퇴사 후 경력은 버려야 하는 걸까?

사이드프로젝트 : 회사 밖, ‘내 일’을 하는 사람들

2025.11.20 | 조회 1.3K |
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정구철
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이직의 정석

실패없는 이직, 커리어 러닝메이트

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#1 하루에도 2~3건의 콜드메일을 받습니다.

남부럽지 않은 학벌과 경력, 팀장의 직함.
누구 못지 않게 성실히 보내신 분들입니다.

선뜻 입에 담진 않지만, 답은 서로 알고 있는지 모릅니다.
어쩌면 현업에서의 쓰임이 다했다는 것.

 

혹여나 하는 기대가, 역시나 하는 마음으로 담금질 되기를 수십차례.
마음은 단단해지기는 커녕 더욱 무뎌질 뿐입니다.

 

사실 퇴직은 사장부터 사원까지 누구나 거쳐갈 일입니다.
애써 외면하거나 돌아볼 틈이 없었을 뿐입니다.
직장 생활은 치열한 전쟁터입니다.
두 마음을 품은 사람에게 관대한 조직은 없습니다.

 

#2 그런데 정작 회사 밖은 낯섭니다.

인맥도 많습니다.
전문성도 있습니다.
일머리, 네트워크, 생존 근육, 이 모든 것은 조직에 특화되어 있습니다.
수백억, 수천억 규모의 프로젝트를 다뤄봤지만, 정작
내 것으로 만 원을 벌어본 적은 없습니다.

 

그때 깨달았습니다. 회사에서의 문법과 법칙은, 더이상 통하지 않는다는 것을.

 

#3 그럼에도 ‘내 일'을 해야합니다.

앞으로 마주하는 삶은 조직이 아닌, 철저히 개인으로서 입니다.
기업, 부서, 직책이 아닌, 오롯이 내 이름으로 살아야 할 때입니다.

 

#4 누가 감히 명확한 답을 줄 수 있을까요?

전직강의를 하면서, 시니어들을 뵈면서 드는 생각입니다.
각자의 성향과 장점, 쌓아온 시간은 다릅니다.

정해진 답변이 내 해답이 되어줄 리 없습니다.
쉬운 길이 있을리 없습니다.

 

#5 저 역시 그렇기에 헤맸습니다.

3년, 제가 최저임금을 버티고 자리잡은 시간입니다.
그 시간을 버티며, 제게 등불이 되어준 것은 대단한 사람들이 아닌,
오직 자기 힘으로 선 사람들의 이야기입니다.

남들이 괄시하는 보험영업을 하며,
어떻게 그 두려움을 이겨내고, 거절을 쌓으면서도 나아갔는지,
손님이 없는 가게를 지키며,
수많은 경우의 수 중 왜 이 음악, 이 반찬을 내놓았는지.

진입장벽이 없는 일은, 철저히 적자생존의 법칙을 따르게 됩니다.
제 위치는 비정하게도 '약자'입니다.
제게 필요한 건 약자의 지혜와 약자의 생존법칙이었습니다.

 

 

#6 업은 다르지만, 처음 마주한 고민은 같습니다.

전 보험영업도, 자영업도 하지 않습니다.
그러나 삶은 단계에서 마주만 본질적인 질문은 같습니다.

 

‘직장을 나와 앞으로 어떻게 살 것인가.’

 

그렇기에 그들이 마주했던 고민과 실패와 시도,
남몰래 흘렸던 눈물과 보람을 그냥 지나칠 수 없었습니다.
제가 앞으로 매번 마주할 본질적인 고민이기 때문입니다.

 

누구도 답을 줄 수 없고, 각자의 해답은 각기 다릅니다.
하지만 동시대를 살며 마주했던 공통적인 질문,
그리고 그것을 해결하고 나아간 각자의 해답에,
고민의 깊이와 공통된 본질이 있을 거란 확신 때문입니다.
그렇기에 각자의 해답은 의미를 갖습니다. 

 

 

#7 회사 밖, ‘내 일'은 뭘까요?

'50에 겪을 일을 30에 겪어보자. 아빠가 아이만으로 좋아할 때 실패해보자.

 

사회 초년생 시절, 1% 직장인이셨던 아버지의 퇴직 후 모습을 보며,
저는 30대 초반, 대기업에서 희망퇴직을 했습니다.

