Editor: Sherpa
안녕하세요, 비즈쿠키입니다.
여러분이 생각하는 스타트업의 매력은 무엇인가요?
다양한 답이 있겠지만,
저는 구성원 전체가 모두 진짜 일을 한다는 것입니다.
관료제나 형식적인 회의에 얽매이지 않고,
모든 구성원이 회사의 비전과 문제를 실질적으로 해결하기 위해 고군분투하는 것이죠.
하지만 조직이 성장하며
새로운 직원들을 대거 채용하고, 관리 층이 늘어나고, 사무실이 여러 곳에 떨어지면
이러한 조직 문화는 희석되기 십상입니다.
하지만 여기,
글로벌 유니콘 기업이 되었음에도 조직의 '스타트업스러움'을 지키는데 성공한 경영자가 있습니다.
스티브 잡스를 가장 깊게 연구했다는 평을 받는
에어비엔비의 창업자이자 CEO 브라이언 체스키입니다.
이번 글도 도움이 되었으면 좋겠습니다:)
인물 소개

브라이언 체스키(Brian Chesky)는 로드아일랜드 디자인 스쿨(RISD) 출신의 산업 디자이너로, 2007년 샌프란시스코의 비싼 월세를 내기 위해 거실에 에어매트리스를 놓고 손님을 받은 사소한 경험을 전 세계적인 숙박 공유 플랫폼으로 키워냈습니다.
그는 특히 코로나19 팬데믹 당시 매출의 80%가 급감하는 절체절명의 위기 속에서도 "기업의 영혼을 지켜야 한다"며 투명한 소통과 인간 중심의 결단력을 보여주어, 위기 관리와 회복 탄력성의 상징적인 CEO로 평가받고 있습니다.
기업 소개

에어비앤비(Airbnb)는 2008년 설립되어 전 세계 220개국, 10만 개 이상의 도시에서 700만 개 이상의 숙소를 연결하는 세계 최대의 숙박 공유 플랫폼입니다. '어디에서나 내 집처럼'이라는 슬로건 아래, 표준화된 호텔 서비스 대신 현지인의 삶을 직접 경험하는 새로운 여행 패러다임을 제시하며 공유 경제의 아이콘이 되었습니다.
Editor's Pick!
- 창업자 모드를 요약하자면, 핵심은 디테일에 들어가는 것입니다. 위대한 리더십은 부재가 아니라 존재라는 거예요. 리더가 디테일 안에 있어야 한다는 뜻이죠.
- 불필요한 네 개의 층이 생기고, 회사 안에 진짜 전문가도 사라지게 되죠. 이걸 막는 해독제는 가능한 한 기능 중심 조직이 되는 것입니다.
- 저는 CEO는 회사의 최고제품책임자여야 한다고 생각해요. 회사가 하는 가장 중요한 일은 결국 제품을 만드는 것이니까요.
- 저는 의사결정을 아래로 밀어내기보다는 안으로 끌어당긴다고 생각합니다. 회사를 하나의 공유된 의식으로 보는 편이죠.
가상 인터뷰
본 아티클은 원문: <Airbnb CEO Brian Chesky...| Decoder Podcast>의 내용을 가상 인터뷰 형식으로 편집한 글임을 밝힙니다.
Q. 브라이언, 와주셔서 감사합니다. 오늘은 ‘창업자 모드’에 대해 이야기하고 싶습니다. 당신은 에어비앤비 조직을 대대적으로 개편한 후 “중간관리자들을 다 없애고, 내가 프로덕트 매니저 역할을 하고, 모두가 나에게 보고한다”라고 말했죠. 그리고 폴 그레이엄이 당신을 두고 ‘창업자 모드’라는 블로그 글을 쓰고 모두가 반응했습니다. 이 말이 나온 배경부터 시작해 볼까요?
네. 짧게 말해볼게요. 2009년부터 2019년까지 저는 대부분의 테크 회사가 회사를 운영하는 방식대로 에어비앤비를 운영했습니다. 사실 어떻게 운영해야 할지 몰랐기 때문에 구글, 아마존, MS 출신 인재들을 채용했고, 그들은 각자 익숙한 프로세스를 가져왔죠.
