한눈에 보기
엘리너 도프먼은 Anthropic에서 커머셜·인더스트리 세일즈 팀을 이끌어요. 2025년 12월 수요가 수직으로 치솟았는데 영업 인원을 그 속도로 늘릴 수 없게 되자, 새 도구를 사는 대신 이미 3년간 다듬어 온 세일즈 스택 사이사이에 Claude를 끼워 넣어 조직을 다시 짰어요. 리드 자격심사부터 아침 브리핑, 제안서, 예측, 코칭, 계약 마무리 행정까지 세일즈 사이클 전 구간을 AI에 넘겼고요. 이 글을 끝까지 보면 새 자동화 도구를 알아보기 전에, 이미 쓰고 있는 도구 중 어디에 AI를 먼저 끼워야 하는지 판단하는 기준을 가져갈 수 있어요.
배경
Q. 요즘 어떤 일 하고 계시고, 뭘 자동화하셨어요?
저는 Anthropic에서 커머셜·인더스트리 세일즈 팀을 이끌고 있어요. 합류한 지 1년 반 남짓 됐고요. 커머셜 제품 자체는 3년 됐는데, Claude 3 모델군이 나와 코딩이 정말 잘되기 시작할 때부터 속도가 붙었어요.
전환점은 2025년 12월이에요. Opus 4.6이 나오고 판이 바뀌었거든요. 겨울 휴가를 아주 잘 쉬고 돌아왔더니 수요가 수직으로 서 있더라고요.
자동화 대상이 업무 하나로 끝나진 않았어요. 리드가 들어오는 순간의 자격심사부터 AE의 아침 브리핑, 콜 준비, 제안서 작성, 매출 예측, 주간 코칭, 계약 마무리 뒤의 행정까지 세일즈 사이클 전 구간에 Claude를 끼워 넣었어요. AE는 담당 고객을 맡아 계약까지 책임지는 영업 담당자를 말해요.
Q. 자동화 전에는 어떻게 하셨어요? 제일 부담이던 것도 궁금해요.
방법은 하나였어요. 사람을 뽑는 거요. 그런데 영업팀을 3배, 4배, 5배로 늘릴 준비가 됐다 쳐도 그 속도로는 사람을 흡수할 수가 없어요. 채용 기준이나 문화를 낮춰 머릿수를 채울 생각도 없었고요.
겉으로 보이는 병목은 AE* 같아 보였지만, 실제로는 그 주변이었어요. legal, deal desk, RevOps, billing, compliance, 고객 지원이 같이 늘어나야 고객 경험이 잘 이어져요. deal desk는 견적과 할인 조건을 승인하는 자리, RevOps는 그 과정의 데이터와 절차를 관리하는 자리예요.
병목의 원인은 그 부서들에 일을 넘기는 방식이었어요. 승인은 DM으로 진행됐어요. 조직 사정을 잘 알거나 같은 층에 앉아 있어야 견적이 빨리 처리된거지요. 동부와 유럽에 있는 사람들은 승인 받느라 밤늦게까지 깨 있었고요.
결국 남은 선택지가 없었어요. 머릿수로 수요를 감당할 수 없다면, 감당할 수 있는 구조를 만드는 수밖에요.
[용어설명]
AE*
AE(Account Executive)는 영업의 중후반, 즉 검증된 기회를 실제 계약으로 성사시키는 역할입니다.
발굴·검증한 유망 리드를 넘겨받아, 디스커버리·데모·제안·협상을 거쳐 클로징(계약 체결)까지 책임집니다. '딜을 닫는 사람'입니다.
자동화 대상
Q. 무엇을 자동화했고, 그 이후 일의 흐름이 어떻게 달라졌어요?
리드가 들어와서 계약이 끝날 때까지의 경로 전체가 바뀌었어요. 예전엔 모든 과정에서 사람이 직접 구분하고 승인하는 선형적 구조였다면, 지금은 들어오는 순간 진행 경로가 구분돼요.
Q. 일의 흐름을 바꾼 결정적인 부분은 뭐라고 보세요?
리드 자격심사를 자동화해서 만든 엔터프라이즈 셀프서비스 퍼널이요. 아래와 같이 동작해요.
- 리드유입
- Clay와 Claude가 인리치먼트와 평가 및 자격심사
- LeanData가 평가와 심사 결과에 따라 진행 경로 배정
- 진행 결과
- 셀프서브 경로 : Intercom의 Fin이 구매 여정을 안내하고, 계약 금액이 실제로 붙는 엔터프라이즈 플랜에 이용약관과 인보이스까지 처리. 등록과 프로비저닝, 교육 등록까지 사람 없이 끝나요.
