Note

NOTE4. "Not now"라고 말하는 순간, 그것은 이미 "Never"입니다.

실패 없는 게임을 하는 사람들의 네 가지 원칙

2026.02.28 |
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One Good Question

평범함을 넘어 탁월함(Arete)으로—질문을 통해 Best Self를 형성해 갑니다.

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안녕하세요 구독자님, 이번 주 질문 '실패하지 않는다는 걸 안다면, 오늘 당장 여러분의 인생 전체를 걸고 어떤 삶을 선택하시겠습니까'는 어떠셨나요?

 

들어가며: 남의 꿈을 살고 있는 사람들에게

2008년 10월, 그레이엄 위버(Graham Weaver)는 새벽 3시에 잠을 잘 수가 없었습니다. 리먼 브라더스(Lehman Brothers)가 무너진 지 3주가 지났고, 시장은 40% 폭락해 있었습니다. 그날 아침, 그의 가장 큰 투자자가 전화를 걸어왔습니다. "상황을 고려할 때 투자를 이어가기 어렵다"고 했습니다. 그리고 덧붙였습니다. "당신의 나머지 투자자들도 같은 결정을 내릴 겁니다."

그 예언은 곧 현실이 됐습니다. 새벽 3시, 위버는 침대에서 일어나 갓 태어난 딸 릴리의 방으로 갔습니다. 아이는 미국 주택시장 붕괴 따위는 아랑곳없이 깊이 자고 있었습니다. 그는 계산기를 두드렸습니다. 지금 남은 돈으로 직원들의 월급과 자신의 모기지를 얼마나 버틸 수 있는지.

그가 그 밤에 발견한 것은 숫자가 아니었습니다. 그것은 질문이었습니다.

"만약 실패하지 않는다면, 나는 무엇을 원하는가?"

Founder of Alpine Investors, Lecturer at Stanford GSB, Graham Weaver (1972— )
Founder of Alpine Investors, Lecturer at Stanford GSB, Graham Weaver (1972— )

우리는 '지는 것을 막는' 게임을 하고 있다

위버가 초기 투자자에게 잃어버린 돈의 절반을 고백해야 했던 날, 그제서야 그는 자신이 왜 그렇게 되었는지를 이해하게 되었습니다.

그는 한때 투자의 두 가지 규칙을 믿었습니다.

첫째, 돈을 잃지 마라.

둘째, 첫 번째 규칙을 절대 잊지 마라.

그 원칙 아래서 그는 수학적으로 손해가 불가능하다고 메모에 적은 딜을 세 번 진행했습니다. 그리고 세 번 모두 돈을 잃었습니다.

우리는 커리어를 설계할 때도 같은 실수를 합니다. 가장 안전한 길, 가장 예측 가능한 경로, 가장 많은 사람들이 걸어간 길을 선택합니다. 손해를 보지 않으려는 게임. 지지 않으려는 전략. 그러나 그것은 결코 이기는 방법이 아닙니다.

 

그러나 '이기는 게임'은 더 많이 아프다

이 지점에서 우리는 위험한 착각에 빠질 수 있습니다. "그렇다면 하고 싶은 걸 하면 되는구나." "열정을 따르면 되는구나." 위버는 그 착각에도 동의하지 않습니다.

그는 Stanford MBA를 마치고 대형 사모펀드에 입사했습니다. 그곳에서 그는 주 80시간 이상 일하며, 이른 새벽 비행기를 타고, 글로벌 딜을 쫓았습니다. 그것은 결코 편한 삶이 아니었습니다. 그런데 어느 날 경쟁사의 데이브라는 사람을 만납니다. 데이브는 같은 업계에서 같은 일을 하고 있었지만, 그는 부채 조항의 세부 사항을 이야기하면서 눈을 반짝였습니다. 마치 화성을 식민지화하는 사람처럼.

위버는 그 순간을 이렇게 회고합니다. "데이브는 그가 원하는 것을 하고 있었습니다. 그는 비즈니스 스쿨 에세이에 썼던 바로 그 꿈을 살고 있었습니다. 남의 꿈을 살면서는 절대로 이길 수 없습니다."

이기는 게임은 쉽지 않습니다. 다만, 고통의 방향이 다릅니다. 의미 있는 고통과 그렇지 않은 고통의 차이입니다.

 

비대칭적 인생을 사는 네 가지 원칙

위버는 이것을 투자의 언어로 설명합니다. 최고의 투자를 한 단어로 요약하면? 비대칭(Asymmetry) 입니다. 잃을 수 있는 것은 기껏해야 투자금 전부(1배)이지만, 얻을 수 있는 것은 10배, 50배, 100배가 될 수 있습니다. 그 비대칭의 기준들이 쌓일 때, 그것은 선형이 아니라 로그 함수처럼 복리로 쌓입니다.

그는 이 원칙을 삶에 적용합니다. 네 가지 원칙이 있습니다. 하나를 제대로 실천하면 삶이 크게 바뀝니다. 둘셋을 실천하면 놀라운 삶이 됩니다. 넷 모두를 실천하면, 그는 이렇게 말합니다. "거의 무한한 삶" 이 가능합니다.

