다이애나는 Y Combinator 파트너로서 지금 이 순간 가장 빠르게 자라는 AI 스타트업들을 가장 가까이서 보는 사람 중 한 명입니다. 그가 최근 몇 달간 수많은 파운더를 만나며 내린 결론은 분명해요. AI는 단순히 소프트웨어를 더 빨리 만들거나 워크플로우 몇 개를 자동화하는 수준의 변화가 아니라는 거죠. 회사를 운영하는 방식, 어떤 역할이 존재할지, 어떤 제품이 가능할지를 근본부터 다시 정의하고 있다는 겁니다.
요즘 대부분은 AI를 '생산성 향상' 관점에서 이야기해요. 엔지니어가 더 빨리 코딩한다, 기존 워크플로우에 코파일럿을 붙인다, 기능을 더 많이 출시한다. 그런데 다이애나는 이 프레임 자체가 지금 일어나는 변화를 놓치고 있다고 봐요.
한 사람이 예전엔 팀 전체가 하던 일을, 혹은 아예 불가능했던 일을 할 수 있게 되는 '새로운 능력'의 등장이 본질이라는 거죠. 이번 인터뷰에서는 파운더가 어떻게 AI 네이티브 회사를 처음부터 설계해야 하는지, 어떤 팀 구조를 가져가야 하는지, 지금 당장 도입할 수 있는 구체적 실천 방법은 무엇인지 정리했습니다.
AI는 도구가 아니라 OS다
Q. 요즘 AI에 관한 이야기가 너무 많이 쏟아져요. 다이애나 님이 보시기에 사람들이 가장 자주 놓치고 있는 지점은 뭔가요?
가장 자주 놓치는 건 'AI를 생산성 도구로만 본다'는 점이에요. 엔지니어가 얼마나 더 생산적으로 일할 수 있는지, 기존 워크플로우에 코파일럿을 붙여서 기능을 얼마나 더 많이 찍어낼 수 있는지에만 이야기가 쏠려 있죠. 그런데 이 프레임은 지금 우리가 보고 있는 진짜 변화를 놓쳐요.
지금 일어나고 있는 일은 '생산성이 조금 올라가는 것'이 아니라 '완전히 새로운 능력이 생기는 것'에 가깝거든요. AI 도구를 잘 쓰는 한 사람이, 예전엔 팀 전체가 매달려야 만들 수 있었던 기능을, 혹은 아예 만들 수 없었던 기능을 이제 혼자 만들 수 있어요. 이게 단순한 효율 향상이 아니라 능력의 차원이 바뀌는 거예요.
Q. 능력의 차원이 바뀐다는 게 회사 운영에는 어떤 의미인가요?
가장 핵심은 이거예요. AI는 당신 회사가 '쓰는 도구'가 아니라, 당신 회사가 '돌아가는 운영체제'여야 한다는 것.
쉽게 말해 모든 워크플로우, 모든 의사결정, 모든 프로세스가 끊임없이 학습하고 개선되는 인텔리전스 레이어(intelligence layer, AI가 회사 한가운데에 깔려 있는 지능 계층)를 거쳐야 한다는 거예요. AI를 회사의 부속품처럼 끼워 넣는 게 아니라, 회사 자체가 AI 위에서 돌아가도록 처음부터 설계하는 거죠.
Q. '인텔리전스 레이어 위에서 회사가 돌아간다'는 게 좀 추상적으로 들리는데, 구체적으로 어떻게 구현해야 하나요?
회사 안의 모든 중요한 프로세스를 '클로즈드 루프(closed loop, 폐쇄 루프)'로 만들면 됩니다.
제어 시스템을 공부해보신 분이라면 오픈 루프와 클로즈드 루프의 차이를 아실 거예요. 오픈 루프(open loop, 개방 루프)는 피드백이 없는 시스템이에요. 의사결정을 내리고, 실행하고, 결과를 체계적으로 측정해서 다시 프로세스를 조정하는 과정이 없는 거죠. 옛날 회사들은 기본적으로 오픈 루프로 돌아갔어요. 그래서 정보가 줄줄 새요. 누가 뭘 결정했고, 그게 어떻게 진행됐고, 결과가 어땠는지가 체계적으로 잡히지 않거든요.
반면 클로즈드 루프는 자기조절(self-regulating) 시스템이에요. 출력을 끊임없이 모니터링하고, 목표에 더 가까워지도록 프로세스를 스스로 조정해요. 정확성과 안정성 면에서 굉장히 강력한 구조예요.
