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달콤쌉쌀, 이런 분들에게 추천해요!

STEP31. 지극히 개인적인 프리랜서/사업을 하면서 가장 힘든 일 TOP3

빌런 클라이언트부터 멈출 수 없는 불안까지! 프리랜서, 1인 사업가 달콤쌉쌀한 현실 이야기

2025.11.05 | 조회 126 |
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달콤쌉쌀

“프리랜서? 사업가? 나도 할 수 있을까..?” 매주 수요일 오후 7시, 회사 밖 생존 꿀팁 가이드 A to Z! @bittersweet.letter

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안녕하세요, 구독자님. 프리랜서나 1인 사업가로 일하다 보면 정말 각양각색의 일이 생기지 않나요? 가끔은 “혹시 나만 이런 빌런들이 꼬이나?” “나만 이렇게 빡센가?” 하는 생각이 들 때도 있죠. 하지만 걱정 마세요. 저희 도합 7년차 달콤쌉쌀 프리랜서 팀도 매번 같은 일을 겪고 있습니다.

 

그리고 슬프지만 진실 하나 — 이런 일들은 사라지지 않습니다. 점점 ‘덜 흔들리는 방법’을 배우게 될 뿐이죠.

 

오늘은 저희의 실제 에피소드를 통해 “아, 저 사람들도 겪고 극복했구나”, “저것보다 나는 낫다!” 이런 생각으로 조금이나마 위로받으셨으면 좋겠어요.

 

그럼 바로 시작해볼게요!


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저는 프리랜서, 1인 사업을 하면서 힘들었던 순간을 꼽으라면, ‘업무’보다도 ‘사람’이었던 것 같아요. 프로젝트 일정이 빠듯하거나 작업량이 많을 때보다, 예상치 못한 클라이언트의 한마디나 태도에서 훨씬 더 큰 피로감을 느꼈거든요.

 

프리랜서로 오래 일하다 보면 한 번쯤은 꼭 마주치는 존재, ‘빌런 클라이언트’. 그래서 오늘은 제가 직접 겪은 프리랜서 인생 최대 빌런 클라이언트 TOP 3를 소개해보려고 합니다.

01. 빌런 클라이언트 유형 첫 번째 - Mr. 애매모호 + 빨리빨리형

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가장 최근에 있었던 일이에요. 회사소개서 PPT 제작 의뢰를 받았는데요, 클라이언트분께서 “기획안은 다 준비되어 있으니, 3일 안에 15페이지 완성해주세요” 하시더라고요. 

 

보통 이런 PPT 작업은 1차 디자인 → 수정 → 최종 컨펌까지 최소 2주는 걸리는데요. 하지만 비딩 일정이 급하다고 간절히 부탁하셔서, ‘네!’ 하고 수락했어요. 

 

처음엔 “로고 컬러에 맞게 알아서 디자인해주세요” 하시더니, 시안이 나오자마자 “힙하고 트렌디하게 바꿔주세요”로 방향이 바뀌었습니다. 문제는 ‘힙하고 트렌디’가 너무 추상적이었다는 거예요. 벤치마크나 참고 예시가 있어야 하는데, 그저 “힙하고 트렌디하게!”만 반복하시더라고요.

 

최대한 수정해드렸지만, 결국엔 “이전과 비슷하다”며 하루 만에 15페이지 전체를 새로 바꿔달라는 요청이…결국 저는 정중히 말씀드렸어요.

 

“발표가 내일이기에 지금 버전으로 우선 진행하시고, 이후에 ‘힙하고 트렌디’한 느낌을 구현해줄 다른 디자이너를 찾아보시는 게 좋을 것 같습니다.” 그리고 전액 환불을 해드렸어요. 

02. 빌런 클라이언트 유형 두 번째 - ChatGPT 맹신론자형

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저도 ChatGPT를 정말 자주 쓰고 사랑하는 사람 중 한 명인데요. 하지만 ChatGPT의 핵심은 ‘활용력’이지 복붙력은 아니라고 생각해요. 

 

이번엔 상세페이지 기획을 맡았을 때의 이야기예요. 이미 7차 수정까지 진행한 상황에서, 클라이언트께서 제 기획안을 ChatGPT에 넣고 피드백을 받아오셨더라고요. 문제는 그 피드백을 ‘그대로’ 저에게 복붙해서 “이대로 수정해주세요”라고 요청하신 것. 

 

여기서 중요한 포인트 하나! ChatGPT는 절대 “완벽해요!”라고 말하지 않습니다. 항상 “000 부분을 보완하면 더 좋아질 것 같아요!”라고 하죠. 즉, 끝이 없는 수정 루프에 빠질 수 있다는 겁니다.