결국 우리는 모두가 회사를 운영하는 방식으로 자연스럽게 수렴했습니다. 당시
우리는 직원 1,000명의 매트릭스 조직이었고, 대부분의
매트릭스 조직이 그렇듯 일이 잘 안 돌아갔습니다.
예를 하나 들어볼게요. 크리에이티브 마케팅 부서가 여러 팀을 위해 그래픽을 만들어야 했습니다. 그런데 각 하위 팀이 점점 더 많은 요청을 하기 시작했어요. 어느 순간 델리 가게처럼 줄이 문밖까지 늘어서면서 완전히 지칠 수밖에 없었죠. 버튼 디자인 하나를 받는 데 3개월이 걸렸거든요.
그러자 각 팀에서 “그럼 우리 전담 인력을 주세요. 전용 크리에이티브 인력이 필요합니다”라고 외치더군요. 이런 일은 기술, 재무, 법무 등 거의 모든 영역에서 벌어질 수 있어요. 그리고 바로 이 시점에서 회사가 사업부 구조로 분해되기 시작합니다. 말 그대로 회사를 잘게 쪼개는 거죠. 일반 관리 조직 구조가 여기서 나옵니다.
문제는 일단 회사를 잘게 쪼개고 나면, 각 조직이 서로 다른 방향으로 노를 젓기 시작한다는 겁니다. 이때 관료주의가 오히려 더 심해집니다. 각 그룹이 함께 일하려 하지 않으니까요. 서로 다른 목표와 인센티브에, 열 개 팀이 열 개의 기술 스택을 가져서 협업 자체가 불가능한 겁니다.
그다음 문제는, 이런 일반 관리자들이 보통 성장 목표에 따라 평가된다는 점입니다. 그러면 가능한 한 많은 자원을 확보하려고 하는데, 우리는 이걸 정치라고 부르죠. 그룹들은 각자 다른 방향으로 가기 시작합니다. 감독은 더 어려워지고, 책임은 더 약해집니다. 그렇게 안일함이 파고들고요. 저는 대기업에서 이런 일이 벌어진다고 생각합니다. 그래서 저는 ‘창업자 모드’로 돌아섰죠.

Q. 하지만 많은 사람들이 ‘창업자 모드’가 뭔지는 잘 모르는 것 같아요.
맞습니다. 많은 사람이 그걸 어떤 태도로 이해하죠. “난 상관 안 해. 내가 들어가서 다 때려 부순다.” 같은 이미지로 받아들이는 것 같아요. 하지만 그런 메시지가 아니었어요. 창업자 모드를 요약하자면, 핵심은 디테일에 들어가는 것입니다. 위대한 리더십은 부재가 아니라 존재라는 거예요. 리더가 디테일 안에 있어야 한다는 뜻이죠.
당신이 리더로서 디테일 안에 있지 않으면 어떻게 될까요? 당신 밑의 리더도 디테일 안에 있지 않고, 그 아래 리더도 마찬가지입니다. 그러다 어느 날 눈을 떠보면, 50대가 40대를 관리하고, 40대가 30대를 관리하고, 30대가 입사 2년 차들이 실무 전부를 하도록 두고 있는 구조가 됩니다. 불필요한 네 개의 층이 생기고, 회사 안에 진짜 전문가도 사라지게 되죠.
이걸 막는 해독제는 가능한 한 기능 중심 조직이 되는 것입니다. 우리는 기능 조직입니다. 기능 조직이란 전문성 기반이라는 뜻이에요. 회사에서 유일한 비 기능형 역할은 저 하나뿐이고, 모든 기능 담당자가 저에게 보고합니다.
저는 CEO는 회사의 최고제품책임자여야 한다고 생각해요. 회사가 하는 가장 중요한 일은 결국 제품을 만드는 것이니까요. CEO가 제품의 전문가가 아니라면 왜 CEO여야 하죠? 다른 식으로 말하면, 저는 스페이스X의 CEO가 되어선 안 됩니다. 로켓 공학을 이해하지 못하니 최고제품책임자 역할을 할 수 없기 때문이죠. 예외는 있을 수 있지만, 일반적으로 저는 그렇게 봅니다.
문제는, '디테일 속에 있다'는 개념이 보통은 비난의 의미로 쓰인다는 것이죠. 바로 ‘마이크로매니지먼트’입니다. 모두가 마이크로 매니저라는 소리를 듣는 걸 두려워합니다. 저도 이 생각을 많이 했어요. 창업자 모드의 상당 부분은 제가 스티브 잡스를 연구한 데서 나왔기 때문이거든요.