자기개선 능력을 가진 에이전트가 있는 시대에는 회사도 클로즈드 루프로 돌아가야 해요. 모든 중요한 행동이 결과물(아티팩트, artifact)을 남기고, 그 아티팩트를 회사 한가운데에 있는 인텔리전스가 학습해서 자기개선에 쓰는 구조요.
회사 전체를 AI가 읽을 수 있게 만들어라
Q. 클로즈드 루프를 만들려면 결국 회사 안의 정보를 AI가 다 볼 수 있어야 한다는 뜻인데, 이걸 어떻게 시작해야 할까요?
회사 전체를 'queryable(쿼리 가능한)'한 상태로 만들어야 해요. 다시 말해 조직 전체가 AI에게 'legible(읽힐 수 있는)'해야 한다는 거예요.
구체적으로는 이렇게 시작하시면 돼요. 모든 미팅을 AI 노트테이커로 녹음하고, DM과 이메일을 최소화하고, 모든 커뮤니케이션 채널에 에이전트를 심어 두는 거예요. 그리고 회사의 모든 영역, 그러니까 매출, 영업, 엔지니어링, 채용, 운영까지 전부 다 커스텀 대시보드로 만들어 둬야 해요. 한 곳에서 회사의 모든 숫자와 흐름이 보이도록요.
Q. 그렇게 하면 실제로 어떤 일이 가능해지나요? 예시를 하나 들어주실 수 있을까요?
엔지니어링 매니지먼트와 스프린트 플래닝을 예로 들게요.
만약 어떤 에이전트가 다음 자료에 모두 접근할 수 있다고 해보세요. 리니어(Linear) 티켓 전부, 엔지니어링 슬랙 채널 전부, 이메일이나 파일론(Pylon)·깃허브로 들어오는 고객 피드백 전부, 노션이나 구글 닥에 정리된 하이레벨 플랜, 세일즈 콜 녹취, 데일리 스탠드업 녹음까지.
이 정도 컨텍스트가 주어지면 에이전트는 지난 스프린트에서 실제로 뭐가 출시됐고, 그게 고객의 진짜 니즈를 얼마나 충족시켰는지 분석할 수 있어요. 한 단계 더 나아가면, 뭐가 출시됐고 뭐가 효과 있었고 뭐가 안 됐는지 완전한 가시성을 가진 상태에서 에이전트가 다음 스프린트 플랜을 직접 제안해요. 훨씬 더 예측 가능하고 정확하고, 일정대로 굴러가는 플랜으로요.
매니저가 위로 올리는 두루뭉술한 상태 보고서, 사실상 정보가 줄줄 새는 그 보고서들의 시대는 끝난 거예요.
Q. 이런 시스템을 실제로 도입한 팀들의 결과는 어떤가요?
저는 직접 엔지니어링 팀을 매니징해본 경험도 있고, 지금은 여러 YC 회사에서 이걸 보고 있어요. 게임 체인저예요.
예전엔 끊임없는 코디네이션이 필요했던 일이, 이제는 기본적으로 '읽힐 수 있고 질의 가능한' 상태가 돼요. 이걸 제대로 적용한 팀은 엔지니어링 스프린트 시간을 절반으로 줄이면서, 같은 시간 안에 거의 10배 가까운 일을 해내는 걸 봤어요.
핵심 원칙은 이거예요. 모델이 가진 능력을 최대로 끌어내려면, 직원에게 줄 만큼의 컨텍스트를 모델에게 줘야 해요. 이렇게 하면 회사가 정보가 파편화되고 사람이 일일이 해석해야 하는 오픈 루프 상태에서 벗어나서, 클로즈드 루프 시스템이 돼요. 상태와 의사결정과 결과가 끊임없이 캡처되어 인텔리전스 레이어로 다시 들어가는 거죠. 그러면 회사가 지금 무슨 일이 진짜 일어나고 있는지에 대한 최신 뷰를 항상 들고 있게 돼요.
소프트웨어 팩토리: 코드를 사람이 안 짜는 회사
Q. 가장 빠른 회사들은 제품을 어떻게 만들고 있나요?
지금 가장 빠르게 움직이는 회사들 사이에서 새로운 패러다임이 등장하고 있어요. 'AI 소프트웨어 팩토리(AI software factory)'라고 부를 수 있는 형태예요.
테스트 주도 개발(TDD, Test-Driven Development. 테스트 코드를 먼저 짜고 그 테스트를 통과하도록 본 코드를 짜는 개발 방식)을 아신다면, 이게 그다음 진화 단계라고 생각하시면 돼요.