 

저도 처음엔 최대한 반영해드렸지만, 계속해서 GPT 피드백을 반복 전달하셔서 결국 수정의 무한 굴레에 갇히게 됐어요. 결국 저는 “저와 방향이 잘 맞지 않는 것 같다”고 말씀드리고 정중히 중간 환불을 진행했습니다.

 

그리고 나중에 들은 이야기- 클라이언트분께서 다른 프리랜서에게도 같은 방식으로 일하다가 “결국 제일 잘 맞았던 건 저였다”며 다시 연락 오셨다는 사실! 하지만, 저는 정중하게 거절했답니다.

03. 빌런 클라이언트 유형 세 번째 - 잠수형

프리랜서 초기에 있었던 일인데요. 홈페이지 기획과 디자인 작업을 맡았고, 계약금 50%를 받고 진행했어요. 작업은 무사히 완료했고 산출물도 모두 전달드렸죠. 

 

그런데 이후 연락이 ‘뚝’ 끊겼습니다. 카톡, 전화, 메일 — 다 안읽씹. 심지어 주변에 수소문해도 “요즘 연락 안 돼요”라는 대답뿐이었어요. 결국 잔금 50%는 받지 못한 채 프로젝트는 그렇게 마무리되었습니다.

 

그때는 솔직히 좌절감이 컸어요. 하지만 지금 돌이켜보면, 그 사건 덕분에 계약서 조항과 프로세스를 훨씬 더 꼼꼼히 챙기게 됐습니다. 

💡 현실 솔루션 - 3가지만은 꼭 계약서에 명시하기! - 중간 산출물 전달 전, 잔금 일부 선결제 - 수정 범위 명시 - 작업 후 보관 기간 명확히 표기

프리랜서로 일하다 보면 정말 다양한 사람을 만나는데요. 웃픈 진실 하나 — 세상은 넓고, 또라이(빌런)도 많습니다. 하지만 그럼에도 계속 이 일을 하는 이유는, 좋은 클라이언트도 많기 때문이에요. 프로젝트가 끝난 뒤 “수고 많으셨어요, 다음에도 함께해요” 이 한마디에 모든 피로가 녹아내리잖아요.

 

프리랜서는 결국 사람과 사람 사이의 일! 때로는 빌런을 만나도, 그 경험이 나중엔 ‘단단한 방패’가 되어줄 거랍니다. 혹시 요즘 마음이 지치셨다면, “아, 나만 그런 게 아니구나.” 하나만이라도 가져가셨으면 좋겠어요.


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1. 가장 힘든 일 첫 번째 - 아플 때, ‘멈출 수 없는 몸’의 한계

아파도 멈출 수 없는 현실, 쉬면 바로 매출이 끊긴다는 불안감이 엄습해와요. 직장인은 아프면 병가를 냅니다. 하지만 몸이 곧 자산인 프리랜서와 1인 사업가는 아프면 매출이 멈춥니다.

 

지난 추석 연휴 때 아파서 열이 38도였는데도 노트북을 열었어요. 그게 책임이라고 생각했거든요. 그런데 그때 깨달았죠. 나를 혹사시키는 건 일이 아니라, 불안이더라고요.

 

우리에게 휴가는 사치가 아니라 유지비입니다. 건강은 ‘시간이 남으면 하는 일’이 아니라, 매출 유지 시스템의 일부로 설계해보는 건 어떨까요?

💡 현실 솔루션 – ‘몸을 시스템화’하는 3단계 1. 자동화 – 청구, 견적, 예약 발송은 최대한 자동화하기. 2. 지표화 – 수면시간·집중시간·감정상태를 데이터로 기록. 3. 백업라인 구축 – 나 대신 일할 수 있는 협력 파트너 한 명 만들기.

2. 가장 힘든 일 두 번째 - 역할이 왔다갔다할 때, ‘나혼자’의 혼란

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기획자, 마케터, 회계담당, 고객센터까지 모두 나.결국 ‘일의 양’보다 ‘역할 전환 피로’가 더 큰 문제입니다.

아침엔 콘텐츠를 만들고, 점심엔 세금계산서를 보내고, 저녁엔 견적서를 수정하다 보면 하루가 증발해요. 이럴 때 필요한 건 멀티태스킹이 아니라 ‘역할모자(열 개의 모자)’ 시스템화입니다.

 

“하고 있는 일에만 몰입하고, 다른 역할은 걱정하지 않는 구조.”