- 세일즈 경로 : 초기 리드를 거르는 BDR 팀이 받아 검증하고 AE에 배정해요.
지난 15년 엔터프라이즈 소프트웨어를 지배한 정설이 있어요. 제품 주도 성장과 영업 주도 성장은 평행선 이라는 거예요. 올해 초 그 정설을 버렸어요. 셀프서비스를 낮은 등급으로 보지 않고 구매 여정의 한 갈래로 본 게 핵심이에요. 그래야 맞는 고객에게 맞는 플랜을 적절할 시점 붙일 수 있거든요.
아직 완벽하진 않아요. 어느 쪽 퍼널에도 못 들어갔다고 느끼는 분들이 있을 거예요. 그 부분은 계속 손보고 있어요.
Q. 일부러 자동화하지 않고 남겨둔 부분이 있나요?
세 군데를 사람이 관리하고 있에요.
- 세일즈 콜 : 콜 준비 브리핑은 AE가 직접 해요.
- 고객 후속 메일 : 고객 후속 메일은 초안까지만 AI가 작성하고 실제 수정하고 보내는건 사람이 해요. 사람이 루프에 남아 있는 건 여전히 세일즈 사이클에서 아주 중요한 부분이에요.
- 매출 예측 : 매출 예측은 Claude가 진행하지만, 매니저가 검수하고 제출해요.
솔직히 말하면 예측은 아직 갈 길이 멀어요. 지금도 어떻게 예측할 것인가에 대한 10분짜리 토론으로 시작하거든요. 예측 정확도는 조만간 오길 바라는 지점이지 아직 달성한 지점이 아니에요.
구축 방법
Q. 세일즈 자동화 지점이 어떻게 세팅되어 있는지 궁금해요. 조금 더 구체적을 알려 주실 수 있나요?
네. 아래와 같은 구조예요.
리드 하나가 지나가는 길에는 코어 툴 여섯 개가 있어요. Clay는 인리치먼트, LeanData는 라우팅, Salesforce는 기회 생성과 관리, Gong은 콜 코칭, Ironclad는 계약과 레드라인, Slack은 딜 조율이요. Claude는 그 사이 사이를 연결하고 있어요.
[Claude 역할 요약 설명]
- Connectors: Gmail, Gong, Slack, Google Docs, 캘린더, Salesforce, Intercom, Greenhouse까지 우리가 회사를 굴리는 시스템을 붙여 둬요.
- Skills: 최고 담당자들이 하던 일을 절차로 적어 둔 것이에요. 슬래시 명령으로 불러요.
- Plugin: MCP 커넥터와 Skills를 한 묶음으로 만든 거예요. 신입에게 영역과 함께 이걸 줘요.
- Project: 대부분의 담당자가 딜마다 Claude 프로젝트를 하나씩 둬요. Slack 대화, 노트, 콜, Salesforce 데이터가 전부 들어가 있어요.
Q. 왜 새 도구를 만들거나 들이지 않고 기존 스택 위에 클로드를 얹었어요?
이미 이용하는 것들이 잘 작동하고 있었거든요. 3년 동안 우리 세일즈 모션에 맞춰 배우고 다듬고 투자한 스택이에요. 게다가 그 도구들 안에는 Claude가 이미 네이티브로 들어가 있었고요.
그래서 그 위에 일관성을 만들고, 해결책이 없는 틈에만 Claude를 끼워 넣으면 돼요. 새 스택이 아니에요. 기존 스택에 의도를 갖는 거예요.
Q. 기존 도구를 활용해 자동화한 점이 인상적이예요. 그러면 자동화 이후에 AE의 하루는 어떻게 흘러가나요?
모든 고객 응대 담당자가 하루를 Claude에서 시작해요. 저는 뉴욕에 있어서 아침 7시에 Slack으로 브리핑을 받아요. 또, 오늘 캘린더에 뭐가 있는지, 답하지 않은 이메일과 Slack이 뭔지, 아직 남은 전사 과제가 뭔지, 고객을 초대해야 할 행사가 언제인지요. 그러고나면 오늘 해야 할 세 가지 일과 답장할 이메일을 정리해 줘요. 프롬프트 하나로요. 정말 놀랍도록 스무스해 졌어요.
Q. 자주 사용하는 스킬이 있나요? 어떤 스킬인가요?
제가 주로 사용하는 스킬은 다섯개에요.