몇 주 전 그의 아들 리드 잡스와 저녁을 먹으며 스티브는 마이크로매니지먼트를 어떻게 생각했는지 물은 적이 있습니다. 그런데 매우 흥미로운 대답을 하더군요. “스티브 잡스는 디테일 안에 있었다.” 그는 하버드 MBA 출신이라면 절대 하지 않을 정도로 여러 단계를 건너뛰면서 디테일에 들어갔다고 했어요.
하지만 그는 결코 자신이 마이크로매니지먼트를 하고 있다고 느끼지 않았다고 했습니다. 사람들과 디테일을 함께 파트너십으로 다뤘기 때문이라는 거죠. 나는 조니 아이브나 히로키 아사이처럼 스티브 밑에서 일했던 사람들에게도 물었습니다. “스티브 잡스가 당신을 마이크로매니지한다고 느꼈나요?” 그들은 “아니요.”라고 답했어요.

솔직히 내가 마이크로 매니저인지 아닌지는 모르겠습니다. 하지만 중요한 차이는 있다고 생각합니다. 한 번은 제 팀의 한 임원이 “이건 당신의 결정입니까, 제 결정입니까?”라고 물었습니다. 저는 “그렇게 나뉘어서는 안 된다”라고 답했어요. 그게 창업자 모드입니다. 우리는 함께 하고 있는 거죠. 공동 창업자라면 누구의 결정입니까? 함께 내리는 결정이죠. 조직도에서도 똑같습니다.
진짜 의미는 이겁니다. 위대한 리더십은 부재가 아니라 존재다. 디테일 안에 있어야 한다. 많은 창업자는 제품을 놓아버리고, 책임을 포기합니다. 프랭크 슬루트먼은 [Amp It Up]이라는 책에서 회사를 회복시키려면 CEO가 회사의 속도를 정해야 한다고 말했습니다. 비전도 중요하지만, 그보다 더 중요한 건 속도와 기준을 정하는 것입니다.
창업자 모드도 마찬가지입니다. 리더십이 디테일 속에 존재한다는 건 독재적이라는 뜻이 아닙니다. 전문가들에게 “이렇게 하라”고 지시하는 게 아니라 그들이 무엇을 하는지 알고, 함께 검토하고, 도전하는 겁니다.
Q. 이제 감이 옵니다. 조직이 제품에 집중하게 하는 것. 그리고 그 최전선에 서서 구성원들과 함께 직접 디테일에 대한 합의를 이뤄내는 것. 이게 바로 진짜 ‘창업자 모드’이군요.
같은 맥락에서 채용에 대해 한 가지 말하고 싶습니다. 제가 하는 가장 중요한 일 중 하나는 임원진을 꾸리는 것입니다. C레벨 혹은 SVP라고 생각하면 됩니다. 대략 7명 정도 있죠. 그다음 레벨은 VP들이고, 대략 30~40명쯤 됩니다.
제가 실리콘밸리의 거의 모든 CEO와 다르게 하는 일이 하나 있습니다. 다만 젠슨 황도 비슷하게 하고, 스티브 잡스도 그랬고, 월트 디즈니도, 일론 머스크도 그랬다고 생각합니다. 저는 모든 VP를 사실상 직속 보고자처럼 대합니다. VP들은 자기 상사인 임원에게도 보고하고 저에게도 보고해요.
그리고 저는 공동 채용 관리자입니다. 예를 들어 CFO를 채용하고 나서 그 CFO가 자기 팀을 알아서 채용하게 두는 대신, 저는 채용 킥오프에도 들어가고, 두 번째 인터뷰도 직접 하고, 궁극적으로 회사 상위 인재들의 최종 보상도 제가 결정합니다.
물론 매니저가 추천하고, 최종 결정은 제가 합니다. 이것도 창업자 모드의 실용적인 버전입니다. 단지 임원만 채용하고 관리하는 게 아니라, 한 단계 건너뛴 인재들까지 공동 보고 체계 안에서 가능한 한 많이 직접 관리하는 거죠.