 

원칙 1. 어려운 일을 하라 (Do Hard Things)

대학 시절, 위버는 조정 선수였습니다. 시즌 내내 훈련하면 2,000미터 테스트에서 약 20초가 빨라집니다. 그 20초 중 절반인 10초는 6개월의 훈련에서 옵니다. 하지만 나머지 10초는 처음 2주 안에 옵니다. 그것도 체력이나 기술에서 오는 것이 아닙니다. 오직 하나에서 옵니다. 바로 불편함에 익숙해지는 것.

"심박수가 175일 때, 750미터 지점에서, 나는 계속 갈 수 있다"는 것을 몸으로 배우는 것. 그것만으로 전체 성장의 50%가 옵니다. 우리가 원하는 것들, 예를 들어 좋은 관계, 의미 있는 일, 더 나은 자신은 거의 예외 없이 "먼저 더 나빠지는" 과정을 통과해야만 합니다. 어려운 대화, 관계의 이별, 커리어 전환, 새로운 습관. 모두 처음엔 더 나빠집니다. 그 하강의 가장 큰 이유는 딱 하나입니다. 두려움이죠.

두려운 일을 더 많이 할수록, 그 하강 곡선은 얕아집니다. 어떻게 보면, 당신이 원하는 모든 것은 "먼저 더 나빠지는" 저편에 있습니다.

일반적인 인생 차트에는 굴곡이 있고 하강이 있는 것은 당연하다.
일반적인 인생 차트에는 굴곡이 있고 하강이 있는 것은 당연하다.

원칙 2. 당신의 것을 하라 (Do Your Thing)

지금부터 시작하는 아홉 개의 삶이 있다고 상상하세요. 되돌아갈 수는 없습니다. 첫 번째 삶은 지금 하고 있는 것. 나머지 여덟 개는 눈 떠지는 순간 뛰어 일어날 것들입니다.

그리고 묻습니다. "실패하지 않는다는 걸 안다면, 어떤 삶을 선택하겠습니까?"

이 질문은 "열정을 따르라"는 말과 다릅니다. 열정이 무엇인지 이미 알고 있으라고 강요하지 않습니다. 다만, 지금 이 순간 에너지를 주는 것을 향해 가라고 합니다. 무엇이 당신을 살아 있게 하는가? 무엇을 할 때 눈이 반짝이는가? 당신이 흥분되지 않는 일을 하면, 흥분된 사람에게 반드시 집니다. 그것은 의지의 문제가 아닙니다. 에너지의 구조적 차이입니다.

 

원칙 3. 수십 년 동안 하라 (Do It for Decades)

수익의 공식은 X = (1+R)^N입니다. 여기서 N은 제곱으로 작용합니다. 가장 강력한 변수는 성장률 R이 아닙니다. 시간 N입니다. 당신이 좋아하는 일을 한다면, 당신은 그것을 오래 할 것입니다. 그리고 그 N이 커질수록, 합리적인 성장률만으로도 세상에서 가장 뛰어난 사람이 될 수 있습니다.

 

원칙 4. 당신의 이야기를 써라 (Write Your Story)

2008년 금융위기 당시, 위버는 처음으로 비즈니스 코치를 고용했습니다. 코치 JP 플라움(Flaum)은 말했습니다. "이야기를 하나 써봅시다. 규칙은 세 가지입니다. 5년 후의 이야기를 쓰세요. 실패하지 않는다면 어떻게 될지를 쓰세요. 그리고 어떻게(how)는 묻지 마세요."

"How는 모든 위대한 꿈의 살인자입니다."

위버는 이렇게 말합니다. 어떤 삶을 원하는지 써 두면, 우주는 응답할 거라고. 그것이 영적으로 들린다면, 이렇게 이해하셔도 됩니다. 당신의 하루가 그 방향으로 정렬되기 시작하고, 같은 방향을 원하는 사람들이 모여들기 시작합니다.

 

돌아와서: "Not now"의 정체

22년 동안 Stanford에서 가르치며, 위버는 단 한 명의 학생도 이렇게 말하는 것을 들어본 적이 없다고 합니다. "저는 흥분되는 일을 하지 않을 거예요."

그러나 그가 너무나 자주 듣는 말이 있습니다. "Not now(지금은 아니에요)."

학자금 대출을 갚고 나면. 결혼식이 끝나면. 아이들이 좀 더 크면. 그 프로젝트가 마무리되면.

괴테는 이렇게 썼습니다. "결심하기 전까지는 항상 망설임이 있고, 물러설 기회가 있으며, 항상 비효율이 있다."

"Not now"는 세월이 지나면 조용히 "Never"가 됩니다.

그것이 두려움의 가장 영리한 위장입니다. 두려움은 비현실적이거나 무모한 말로 오지 않습니다. 실용적인 말로, 나를 걱정하는 말로, 지금은 때가 아니라는 말로 옵니다.

 

그럼 다음 주 목요일에 다른 좋은 질문 하나로 다시 뵙겠습니다. 주말 평안히 보내세요.

 

Editor H.


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  • Graham Weaver의 강의에 기반한 "How는 묻지 말고 결과만 써라"는 원칙 적용 저널링 가이드
  • "무엇이 당신을 살아있게 하는가?"라는 질문을 시각화 저널링 가이드
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