첫 창업 회사에서 쫓겨나 새로운 성공 신화를 만든 사업가

우리는 흔히 창업 스토리에서 ‘성공’만을 이야기합니다.
첫 제품이 완판되고, 매출이 급성장하고, 투자금이 몰리는 이야기들.
하지만, 그 화려한 무대 뒤에는 말하지 못한 실패와 몰락, 그리고 침묵의 시간이 있습니다.

이번 뉴스레터에서는 1억 달러 규모의 D2C 브랜드를 일으킨 후, 자신이 만든 브랜드에서 밀려난 여성 창업자 타이 헤이니(Ty Haney)의 이야기를 담았습니다.

그는 왜 몰락했을까요? 그리고 어떻게 다시 일어설 수 있었을까요?

Outdoor Voices의 몰락 이후, 타이는 TYB와 Joggy라는 새로운 브랜드로 돌아왔습니다.
이 이야기는 단지 ‘재기’의 기록이 아닙니다. 브랜드를 만든다는 것, 경영자가 된다는 것, 그리고 여성 창업자로서 업계에 존재한다는 것이 어떤 의미인지 정면으로 마주한 한 사람의 진짜 이야기입니다.

아무것도 몰랐지만, 모든 걸 걸었다

타이 헤이니는 자연 속에서 뛰놀며 스포츠와 액티비티가 일상인 환경이었던 콜로라도 볼더에서 자랐습니다. 하지만 뉴욕으로 대학 진학을 하며, 그의 일상은 완전히 바뀌었습니다. 산과 트레일 대신 회색 빌딩, 팀 스포츠 대신 고립된 피트니스. 그는 운동에 대한 흥미와 동기를 잃어갔습니다.

여기서 문제의식을 느낀 타이는 이게 첫 창업 아이디어로 이어졌습니다.

“나는 왜 더 이상 몸을 움직이지 않을까?”

이 질문은 곧 미션으로 바뀌었습니다: “Get the World Moving.”

브랜드의 탄생

뉴욕에서 FIT(Fashion Institute of Technology)에 다니던 타이는 디자인과 브랜드 전략을 병행하며, 프로토타입을 직접 제작했습니다.
당시 여성 액티브웨어 시장은 나이키, 아디다스, 언더아머 같은 남성 중심 브랜드가 지배하고 있었고, 여성의 일상과 취향을 고려한 '운동복'은 없었습니다.

타이는 친구들의 도움을 받아 초기 샘플을 제작하고, 브루클린 플리마켓에서 테스트 판매를 시작했니다. 무모할지라도 타이는 손으로 쓴 메모, 자필 편지를 동봉한 포장. 고객 하나하나를 기억하고, 직접 소통하는 방식을 택했습니다.

이 작은 시작이 입소문을 타면서 투자자들의 관심을 끌었고, 2013년에 Outdoor Voices가 정식 론칭되었습니다.

창업 초기에 겪은 어려움

1. 자금 부족

초기에는타이가 아무리 VC의 문을 두드려도 모두 거절당했습니다. “패션은 위험하다”, “이미 포화된 시장이다.”이라는 말로 거절당하기 일수였습니다. 타이는 고등학생 때 사용하던 옛 이메일로 피치덱을 보냈고, 결국 한 엔젤투자자를 통해 첫 번째 시드머니를 유치했습니다. 그 후 General Catalyst, GV(Google Ventures) 등 유수 VC로부터 투자 유치에 성공했습니다.

2. 경험 부족

23세, 어린 나이이자 첫 창업이었던 타이는 CEO로서의 경험은 전무했습니다. 비전은 강했지만, 팀 운영, 조직 구조, 재무 전략 등에서 허둥댔지만, 타이는 배우기를 멈추지 않았다.

“그 8년은, 실전 MBA였다.”

3. 외로움과 리더십의 무게

가장 힘들었던 건 '결정을 혼자 내려야 한다는 것'이었습니다. 동료나 친구에게는 털어놓을 수 없는 고민. “나만의 문제 같았다”고 회고했습니다. 하지만 이 시기, 타이는 멘토를 찾기 시작했고, 전직 CEO, 여성 창업자 네트워크, 스타트업 컨설턴트와 소통하며 경영자로서의 감각을 키웠습니다.

성장과 찬란한 성공

타이의 첫 창업 회사인 Outdoor Voices는 단기간에 주목을 받았습니다. “Doing Things”라는 슬로건과 함께, 사람들의 삶 속 ‘움직임’을 응원하는 브랜드로 성장했습니다. 그는 제품에 타이의 세계관을 입혔다고 해도 과언이 아닙니다.

운동복을 일상복으로 재정의
몸매가 아닌 활동성을 강조한 마케팅
오프라인 '런클럽', '요가모임', '개 산책 모임' 등 커뮤니티 중심 행사

그 덕분에 2018년 기준 연매출 1억 달러, 팀원 80명 이상, 전국 오프라인 매장 진출했고, Outdoor Voices는 '미국의 롤링스', '밀레니얼의 루루레몬'이라는 찬사를 받으며 폭풍 성장했습니다.

하지만, 그만큼 조직 내부의 긴장감과 구조적 리스크도 커져갔습니다.

