Editor: Alex
안녕하세요, 비즈쿠키입니다.
작년 말, 제가 즐겨 보는 비즈니스 유튜브 채널 운영자분과 커피챗을 할 기회가 있었습니다. 20분 내외의 짧은 대화였지만, 최근 나눴던 그 어떤 대화보다 밀도 있고 흥미로웠습니다. 콘텐츠 제작부터 삶의 태도까지 많은 것을 배울 수 있었죠.
사실 처음 운영자분을 소개해주겠다는 연락을 받았을 때는 고민이 많았습니다. 연구실에서 진행하던 프로젝트를 마무리하는 단계라 많이 바빴거든요. 커피챗의 효용에 대한 의문도 있는 상태였고요.
그럼에도 "안 하면 후회하겠다"라는 생각이 들어 만나 뵙기로 결심했습니다. 공들여서 저를 소개하는 글을 써서 보내드리고, 직접 사무실로 찾아뵈었죠.
그 기회를 움켜잡지 않았으면 많이 후회했을 것 같습니다. 기회는 그리 자주 오지 않으니까요.
독자분들 중 기회 앞에서 망설이고 있는 분이 있다면, 눈 질끈 감고 한 번 잡아보시는 것을 추천드립니다. 혹시 모르잖아요. 그 기회가 삶의 결정적인 변곡점이 될지.
오늘은 '기회'를 다룬 에세이를 가져왔습니다. 이 글이 독자 여러분께서 용기를 내시는 데 조금이나마 보탬이 되었으면 좋겠습니다.
오늘도 긴 글 읽어주셔서 진심으로 감사합니다.
인물 소개

마크 안드레센은 실리콘밸리에서 가장 영향력 있는 기업가이자 벤쳐 투자자입니다.
그는 닷컴 붐의 시작으로 평가받는 넷스케이프라는 회사를 창업하고 100억 달러에 매각했습니다. 이후 a16z를 만들고 세계 최대 벤쳐투자회사로 키워냈죠.
창업가들에게 도움이 될 만한 글도 블로그에 씁니다. 테크 분야에서 아직까지도 회자되는 전설적인 에세이 <Why Software Is Eating The World(2011)>를 쓴 사람이니 믿고 보셔도 됩니다. 사실 마크 안드레센의 글들은 꼭 읽어보셨으면 좋겠습니다. 글 하나하나가 정말로.. 좋습니다.
Editor's Pick!
- 커리어를 계획하지 마라.. 커리어 계획의 핵심은, '적절한 시기에 적절한 장소'에 있을 때 예고 없이 찾아오는 기회들을 놓치지 않도록 항상 촉각을 곤두세우는 일이다.
- 자산 운용 전문가들은 개별 투자를 독립적으로 보지 않는다. 그들은 투자를 '전체 포트폴리오'의 일부로 인식한다... 자신의 커리어를 직장, 직무, 기회들로 이루어진 하나의 포트폴리오로 보아야 한다.
- 내가 귀 기울여 듣는 것은, 그것이 크든 작든 오직 위험을 감수해야만 얻을 수 있는 무언가를 진심으로 원했던 사람의 이야기다. 그가 위험을 얼마나 능숙하게 관리했는지는 중요하지 않다. 그가 위험이 존재한다는 사실을 알고서도, 그럼에도 불구하고 위험을 감수했다는 사실만이 중요할 뿐이다.
- 기회, 혹은 기회처럼 보이는 것이라면 무엇이든 잡아라. 기회는 드물다. 당신이 생각하는 것보다 훨씬 더 드물다... 중요한 이가 만남을 제안한다면, 예정된 모든 계획을 취소해라. 그런 기회의 창은 다시는 열리지 않을지도 모른다.
에세이
본 아티클은 <Pmarca Guide to Career Planning: Opportunity>의 내용을 번역 및 편집한 글임을 밝힙니다.
첫 번째 커리어 규칙: 커리어를 계획하지 마세요.
