 조용히 이익 내는 회사야말로 진짜 보석이다.”

Q: 스마트한 창업자들이 많은데, 어떻게 좋은 회사를 적절한 가격에 인수할 수 있었나요?

사람들은 시장이 효율적이라고 생각하지만, 사업 매각은 감정적인 결정임.
창업자는 보통 처음엔 "이걸 어떻게 팔아"라는 마인드지만,

5~8년 지나면 지치고 방향을 잃는 경우 많음.

이런 시기에 현금 일시불, 간단한 딜 구조, 직원 보호 약속, 신속한 절차로 신뢰를 쌓으면 합리적 가격에 인수가 가능.
예: Dribbble 인수는 창업자에게 10배 이익률로 팔았고, 그들이 보유한 20%가 결국 더 높은 가치를 만들어줌.

Q: 대부분의 훌륭한 비즈니스는 팔리지도 않고 그냥 문을 닫는다고요?

그렇다. 많은 창업자들은 피로와 후계자 문제로 사업을 그냥 종료해버림.
"효율적인 시장이라면 이런 일은 없었을 것" → 따라서 관계와 심리 이해가 더 중요.
Tiny의 접근:

EBITDA가 아니라, "당신 삶에서 가장 스트레스 받는 건 뭐죠?", "왜 돈이 필요한가요?", "인생에서 뭘 원하시나요?" 같은 질문으로 출발.
그런 니즈를 만족시키는 맞춤형 딜 구조 설계.

Q: 인수 후 90일 동안 무슨 일이 일어나나요?

CEO 선임이 핵심.

인수 전에 이미 리더가 준비돼 있어야 함.
“나중에 뽑자”는 전략은 실패 확률이 큼.

CEO 조건:

유사한 규모의 유사 산업에서 성장시킨 경험 보유.
성장 전략에 동의할 수 있어야 함.
그리고 사람 자체가 좋은 사람이어야 한다. (신뢰, 도덕성, 관계)

Q: CEO 보상은 어떻게 구성되나요?

기본 월급은 생활이 유지되는 수준까지만. (예: $250,000)
나머지는 성과 기반 보너스 또는 지분 참여 구조.

보너스 기준: 투자수익률 (ROIC), 순이익 등

만약 지분을 원한다면?

"받은 보수 중 일부를 현금으로 되돌려 투자"하는 방식 선호.
예: 연 $500K 보수 → $250K은 본인 돈으로 주식 매입
'공짜 주식'은 책임감이 없으므로 진짜 파트너십을 원하면 돈으로 사야 한다는 철학.

Q: 공동창업자 Chris와의 관계는 어떤가요?

Chris는 원래 CFO였지만, 스톡 옵션이 아닌 실제 돈으로 지분을 사들여 파트너가 됨.
누가 나갈 때도 자신 돈으로 그 지분을 사들이며 점점 비중을 늘림.
이 구조가 진정한 공동 경영자 마인드를 만들었다고 강조.

Q: Chris와 Andrew는 어떤 식으로 역할을 나눴고, 그 차이가 Tiny에 어떤 영향을 줬나요?

Andrew는 디자인 중심, 완성도와 미적 가치에 집착 → 고객·직원 경험 중시.
Chris는 극도로 비용 중심적, 효율과 수익성 극대화.
서로의 극단이 충돌하면서도 결국 균형점에 도달함.

예: Andrew는 $10K 오피스를 원했지만 Chris는 $2K짜리 스트립몰 제안.
이제는 서로의 장점을 인정하며 이중 엔진처럼 작동.

Q: Tiny는 지금까지 몇 건의 인수를 했고, 매각하거나 종료한 사례는?

IPO 전까지 약 30개 이상의 인수 진행.
매각은 극히 드물고, 일부 되사들이기도 함.
실패 사례:

Designer News는 Reddit 대체로 인해 종료.

원칙: 존속 가능한 비즈니스만 인수. 리스크가 크지 않음.

Q: Tiny의 포트폴리오 회사들은 서로 얼마나 연결되어 있나요?

철저히 분산형 운영(decentralized).
Chris & Andrew는 시너지 강제 없음.
Jordan(신임 COO, Constellation 출신)이 최근 일부 시너지(재무, 채용) 시도 중.
기본 철학은 Berkshire Hathaway 스타일:

“서로 알아서 하게 두되, 자발적 협업은 환영.”

Q: Andrew는 작은 디지털 비즈니스의 성장 가능성을 어떻게 평가하나요?

디지털 사업은 물리적 제약이 없어서 빠르게 성장 가능.
예: $500K 이익 → $3M까지 4년 안에 도달 가능.
핵심은 "현재 이익"이 아니라 **확실히 실행 가능한 '레버(지렛대)'**가 있는가.

예: Dribbble – 유저당 연간 수익을 $0.05에서 $0.20으로.

Q: 성공적인 사업가가 되기 위해 가장 중요한 스킬 2가지는?

심리학(Psychology) – 사람을 읽는 능력 (70%는 이거라 표현함).
고갈되기 쉬운 사람들과의 갈등 처리 능력(High-conflict handling)

📌 구체적 팁:

미러링: 상대가 말한 것을 감정 공감 포함해 되짚어주기.
눈치 보기: 회의 후 "저 사람 안 따라오고 있어" 같은 감지력.
사람 걸러내기: 첫 만남에서 ‘작은 디테일’을 통해 독성 인물 판단 (예: 웨이터에 대한 태도).

Q: 사람(CEO 등)을 평가할 때 Equity는 어떻게 다뤄야 하나요?

기본급 + 성과급(ROIC 등) 구조 선호.
주식 지분 원하는 경우:

“그럼 현금으로 사세요.”
예: 연봉 $500K 중 일부로 매년 $250K 어치 직접 지분 구매.

옵션보다 실제 돈으로 산 지분이 진정한 오너십과 책임감 유발.

Q: “절대 공짜로 지분(Equity)을 주지 마라”는 조언에 대해 설명해주세요.

지분은 영구적인 수익 분배 구조임 → 단기 기여자에게 장기간 수익이 돌아가는 문제 발생
예: 3년 일한 사람이 30년 동안 수익을 나눠가는 구조는 지나치게 큼
Andrew는 지분이 필요하면 돈을 주고 사야 한다는 철학을 갖고 있음
공동 창업자 Chris는 처음 CFO로 합류했지만 매년 돈을 내고 지분을 조금씩 매입함
퇴사한 직원의 지분도 직접 돈을 주고 사들이며 점점 더 많은 지분 확보
이런 방식으로 진정한 공동 창업자 관계 형성 → 단순 기여자와는 구분되는 오너십 구축