소프트웨어 팩토리에서는 사람이 스펙(무엇을 만들지 정의한 명세서)과 성공을 정의하는 테스트 셋을 작성해요. 그러면 AI 에이전트가 그 스펙과 테스트를 보고 구현 코드를 생성하고, 테스트가 통과할 때까지 이터레이션을 돌려요. 사람은 '뭘 만들지'를 정의하고 '결과가 괜찮은지'를 판단해요. 실제로 코드를 짜는 건 에이전트의 일이에요.
Q. 진짜 사람이 코드를 한 줄도 안 짜는 회사가 있나요?
이미 어떤 회사들은 이걸 극단까지 밀어붙여서, 자기 회사 레포지토리 안에 사람이 손으로 쓴 코드가 한 줄도 없는 상태까지 갔어요. 안에 들어 있는 건 스펙과 테스트 하네스(test harness, 테스트를 자동으로 돌려주는 틀)뿐이에요.
이미지 출처 : Youtube 'How To Build A Company With AI From The Ground Up' by Y Combinator
StrongDM의 AI 팀이 좋은 예시예요. 이 팀의 최종 목표는 사람이 코드를 쓰거나 리뷰할 필요 자체를 없애는 시스템이었어요. 그래서 자체 소프트웨어 팩토리를 만들었죠. 사람이 '어떤 기능이 어떤 상황에서 어떻게 동작해야 하는지' 시나리오 형태로 정의해두면, 에이전트가 그걸 보고 테스트를 작성해요. 그다음 코드를 짜고, 테스트를 돌리고, 안 되면 또 고치고. 이걸 반복하다가 '이 정도면 충분히 잘 돈다'는 기준선을 통과하면 멈춰요. 100% 완벽함이 아니라 '확률적으로 충분히 만족스러운 수준'이 통과 조건인 거예요.
이미지 출처 : Youtube 'How To Build A Company With AI From The Ground Up' by Y Combinator
이게 바로 Steve Yegge가 말하는 '1,000배 엔지니어'를 실제로 구현하는 방식이에요. 한 명의 엔지니어를 에이전트 시스템으로 둘러싸서, 그 엔지니어가 혼자서는 절대 만들 수 없었던 것들을 만들 수 있게 하는 거예요. 1,000배, 심지어 10,000배 엔지니어의 시대가 이미 와 있어요.
중간 매니저가 사라진다
Q. AI 루프와 소프트웨어 팩토리를 도입하면 결국 조직 구조도 다시 짜야 할 텐데요. 전통적인 매니지먼트 계층은 어떻게 되는 건가요?
클래식한 매니지먼트 계층은 이제 말이 안 돼요.
옛날 세계에서는 미들 매니저와 코디네이터가 필요했어요. 정보를 위아래로 비효율적으로 전달해야 했으니까요. 새로운 세계에서는 인텔리전스 레이어가 그 역할을 대신해요. 회사가 쿼리 가능하고, 아티팩트가 풍부하고, AI가 읽을 수 있는 상태라면, 인간이 정보를 중간에서 옮겨주는 중간 전달자 역할은 거의 필요 없어요.
이미지 출처 : Bloomberg, Live Data Technologies
이게 왜 중요하냐면, 회사의 속도는 결국 정보 흐름 속도에 달려 있거든요. 사람이 정보를 옮겨 나르는 레이어를 한 단계씩 걷어낼 때마다, 그게 곧바로 회사 속도 향상으로 이어져요.
Q. 실제로 이런 방향으로 회사를 다시 짜고 있는 사례가 있나요?
블록(Block)에서 잭 도시(Jack Dorsey)가 하고 있는 일이 좋은 예시예요. 잭은 직접 도구들을 깊이 써본 다음에 많은 이들과 같은 결론에 도달했어요. 이건 단순히 점진적인 생산성 향상의 문제가 아니라는 거죠.
잭이 직접 이런 말을 했어요.
"블록에서 우리는 근본 가정 자체에 의문을 던지고 있습니다. '조직은 위계 구조로 짜여야 하고, 사람이 그 안에서 조정 역할을 해야 한다'는 가정 말이죠. 우리는 그 위계가 하던 일 자체를 대체하려고 합니다. 지금 AI를 쓰는 대부분의 회사는 모든 직원에게 코파일럿을 쥐여주는 식이죠. 그러면 기존 구조가 살짝 더 잘 굴러갈 뿐, 구조 자체는 안 바뀝니다. 우리가 노리는 건 다른 거예요. 지능체(intelligence) — 혹은 미니 AGI — 그 자체로 만들어진 회사."