물론, 모든 회사가 기능 조직이어야 한다고 생각하진 않지만, 가능한 한 기능 조직에 가깝게 가야 한다고는 생각합니다. 그게 제 원칙이에요. 벤 호로위츠가 이런 말을 했죠. “땅은 마지못해 내줘라.” 저는 그 말이 맞다고 봅니다. 모든 스타트업은 기능 조직으로 시작합니다. 스티브 잡스도 “나는 세계에서 가장 큰 스타트업이 되고 싶다”라고 했죠. 즉, 스타트업처럼 운영하고 싶었다는 뜻입니다. 그래서 가능한 한 오래 땅을 내주지 않는 게 기본 철학입니다.
그리고 기능 조직에 대해 꼭 말하고 싶은 것이 하나 있습니다. 단점도 분명 있다는 점입니다. 기능 조직의 특정한 단점은 완전히 이질적인 일을 동시에 하기가 어렵다는 겁니다. 하지만 동시에 오해를 하나 풀고 싶어요. 기능 조직은 일의 수를 줄이게 된다는 것도 사실이 아니고, 더 느린 조직이 된다는 것도 사실이 아닙니다. 오히려 우리는 기능 조직이 된 뒤 제품 개발 속도가 더 빨라졌습니다.
다만 우리는 하나의 플라이휠처럼 움직입니다. 완전히 다른 성격의 플라이휠 세 개를 따로 돌릴 수는 없죠. 제가 회사가 사업부화되어야 한다고 생각하는 유일한 경우는, 기능적 전문성이 완전히 다른 정말 이질적인 사업을 해야 할 때입니다. 예를 들어 우리가 제트엔진 사업을 한다면, 그건 전혀 다른 전문성의 문제겠죠.
기능 조직이 사업부 조직보다 무조건 낫다고 교조적으로 말하는 건 위험하다고 생각합니다. 산업에 따라 다르죠. 테크 기업에서는 일반적으로 기능 조직이 더 낫습니다. 공유 기술을 활용할 수 있고, 모두가 같은 방향으로 노를 젓고, 규모의 경제도 생기기 때문입니다.

Q. 그렇다면 가끔 “만약 내가 다른 조직에 있었다면 어떤 일은 더 빨랐을지도 모르는데”라는 생각이 드는 사업부 구조의 장점도 있다고 생각합니까?
비유하자면, 열 사람이 열 척의 보트에 각각 타면 더 빨리 출발할 수 있고, 각자 다른 방향으로 갈 수도 있습니다. 하지만 열 명이 한 배에 타서 노를 젓는 배는 결국 열 개의 1인용 보트보다 더 빨리 갑니다. 그래서 제가 늘 사람들에게 하는 말은 이겁니다. 기능 조직에서는 어떤 아이템을 로드맵에 올리는 게 더 어렵지만, 한 번 올라가면 회사 전체의 무게를 실어준다는 거죠.
저는 그 제약이 좋습니다. 누구나 아무거나 할 수 없는 상태 말이죠. 그래야 집중할 수 있고, 우선순위를 세울 수 있고, 차별화된 일만 하게 되니까요. 그리고 우리가 하는 일의 수를 결정하는 제한은 결국 제가 집중할 수 있는 만큼입니다. 그게 제가 하는 방식이고, 스티브 잡스가 애플에서 했던 방식이며, 월트 디즈니가 디즈니에서 했던 방식이고, 일론 머스크가 테슬라에서 하는 방식입니다. CEO가 집중하고 관리할 수 있는 만큼만 하는 거죠.
Q. 하지만 꽤 많은 CEO가 “내 비결은 똑똑한 사람을 뽑아서 마음껏 하게 두는 것”이라고 말합니다. 그리고 “결정은 어떻게 내립니까?”라고 물으면 흔한 답 중 하나는 “내가 너무 많은 결정을 하지 않는 것이 이상적이다. 내 팀이 권한을 갖고, 나는 교착 상황을 깨거나 가장 위험하고 큰 투자 결정만 하면 좋겠다”라는 식입니다.
저는 그 주장에 전적으로 동의하지 않습니다. 제프 베이조스도 최근 그런 말을 했던 걸로 압니다. “내 일은 가능한 적은 수의 고품질 결정을 내리는 것이다”라고요. 저는 그 말에 전혀 동의하지 않습니다. 제가 이렇게 말할 때, 동시에 스티브 잡스도 같은 말을 했을 거라고 생각합니다. 그럼, 누가 맞는 걸까요, 스티브 잡스일까요, 제프 베이조스일까요?