그렇게 10년간 2번의 업을 바꿨고, 생존하고 있습니다.
3년간 최저임금의 시기를 버티는 시행착오를 겪었지만, 
직장인, 헤드헌터, 커리어코치로서, 
흔히 말하는 억대 연봉을 3가지 직업으로 모두 달성하기도 하였습니다.

 

 

#8 회사 밖 이야기, 누군가에게 도움이 되지 않을까요?

프랜차이즈를 하거나, 최저임금을 받거나.
은퇴한 김부장의 이야기는 너무 현실적이고 냉혹하여 잊혀지기 마련입니다.

이 이야기는 듣기도 하기도 불편합니다.
명확히 답을 줄 수 없기에, 쉽게 꺼내지도 않습니다.

저에게도 그렇습니다. 제 전문영역도, 완성형도 아닙니다.

그럼에도 이 주제를 다루게 된 것은, 강의, 컨설팅에서 뵙는 수많은 시니어 분들과
홀로 제자리를 찾고자 했던 지인들 때문입니다. 

먼저 고민하고, 실패한, 
그럼에도, 무언가를 만들고 있는 직장인이었던 보통사람의 과정이,
언젠가 회사 밖의 삶을 마주할 수 밖에 없는 누군가에겐
소중한 마중물이 되지 않을까 생각했습니다.

그 몇 주간의 생각이 이어져, 하나의 프로젝트가 되었습니다.

 

 

 


 

회사 밖, ‘내 일’을 하는 사람들

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왜 시작하는가?

누구나 퇴사를 합니다. 하지만 그 이 후 마주하는 직업은 어떤가요?

취향을 위한 콘텐츠도, 퇴사 후 삶에 대한 콘텐츠도 시중에 많습니다.
재테크, 취미, 노후.

하지만 이 중 퇴사 후 밖 이야기는 '전직, 창업, 알바'와 같은 단편적인 분류로 정리되는 것을 보았습니다. 


우린 최소 10년 이상을 회사에서 보냈습니다.
각자의 전문성과 네트워크를 가지고요. 
그런데 왜 회사를 나와선 프랜차이즈를 하거나, 최저임금의 일로 내몰릴까요?
기존의 경험들 중 내 일에 활용할 수 있는 것은 정말 없을까요?

 

저 역시 이 물음을 가지고 30대초반 퇴사하여, 10년을 생존 중에 있습니다.
또한 여러 경험들이 쌓이며, 자신의 일을 하는 분들에 대해 관심을 갖게 되었습니다.

제가 정의하는 이직은 '제 자리를 찾는 여정'입니다. 제 자리는 회사에만 한정되지 않는 다는 생각에, 콘텐츠를 확장하게 되었습니다. 

 

콘텐츠는 누구에게 필요할까?

자의던, 타의던 자신의 일을 준비하는 40~50대 직장인(30대 후반포함)을 주타겟으로 잡았습니다.

맑은 날 우산을 빌려주고, 흐린 날 우산을 뺐어간다. 

금융권에서 유명한 격언입니다.
‘퇴사 후 뭐하지?’란 고민. 현실로 다가올 땐 늦습니다. 

 

왜 봐야 할까?

시중에 많은 사이드잡과 툴에 대한 강의가 있습니다.
마치 우리 인생을 바꿔줄 것 같고, 경제적 자유를 줄 것 같습니다.

그렇게 내 분야와 상관없는, 남들이 다 가는 쉬운 길을 갑니다.
시행착오를 통해 배우는 것은 맞습니다.
 하지만 '탐색'에는 시간이, ‘찍먹’에도 비용이 발생합니다. 적지 않은 돈이요.

찰스핸디가 언급한 것처럼, 생애 2번째 곡선은 커리어가 정점을 치닫고 있을 때 시작해야 합니다. 

퇴사를 종용하는 무책임한 행동을 하지 않습니다.
하지만, 흐름은 지금 꼭 보셔야 합니다. 

 

 

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월 2회 발행(격주 발행)합니다. 

 

인터뷰이는?

10년 이상 직장 생활을 해온, 최소 1년 이상 본인의 일을 진행한 분을 대상으로 합니다.

유튜브나 책에 있는 사례, 공감이 되시던가요?
제가 주목한 것은 내 옆자리 동료와 같은, 직장인 DNA를 자신의 길을 개척하며 바꾼 사람들입니다.
조직을 경험한, 조직에서의 경험과 강점을 활용했던 분을 최우선으로 삼습니다.

 

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