이 말이 핵심을 정확히 짚고 있어요. 대부분 회사가 AI를 도입할 때 하는 일은 결국 '기존 위계에 코파일럿을 한 겹 더 입히는 것'이에요. 그러면 직원 한 명 한 명은 조금 더 빨라지지만, 회사가 굴러가는 구조 자체는 그대로예요. 정보가 위아래로 사람을 거쳐 다니고, 의사결정은 여전히 미들 매니저를 통과해야 하고, 결과는 누군가 손으로 정리해서 위로 올려야 하죠.
잭이 블록에서 하려는 건 그게 아니에요. 회사 자체를 하나의 지능체로 다시 짓겠다는 거예요. 정보를 옮기고 조정하고 통합하는 일은 인텔리전스 레이어가 하고, 인간은 그 레이어 한가운데에서 정보를 옮기는 사람이 아니라 가장자리(edge)에서 그걸 가이드하는 역할이 돼야 한다는 거죠. 같은 조직도와 매니지먼트 구조를 그대로 둔 채로 AI만 끼워 넣는다면, 지금 일어나고 있는 변화 자체를 완전히 놓친 거예요.
Q. 그러면 앞으로 회사 안에는 어떤 역할들이 남게 되나요?
잭은 앞으로 모든 회사가 세 가지 타입의 직원을 갖게 될 거라고 봐요.
첫 번째는 IC, 그러니까 개별 기여자(individual contributor)이자 빌더-오퍼레이터(builder-operator)예요. 직접 만들고 직접 운영하는 사람이에요. AI 네이티브 회사에서 이건 엔지니어에 한정되지 않아요. 모두가 빌드하고, 모두가 운영해요. 영업도, 지원도요. 모두가 미팅에 피치 덱(pitch deck, 슬라이드 자료)이 아니라 작동하는 프로토타입을 들고 옵니다.
두 번째는 DRI(Directly Responsible Individual, 직접 책임지는 개인)예요. 전략과 고객 결과에 집중하는 역할이에요. 이건 클래식한 매니저가 아니에요. 어떤 결과에 대해 명확한 책임을 지는 사람이에요. 한 사람, 한 결과, 숨을 데가 없어요.
세 번째는 AI 파운더 타입이에요. 여전히 직접 만들고, 코칭하고, 솔선수범으로 이끄는 사람이에요. 만약 당신이 파운더라면, 이 자리는 다른 누군가에게 넘겨줄 수 없어요. 직접 맨 앞에 서서 팀에게 어마어마한 능력 향상이 어떤 모습인지 보여줘야 해요. AI 전략을 다른 사람에게 위임할 수 없다는 뜻이에요.
헤드카운트가 아니라 토큰을 맥싱해라
Q. 이런 구조를 가져가면 팀 사이즈도 완전히 달라지겠네요?
맞아요. 이런 구조를 가져가면 훨씬 작은 팀으로 훨씬 큰 결과를 낼 수 있어요. 그래서 앞으로 가장 결정적인 변화는 이거예요. '헤드카운트(headcount, 직원 수) 맥싱'이 아니라 '토큰 맥싱'이라는 것. 여기서 '맥싱(maxing)'은 '뭔가를 최대치로 끌어올린다'는 뜻이에요. 옛날엔 직원 수를 최대로 늘리는 게 회사 성장의 척도였다면, 이제는 AI에 쓰는 토큰 양을 최대로 끌어올리는 게 핵심 지표가 된다는 거예요.
가장 잘하는 회사들은 토큰 맥싱을 하는 회사가 될 거예요. 직원 수를 최대로 늘리는 게 아니라, AI 모델이 처리하는 토큰 양을 최대로 늘리는 회사요.
Q. 토큰 맥싱의 의미를 좀 더 구체적으로 설명해주실 수 있을까요?
이런 식으로 비교해보면 감이 와요. AI 도구로 무장한 한 사람이, AI 이전 시대에 큰 엔지니어링 팀이 했을 만한 일을 해낼 수 있어요. 이건 엔지니어링뿐 아니라 디자인, HR, 운영 팀도 마찬가지예요. 모든 팀이 군더더기 없이 가볍게 운영될 수 있다는 거죠.
이미지 출처 : OpenRouter (2025년 8월 기준)
그래서 결론은 이거예요. 불편할 정도로 높은 API 비용을 기꺼이 감수해야 한다는 것. 그 API 비용은 결국 훨씬 비싸고 부풀려졌을 헤드카운트를 대체하고 있는 거니까요.