진실은, 일을 하는 방식은 여러 가지라는 겁니다. 저는 이 방식을 강하게 옹호하는 거죠. 재미있는 건, 제가 아는 많은 아마존 초기 멤버들과 이야기해 보면 초기의 제프 베이조스는 그렇게 회사를 운영하지 않았습니다.
핵심은 이겁니다. 저는 똑똑한 사람을 채용해야 한다고 믿습니다. 그런데 역설적으로, 대부분의 똑똑한 사람은 리더가 관여해 주길 원합니다. 파트너가 되어주길 원하죠. 그렇다고 뭘 하라고 지시해 주길 원하는 건 아닙니다. 사람들은 권력을 제로섬으로 생각하는 경향이 있어요. 내가 권력을 가지면 당신이 잃고, 당신이 가지면 내가 잃는다고 보는 거죠. 저는 그게 오류라고 생각합니다.
우리 모두가 아무 힘도 없는 상황도 있습니다. 반대로 내가 더 많은 힘을 가지기 때문에 당신도 더 많은 힘을 가지게 되는 상황도 있습니다. 제가 당신에게서 권한을 빼앗는 제로섬이 아니라는 거예요. 제가 경험한 바로는, 가장 재능 있는 사람일수록 제가 관여하는 걸 좋아합니다.
단, 그 관여가 건설적이어야 합니다. 제가 “이렇게 해”라고 밀어붙이는 게 아니라, “이건 어때? 저건 어때?”라고 질문하는 방식이죠. 스티브 잡스는 매일 조니 아이브의 디자인 스튜디오에 갔습니다. 조니에게 뭘 하라고 지시한 게 아니에요. 둘은 논쟁하고 브레인스토밍하면서 파트너십을 맺었던 겁니다. 이건 정말 중요합니다.

하나만 더 얘기할게요. 누군가는 이렇게 묻습니다. “당신이 모든 디테일 안에 있다면, 그걸 영원히 어떻게 유지합니까? 확장성이 없고 언젠간 지치지 않겠어요?” 맞습니다. 그 지적은 옳아요. 그런데 대부분 사람이 하는 방식은 이렇습니다. 똑똑한 사람을 채용하고 운영의 자유를 줍니다. 그런데 충분히 관여하지 않으니 그 사람이 정말 잘하고 있는지 알 수가 없어요.
시간이 지나서야 문제가 있다는 신호를 받고, 그때서야 다시 통제권을 되찾으려 합니다. 그런데 수개월, 수년 동안 관여하지 않다가 갑자기 들어오면, 임원은 이제 자신감을 잃기 시작합니다. 리더가 개입한 이유가 자신이 잘 못하고 있기 때문이라고 느끼니까요. 그게 결국 끝의 시작입니다. 그리고 그 사람을 교체하죠. 거의 모든 회사가 이렇게 합니다.
하지만 반대 방향도 있습니다. 비유를 하나 써볼게요. 나는 골프를 못합니다. 그런데 한때 골프 레슨을 잠깐 받아본 적이 있습니다. 그때 코치는 내 모든 스윙을 하나하나 봐줬어요. 골프 코치는 이렇게 말했어요. “내가 네 스윙을 수천 번 볼 거다. 결국 근육 기억이 만들어질 거고, 그러면 나중에는 더는 네 스윙을 계속 볼 필요가 없어진다.” 이게 제 철학입니다.
제 철학은 처음에는 디테일 안에서 시작하는 겁니다. 모든 것에 관여하고, 훌륭한 사람들을 채용하고, 그들의 디테일 안에 다 들어갑니다. 그러다 그들이 디테일을 완전히 체화하고, 시스템을 이해하고 있다는 걸 증명하면, 그때는 점진적으로 손을 놓을 수 있습니다.