창업자 자리에서 밀려나다

성장을 위해 대형 VC가 유입되었고, 이사회는 외부 CEO와 운영진을 영입했습니다. 타이는 창업자이자 비전 메이커였지만, 조직 내부에서 실질적인 권한은 점점 줄어들었습니다.

타이는 자진 사임했지만, 실상은 경영권 박탈에 가까운 상황이었습니다. 이후 몇 차례 복귀했지만, 권한 없는 창업자로 남아야 했기에 타이는 돌아가지 않기로 결정합니다..

“자신이 만든 회사를 떠나야 했다는 사실은, 마치 자식을 빼앗긴 느낌이었어요.”

이 사건 이후 타이는 수 개월간 아무것도 하지 못했습니다. 브랜딩이 바뀐 Outdoor Voices 웹사이트를 보며 댓글을 남기기도 했고, 고객의 리뷰를 보며 울기도 했습니다.

하지만 그 시절이, 다음 도약을 위한 준비 기간이었습니다.

새로운 길: TYB와 Joggy

TYB: 커뮤니티를 매출로 바꾸는 소프트웨어

Outdoor Voices 시절 성공 요인이었던 ‘커뮤니티’를 SaaS 툴로 만든 것이 TYB였습니다. 브랜드의 팬들이 스스로 홍보하고, 제품 기획에도 참여하며, 리워드를 받는 구조. 이를 통해 LTV는 4배 이상 상승했습니다.

“우리는 커뮤니티 커머스(Community Commerce)를 구축한다.”

현재 TYB는 Rare Beauty, Glossier, Urban Outfitters 등 200개 이상의 브랜드가 사용하고 있습니니다.

Joggy: 여성 창업자가 만든 차세대 에너지 드링크

타이는 레드불을 마시면서도, 건강하지 않은 성분에 회의감을 느꼈습니다. 그래서 직접 만든 천연 에너지 드링크 브랜드가 Joggy 입니다.

천연 카페인 성분
Gen Z 여성의 니즈에 맞춘 8oz 소형 패키지
맛과 기능성 중심의 성분 설계

Joggy는 2024년 Target 900개 매장에 입점하며, '다음 세대의 레드불(RedBull)'이라는 평가를 받았다.

타이가 배운 교훈 요약

타이 헤이니는 아웃도어 보이스의 경험을 "무엇을 하고 무엇을 하지 말아야 할지에 대한 마스터 클래스"였다고 말합니다. 그는 이 과정을 통해 다음과 같은 핵심적인 교훈을 얻었습니다.

• 위기는 기회가 된다: 그의 첫 번째 사업의 공개적인 실패는 고통스러웠지만, TYB를 구축하는 과정에서 가장 큰 기회가 되었습니다.

• 리더십 팀의 중요성: 첫 창업 당시에는 CEO에게 필요한 것이 무엇인지 몰랐고, 이사회와의 합의를 통해 핵심 리더십 역할에 공백이 길었습니다. 이제 그는 새로운 회사에서는 초기부터 강력한 리더십 팀을 구축하는 것을 최우선으로 삼습니다.

• 소유권 및 이사회 관계 관리: CEO의 핵심 역할 중 하나는 이사회와의 관계를 잘 관리하는 것이며, 이는 힘들게 배운 교훈이라고 합니다. 또한, 소유권을 유지하는 것이 통제력을 유지하는 것을 의미하며, 과거에는 이를 과소평가했지만 이제는 자본 조달 시 소유권 유지에 대해 더 신중하게 접근합니다.

• D2C 전략의 한계와 커뮤니티의 가치: 전통적인 D2C 전략은 고객 확보 비용이 높고 '한 번 구매 후 이탈'하는 고객이 많아 실패하는 경우가 많았습니다. 반면, 아웃도어 보이스의 커뮤니티 프로그램에 참여한 고객은 장기적으로 4배 더 가치 있는 고객이었습니다.

• 성장 제일주의의 위험: 과거에는 '어떤 대가를 치르더라도 성장'하는 것이 중요했지만, 이로 인해 재고 관리 실패와 같은 작은 실수에도 사업이 무너질 수 있었습니다. 이제는 수익성과 지속 가능한 성장을 더 중요하게 생각합니다.

• 제품의 중요성: 제품은 성공적인 브랜드 구축에 있어 가장 중요합니다. 타이는 "뛰어난 제품과 기술은 스스로 팔린다"는 마인드를 가지고 있습니다.

• 실패를 받아들이고 공개적으로 구축하기: 아이디어가 도용될까 봐 걱정하는 것은 "말도 안 되는 일"이라고 말합니다. 이제는 '공개적으로 구축'하고, 콘텐츠를 통해 비하인드 스토리를 공유하며, 브랜드를 둘러싼 스토리를 직접 만들어가는 것이 중요합니다.

• 끈기와 속도: 창업가에게는 끈기, 투지, 인내가 절대적으로 필요합니다. 매주 수많은 어려움에 직면하더라도 "새로운 날, 다시 시작하자"는 마음가짐으로 빠르게 배우고, 테스트하고, 조정하는 것이 중요합니다.

• 고객 밀착 서비스: 초기 단계에서는 고객 한 명 한 명이 매우 중요하며, 손글씨 편지나 개인적인 이메일과 같은 '확장 불가능한(unscalable)' 고품격 서비스를 제공하는 것이 큰 효과를 발휘합니다.