- 아침 브리핑용 morning brief 스킬
- call prep 스킬. 콜에 누가 들어오는지, 뭘 중요하게 보는지, 과거 맥락과 경쟁 구도가 어떤지, 어떤 발견 질문을 던질지를 원페이저로 만들어 콜 전에 정리하기 위해 사용해요. 예전엔 잘하는 담당자들이 LinkedIn에서 의사결정자를 찾고 Slack과 Salesforce 이력을 뒤지며 하던 일이에요.
- customer follow-up 스킬. 이메일, Gong 콜, Salesforce 노트, Slack에서 약속한 행동을 뽑아내고, 답장 초안을 메일함에 넣어 줘요. 제가 보내기를 안 눌렀으면 다음 날 아침 브리핑에서 다시 알려 주고요. 고객에게는 24시간 안에 회신한다는 기준을 두고 있어요.
- competitive intel 스킬. 정적인 배틀카드를 대체했어요.
- create an asset 스킬. 제일 좋아하는 거예요. 어떤 딜이든 어떤 단계든 맞춤 자료를 만들어 줘요. 프로토타입, 원페이저, 랜딩 페이지, 인터랙티브 HTML 같은 것들이요. 어떤 담당자는 발견 콜이 잘 풀리면 그 트랜스크립트를 Claude Code에 넣어 한 시간 안에 프로토타입을 만들어요. 세일즈 엔지니어 없이요.
스킬은 우리 브랜드도 알고 있어요. 색을 잘못 골랐을까 걱정하지 않아도 되고, 담당자가 고객에게 성의 없는 AI 결과물을 보내는 일도 막을 수 있거든요.
Q. 배틀카드는 왜 없앴어요?
경쟁 환경이 시간 단위로 바뀌는데 분기마다 갱신하는 문서로는 못 따라가요. AE는 하루 종일 고객과 통화하느라 경쟁사 릴리스나 우리 팀의 작은 제품 업데이트를 다 챙길 수가 없고요. 그래서 Claude가 인터랙티브 배틀카드를 그때그때 만들도록 바꿨어요. 지금 상대하는 고객에 맞춰지다 보니 최신이고, 인터랙션이 가능해요.
Q. 말씀해 주신 부분들이 자동화 되면서 지원 부서들 병목이 생겼을 수도 있을 것 같은데. 이 부분은 어떻게 해결하셨나요?
Slack을 소통이자 자동화 흐름 중 하나로 설정했어요. Slack에서 일을 입력하면 티켓을 만들어줘요. 담당자가 시스템을 찾아가는 대신 시스템이 담당자에게 오게 바꾼 거예요.
또, Claude가 티켓을 분류해서, 선례와 정책으로 답할 수 있게 했어요. 그 자리에서 해결한거죠.
이메일과 Salesforce, Gong에서 끌어온 이력도 정리해서 사람에게 알려 줘요. 고객에게 언제쯤 된다고 말해 줄 수 있게요. 최근에는 Cowork가 메일함을 확인하고 대신 티켓을 올려 주는 것까지 하고 있어요.
결과
Q. 자동화 후 변화가 궁금해요. 사업 성과로도 이어졌는지도요.
셀프서브 퍼널은 2월에 본격적으로 운영했는데 2026년 신규 엔터프라이즈 고객의 54퍼센트가 그 퍼널로 들어왔어요. 체험판이나 소액 계정이 아니라 계약 금액과 이용약관, 인보이스가 붙는 엔터프라이즈 계약이에요. 채용 배수를 늘리지 않고 수요를 흡수한 것도 결과예요. 또, AE 입장에선 일하는 시간이 고객과 통화하는 시간으로 바뀌었어요.
다만 아직까지 도달하지 못한 것도 있어요. 예측 정확도는 여전히 개선 중이고, 어느 퍼널에도 걸리지 않은 고객 문제도 아직 풀지 못했고요. 지난 1년은 한 분기가 시드에서 시리즈 D까지 가는 것 같았어요. 성숙 주기가 그만큼 압축돼 있거든요.
🔖 Editor Summary
- 새로운 도구를 들이기 보다는 이미 사용하는 도구를 Claude로 연결하세요. 또 연결하는데 끝내지 말고 그게 결제까지 이어지는 고객 여정에서 어떻게 이어질지를 관찰하고 의도에 맞춰 정리하세요.
- Slack이나 Teams를 지원 부서가 일하는 기본 인프라로 만드세요.
- 담당자가 하는 일, 노하우를 스킬로 만들어 배포하세요. 만든 이후에 사람이 직접 검증하며 고도화해요.
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