예를 들어 2년 전에는 저는 완벽한 보도자료를 쓰고 싶어 했습니다. 2~3년 전만 해도 보도자료 하나에 최대 70번 수정하는 경우가 있었습니다. 사람들은 “이건 완전히 미친 짓이다. 10년 뒤에도 우리가 보도자료를 70번 수정할 거냐?”라고 했죠. 답은 '아니요'입니다. 최근 코호스트 네트워크 보도자료는 제가 아마 세 번 정도만 봤을 겁니다. 디테일 안에서 반복하는 과정이 있었기 때문에 사람들이 제 디테일을 배운 거예요. 도제식 학습이죠.
전문가를 뽑아도, 그들은 당신 회사의 전문가는 아닙니다. 함께 일하는 방식의 전문가도 아니고, 당신 비즈니스의 전문가도 아닙니다. 그래서 처음에는 디테일에서 시작하고, 나중에 손을 놓는 겁니다. 저는 제프 베이조스도 실제로는 그렇게 했다고 생각합니다. 비록 그는 자기 일은 몇 개의 고품질 결정만 내리는 것이라고 말했지만요. 1999년의 그는 그렇게 행동하지 않았습니다. 그게 제 철학입니다.

Q. 그럼, 진짜 의사결정 이야기로 가죠. 당신은 팀에게 “우리가 따를 원칙은 이것이다. 나는 이 원칙을 가지고 결정을 내릴 테니 나를 믿어달라”고 말했다고 들었는데요. 이러한 방식을 여전히 지키고 있나요?
대체로 그렇습니다. 제가 기본적으로 말했던 건 “비즈니스적 결정이 아니라 원칙에 기반한 결정을 해야 한다”라는 것이었습니다. 원칙에 기반한 결정이란 이겁니다. 결과를 이해하지 못하거나 예측할 수 없다면, ‘나는 어떻게 기억되고 싶은가? 무엇이 옳은 일이라고 생각하는가?’
결국 제가 하는 것은 결정을 내리는 일입니다. 어떤 사람이 “리더가 하는 가장 중요한 일은 결정을 내리는 것이다”라고 말한 적이 있는데, 아마 맞을 겁니다. 어쩌면 가장 중요한 건 사람을 채용하고, 올바른 팀을 꾸리는 것일 수도 있습니다. 하지만 일상적으로 보면 가장 중요한 일은 아마 결정일 겁니다. 그래서 사람들이 제가 어떤 기준으로 결정을 내리는지 이해하는 것이 매우 중요합니다.
당시 저는 이사회에 이렇게 말했습니다. “나는 앞으로 1,000개의 결정을 내려야 합니다. 그 모든 결정을 하나하나 이사회에 가져갈 수는 없습니다. 그러니 내가 결정을 내리는 원칙과 프레임워크에 먼저 합의합시다. 그다음에는 내가 결정을 내리겠습니다. 만약 특별히 눈에 띄는 것이 있으면 안건을 상정하겠습니다. 내가 내린 결정은 사후적으로 모두 보여드릴 거고요. 만약 회사에 엄청나게 중요한 일이고 돌이킬 수 없는 결정이라면 사전에 알려드리겠습니다. 그 외에는 내가 결정을 내릴 권한을 주세요.”
이사회에서는 굉장히 좋아했습니다. 위기에서 핵심은 속도니까요. 모든 결정을 논쟁하느라 시간을 보내면 너무 느립니다. 자동차 추격전과 같아요. 왼쪽으로 틀까, 오른쪽으로 틀까보다 더 중요한 건 빨리 트는 겁니다. 그래서 저는 그런 방식을 택했습니다.
아까 골프 스윙 비유로 돌아가 보면, 제가 에어비앤비를 운영하는 방식은 모든 작업을 리뷰하는 것입니다. 매주, 격주, 4주, 8주, 12주 간격으로요. 사람들은 “두 사람에게 동시에 보고하게 하면 어떻게 둘 다 만족시키죠?”라고 묻습니다. 답은 간단합니다. 우리는 모두 같은 회의에 같이 있습니다. 대개는 제가 직접 보고를 먼저 받지 않습니다. 제가 먼저 말하면 다들 나에게 동의하게 되니까요. 물론 최종 결정은 제가 합니다. 사실 최종 결정의 90%는 팀의 의견에 동의하는 것입니다. 10% 정도만 제가 반대하죠.
