들어가며: 남의 꿈을 살고 있는 사람들에게
2008년 10월, 그레이엄 위버(Graham Weaver)는 새벽 3시에 잠을 잘 수가 없었습니다. 리먼 브라더스(Lehman Brothers)가 무너진 지 3주가 지났고, 시장은 40% 폭락해 있었습니다. 그날 아침, 그의 가장 큰 투자자가 전화를 걸어왔습니다. "상황을 고려할 때 투자를 이어가기 어렵다"고 했습니다. 그리고 덧붙였습니다. "당신의 나머지 투자자들도 같은 결정을 내릴 겁니다."
그 예언은 곧 현실이 됐습니다. 새벽 3시, 위버는 침대에서 일어나 갓 태어난 딸 릴리의 방으로 갔습니다. 아이는 미국 주택시장 붕괴 따위는 아랑곳없이 깊이 자고 있었습니다. 그는 계산기를 두드렸습니다. 지금 남은 돈으로 직원들의 월급과 자신의 모기지를 얼마나 버틸 수 있는지.
그가 그 밤에 발견한 것은 숫자가 아니었습니다. 그것은 질문이었습니다.
"만약 실패하지 않는다면, 나는 무엇을 원하는가?"

우리는 '지는 것을 막는' 게임을 하고 있다
위버가 초기 투자자에게 잃어버린 돈의 절반을 고백해야 했던 날, 그제서야 그는 자신이 왜 그렇게 되었는지를 이해하게 되었습니다.
그는 한때 투자의 두 가지 규칙을 믿었습니다.
첫째, 돈을 잃지 마라.
둘째, 첫 번째 규칙을 절대 잊지 마라.
그 원칙 아래서 그는 수학적으로 손해가 불가능하다고 메모에 적은 딜을 세 번 진행했습니다. 그리고 세 번 모두 돈을 잃었습니다.
우리는 커리어를 설계할 때도 같은 실수를 합니다. 가장 안전한 길, 가장 예측 가능한 경로, 가장 많은 사람들이 걸어간 길을 선택합니다. 손해를 보지 않으려는 게임. 지지 않으려는 전략. 그러나 그것은 결코 이기는 방법이 아닙니다.
그러나 '이기는 게임'은 더 많이 아프다
이 지점에서 우리는 위험한 착각에 빠질 수 있습니다. "그렇다면 하고 싶은 걸 하면 되는구나." "열정을 따르면 되는구나." 위버는 그 착각에도 동의하지 않습니다.
그는 Stanford MBA를 마치고 대형 사모펀드에 입사했습니다. 그곳에서 그는 주 80시간 이상 일하며, 이른 새벽 비행기를 타고, 글로벌 딜을 쫓았습니다. 그것은 결코 편한 삶이 아니었습니다. 그런데 어느 날 경쟁사의 데이브라는 사람을 만납니다. 데이브는 같은 업계에서 같은 일을 하고 있었지만, 그는 부채 조항의 세부 사항을 이야기하면서 눈을 반짝였습니다. 마치 화성을 식민지화하는 사람처럼.
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