만약 'API 청구서 너무 많이 나오는데 괜찮은 건가?'라는 생각이 들면, 그건 잘 하고 있다는 신호일 가능성이 높아요. 옛날 같으면 그 비용은 사람 인건비로 나갔을 거예요. 그것도 훨씬 더 큰 금액으로요.
Q. 그래도 모든 파운더가 이걸 본인이 직접 다 해봐야 하나요? 위임하면 안 되는 건가요?
제 말만 듣지 마세요. 이 도구들의 힘에 대한 확신은 아웃소싱할 수 없어요.
이건 본인이 직접 만들어야 하는 거예요. 코딩 에이전트 앞에 직접 앉아서, 진짜로 써보면서, '이런 게 가능했었나?'라고 본인 안의 가정이 깨질 때까지 써봐야 해요. 그 경험이 없는 상태에서는 회사를 AI 네이티브로 다시 짜겠다는 결정을 제대로 내릴 수 없거든요.
이미지 출처 : @tobi, X
특히 파운더 본인이 가장 앞에서 이 변화를 보여주지 않으면, 팀도 따라오지 않아요. AI 전략을 다른 사람에게 위임하는 순간, 변화는 거기서 멈춰요.
스타트업이 가진 결정적인 우위
Q. 그러면 이미 시장에 나와 있는 큰 회사들은 어떻게 되는 건가요? 그쪽에서도 AI 네이티브로 다시 짤 수 있나요?
만약 당신이 초기 단계 파운더라면, 이걸 먼저 치고 나가는 데 어마어마한 우위를 가지고 있어요. 레거시 시스템도 없고, 다시 교육시켜야 할 수천 명의 직원도 없거든요. 회사를 처음부터 제대로 짤 수 있을 만큼 작아요.
반대로 기존 회사들은 정반대 상황이에요. 살아 있는 제품을 유지하고 키우면서, 동시에 수년간 쌓인 표준 운영 절차(SOP, Standard Operating Procedure)와 '소프트웨어는 이렇게 만드는 거다'라는 핵심 가정들을 다시 풀어내야 해요.
Q. 그러면 큰 회사들은 어떻게 대응해야 하나요? 가능한 방법이 있나요?
어떤 회사들은 작은 사내 스컹크 워크(skunk work, 본 조직과 분리해서 자율적으로 움직이는 소규모 비밀 팀) 팀을 만들어서 핵심 비즈니스와 분리된 채로 AI 네이티브 시스템을 처음부터 짓는 방식으로 해내고 있어요. Mutiny가 좋은 예시예요. 본 조직의 관성에 얽매이지 않은 채로 처음부터 다시 설계할 수 있는 작은 팀을 따로 떼어 두는 거죠.
이미지 출처 : Youtube 'How To Build A Company With AI From The Ground Up' by Y Combinator
다만 대부분의 회사에서는 이게 쉽지 않아요. 핵심 프로세스를 조금만 바꿔도 이미 잘 돌아가던 뭔가가 깨질 위험이 있거든요. 매출이 나오는 제품을 멈출 수도 없고, 수년간 손발 맞춰 일해온 사람들에게 '내일부터 일하는 방식이 완전히 달라집니다'라고 말하기도 어려워요. 그래서 본질적으로 큰 회사들이 AI 네이티브로 가는 건 훨씬 더 어려운 길이에요.
Q. 마지막으로, 지금 이 글을 읽고 있는 초기 단계 파운더에게 가장 강조하고 싶은 말씀은요?
스타트업에는 그 제약이 없어요. 그게 바로 결정적인 우위예요.
시스템과 워크플로우와 컬처 전체를 처음부터 AI를 중심에 두고 설계할 수 있어요. 그 결과 기존 강자보다 천 배 빠르게 움직일 수 있고요. 기존 강자들이 회의실에서 'AI 트랜스포메이션 로드맵'을 짜는 동안, 당신은 이미 그 위에서 살고 있는 회사를 만들 수 있어요.
지금 이 차이를 만드는 건 자본도, 인재도, 시장 타이밍도 아니에요. 파운더 본인이 코딩 에이전트 앞에 앉아서 진짜로 써봤느냐, 그래서 '회사 자체를 AI 위에서 다시 짜겠다'는 확신을 손에 쥐었느냐예요. 그 차이 하나로 같은 시간 안에 들어가는 거리가 천 배 차이 납니다.
당신이 작다는 건 약점이 아니에요. 지금 이 순간에는 그게 가장 강력한 무기예요.
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