 

최근에 콘텐츠 만드는 일을 주로 하면서 그 일에 몰입하다 보니 다른 일들이 미뤄지더라고요. 콘텐츠 기획을 하고, 기획을 기반으로 제작을 하고, 발행하는 일을 해 나가면서 크게는 콘텐츠 제작과 발행에 대한 일이지만 회사의 팀으로 본다면 전략팀, 제작팀, 운영팀으로 나눠서 생각해 볼 수 있더라고요.

 

만약 회사라면 콘텐츠 기획을 하다가 그 일이 덜 되었다는 이유로 제작팀이 기다리며 아무 일도 하고 있지 않을까요? 기획이 있으면 좋지만 제작팀은 그들 나름대로의 자신의 할 일을 해 나가지 않을까요? 그리고 내가 그 회사의 대표라면 그 다음 팀이 일을 기다리고 있는 상황을 지켜볼까요?

 

내가 하는 일들이 회사 내에서 진행되다면 어떤 팀들로 구성되고, 그 안에서 어떤 구조와 위계질서로 일하게 될지 생각해보세요. 나의 역할을 계속 나누며 회사의 시스템으로 돌아간다는 것을 연습해야 합니다. 하루에 5개의 일을 완벽하게 하는 것보다, 하루에 한 가지 일에 100% 몰입할 수 있는 구조를 만들어야 합니다.

💡 현실 솔루션 – ‘역할 분리 시스템’ 만들기 1. 요일별 역할 분리법 : 유명한 IT 회사의 대표도 여러 가지 일을 요일별로 나눠 했다고 해요. 예) 월: 기획 / 화: 콘텐츠 / 수: 마케팅 / 목: 관리, 협력사 관련 / 금: 정산 2. 시각화 도구 활용 노션, 캘린더, 트렐로로 역할별 블록화 3. 전환 리추얼 만들기 음악, 향, 공간, 옷 스타일 등 ‘역할 변경 신호’를 두어 집중도 높이기

 

3.  가장 힘든 일 세 번째 - 결정해야 할 때 , ‘결정 피로’의 무게

논의할 동료도, 책임 나눌 사람도 없다.

 

직장에서는 보고 체계가 있지만, 프리랜서와 1인 기업가에겐 모든 선택의 결과가 내 수익과 평판으로 직결됩니다.가격을 얼마로 할지, 협업을 할지 말지,  이 모든 결정이 쌓여 ‘결정 피로(Decision Fatigue)’로 이어지죠.

 

주체적으로 내 일을 결정하고 자유롭고 싶어서 나의 일을 시작했지만 그 결정의 책임과 무게는 상상했던 것보다 무겁더라구요. 그리고 결정을 하다보면 실수도 있기 마련입니다. 그때는 스스로를 몰아세우기보다는 다시 실수하지 않도록 응원하고 격려해주세요. 질책만 가득하고 칭찬 하나 없는 삶은 너무 가혹하잖아요.

💡 현실 솔루션 – ‘의사결정 시스템화’ 3단계 1. 판단 기준 세우기 나의 가치·비전·우선순위 3가지를 기준으로 모든 의사결정 정렬 2. 결정 일지 쓰기 결정 이유·결과·느낌을 남겨 패턴을 기록 3. 회고 루틴 만들기 매월 한 번, 잘된 결정의 공통점 복기 → 나만의 ‘결정 알고리즘’ 완성

 

몸이 아픈 것도, 역할이 뒤섞이는 것도, 결정이 버거운 것도  결국 개인의 약함이 아니라 ‘시스템이 없는 구조’의 문제입니다. 회사를 나왔다면, 회사가 해주던 보호막을 이제는 내가 만들어야 합니다. 몸은 루틴으로, 역할은 구조로, 결정은 기준으로 보호하세요.

 

도합 25년 차 (구) 직장인, (현) 대표들이 알려주는 달콤 쌉싸름한 회사 밖, 생존 꿀팁들! 막막한 꿈을 현실로 만들고 싶은 당신을 위해, 두 대표가 직접 겪고 검증한 단계별 생존 독립 가이드를 전합니다! 매주 수요일 저녁, 당신의 메일함에서 만나보세요! (달콤쌉쌀 주의!) - 한대표👩INTP, 자칭 일머리 천재. 극한의 효율충.7년간의 회사 생활 끝에 계획 없이 과감히 프리랜서 세계에 뛰어듦. - 박대표👱‍♀️ENTJ, 모든 것이 계획적이어야 속이 편한 완벽주의자. 18년 짬바로 무장.철저한 전략과 시간관리만이 유일한 빽

 

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