제가 반대할 때는 항상 이유를 설명하려고 합니다. 제 사고 과정을 따라가며, 제 첫 원칙을 스스로 다시 점검하려고 하죠. 어떤 결정을 내릴 때마다, “이 결정을 움직이는 첫 원칙은 무엇인가?”를 묻습니다. 제 결론 자체를 공격하지 말고, 제 사고를 검토해달라는 거죠.
물론 저는 코호스트 네트워크를 검토하는 회의에서 원칙을 하나하나 들고 있지는 않습니다. 그냥 직관적으로 결정합니다. “저는 X를 해야 한다고 생각합니다. 왜냐하면 이렇고, 이게 제 작업과 사고 과정입니다. 어떻게 생각합니까? 제가 맞게 본 부분과 틀리게 본 부분은 무엇입니까?” 가장 중요한 건 답 자체를 두고 싸우는 게 아니라, 그 답에 이르게 한 첫 원칙을 토론하는 것입니다.

Q. 그렇다면 회사 사람들이 당신이 의사결정을 할 때 사용하는 원칙을 알고 있나요? 문서화되어 있나요? 자주 이야기하는 편인가요?
단일한 리스트가 있는 건 아닙니다. 코어 밸류가 있고, 전략적 차별 요소들도 있습니다. 우리가 어떤 회사인지 외부에 보여주기 위한 것들이죠. 그런 일반적인 것들은 있어요.
다른 식으로 말하면, 저는 의사결정을 아래로 밀어내기보다는 안으로 끌어당긴다고 생각합니다. 회사를 하나의 공유된 의식으로 보는 편이죠. 이야기를 하나 해볼게요. 스티브 잡스 아래에서 애플 리테일을 맡았던 론 존슨에게 전화를 걸어 “스티브는 애플을 어떻게 운영했나요?”라고 물은 적이 있습니다.
론이 이렇게 말하더군요. “애플이 2만, 3만, 4만 명짜리 회사가 되었을 때도, 스티브는 애플을 늘 100명짜리 회사라고 생각했다.” 그래서 그가 ‘탑 100’이라는 오프사이트를 만든 거죠. 그의 역할은 그 100명을 관리하고, 나머지는 그들이 관리하도록 하는 것이었습니다. 그는 회사를 전체로 보지 않았어요.
저도 대체로 그렇게 합니다. 아마 내 경우에는 그 숫자가 60~70명 정도일 거예요. 저는 에어비앤비 전체를 관리하는 게 아니라, 상위 60~70명을 관리합니다. 다만 굉장히 깊이 관여하는 편입니다. 그들을 안으로 끌어와서 하나의 공유된 의식을 만드는 거죠.
제 시니어 리더들을 한 명씩 인터뷰해 보면, 아마 짧고 멋진 문구로 된 원칙 리스트를 말하지는 못할 겁니다. 대신 제가 어떻게 생각하는지, 어떻게 결정하는지 꽤 정확히 설명할 수 있을 거예요. 그만큼 많은 회의에 함께 들어가 있기 때문입니다.
예전에 스콧 포스톨과 저녁을 함께한 적이 있습니다. 그가 애플을 떠나기 직전이었어요. 그는 자신이 매주 스티브와 35시간을 함께 보냈다고 말했습니다. 1:1이 아니라, 말 그대로 스티브와 같은 회의에 항상 들어갔다는 뜻이죠. 한 주에 35시간씩, 매주. 그건 수천 시간이 됩니다.
저도 누군가와 주당 35시간을 보내지는 않습니다. 하지만 저와 한 주에 10~20시간 정도 같은 방에 있는 사람들은 꽤 많습니다. 그 몇십 명이 회의실을 옮겨 다니며 서로 다른 주제를 함께 논의하고, 하나의 공유된 의식을 만들어가며, 서로의 문장을 이어 말할 수 있을 정도가 되는 겁니다.
이것 역시 창업자 모드의 또 다른 모습입니다. 하나의 공유된 의식. 이런 구조는 사람을 무기력하게 만들지 않습니다. 협업을 요구하죠. 외로운 늑대나 카우보이 스타일로 혼자 움직이고 싶다면 잘 맞지 않을 겁니다. 하지만 다른 사람과 함께 일할 의지가 있다면, 사실 이 방식은 꽤 큰 권한을 주는 구조입니다.

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독자분들의 짧은 한 마디를 보면서 에디터들은 일주일 동안 뿌듯해 한답니다. (정말로요)
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