세상은 믿을 수 없을 정도로 복잡한 곳이며, 모든 것은 변합니다. 미래에 어떤 일이 일어날지 전혀 알 수 없기 때문에 커리어를 계획하는 것은 불가능합니다. 여러분이 어떤 산업에 진입하게 될지, 어떤 회사에서 일하게 될지, 어떤 직무를 맡게 될지, 어디에 살게 될지, 혹은 궁극적으로 세상에 어떤 기여를 하게 될지 알 수 없습니다.
여러분 자신도 변할 것이고, 산업도 변하며, 세상도 변할 것입니다. 그 무엇도 예측할 수 없습니다.
커리어를 계획하려 애쓰는 것은 무의미할 뿐만 아니라, 여러분을 좌절시키고 삶이 선사할 정말 중요한 기회들을 보지 못하게 만들 뿐입니다.
커리어 계획 = 커리어의 제한
이 사실을 빨리 깨달을수록 좋습니다.
두 번째 커리어 규칙: 기술을 배우고, 기회를 쫓는 데 집중하세요.
이번 글에서는 '기회의 본질'에 집중해 보려 합니다.
커리어의 핵심은 바로 기회입니다.
저는 기회가 크게 두 가지 범주로 나뉜다고 생각합니다. 하나는 스스로 찾아오는 기회이고, 다른 하나는 여러분이 직접 발로 뛰어 만드는 기회입니다. 두 가지 모두 여러분의 커리어에 매우 중요합니다.
스스로 찾아오는 기회는 — 최소한 부분적으로라도 — '적절한 시기에 적절한 장소에 있는 것'의 결과입니다.
이러한 기회는 대개 예상치 못한 때에 나타나며, 종종 기회를 쫓는 데 방해가 될 법한 다른 활동에 몰두하고 있을 때 찾아오곤 합니다. 또한 기회는 빠르게 왔다가 사라집니다. 여러분이 그 기회를 움켜잡지 않으면, 보통 다른 누군가가 낚아챌 것이고 기회는 사라져 버릴 것입니다.
제가 보기에 사람들이 말하는 '커리어 계획'의 핵심은, '적절한 시기에 적절한 장소'에 있을 때 예고 없이 찾아오는 기회들을 놓치지 않도록 항상 촉각을 곤두세우는 일입니다.
- 회사의 상사가 본업 외에도 중요한 프로젝트의 실무를 맡아줄, 열정 넘치는 젊은 인재를 찾고 있는 경우.
- 전 직장 상사가 유망한 회사로 이직한 후, 석 달 뒤에 전화를 걸어 "함께 일하자"고 제안하는 경우.
- 혹은, 당신 주변의 가장 똑똑한 친구들이 밤 11시에 데니스(식당)에 모여 스타트업 아이디어를 논의하려는데 같이 가겠냐고 묻는 경우.

위와 같은 기회를 마주하고도 이를 그냥 지나쳐 버리는 사람들이 이렇게나 많다는 사실에 저는 매번 놀라곤 합니다.
바로 여기서 승부가 납니다. 커리어가 로켓처럼 치솟는 사람과 그렇지 못한 사람의 갈림길이 바로 여기입니다.
두 번째 범주는 여러분이 직접 찾고 만들어내는 기회입니다.
제가 말씀드리고 싶은 것은, 자신이 정말로 무엇을 하고 싶은지 마음속으로 알면서도 그저 삶을 흘려보내며 기회를 찾아 나서지 않는 사람이 너무나 많다는 점입니다. 그런 사람이 되지 마십시오. 인생은 그러기엔 너무나 짧습니다.
세상은 얼마든지 바꿀 수 있는 유동적인 공간입니다. 여러분이 무엇을 원하는지 알고, 최고의 에너지와 추진력, 열정을 다해 그것을 쫓는다면, 세상은 생각보다 훨씬 빠르고 쉽게 여러분을 중심으로 재편될 것입니다.
그렇다고 해서 제가 무작위로 이 기회, 저 기회를 핑퐁 하듯 옮겨 다니라는 뜻은 아닙니다. 여러분에게도 전략이 필요합니다.
제가 생각하는 전략은 다음과 같습니다.
자산 운용 전문가들은 개별 투자를 독립적으로 보지 않습니다. 그들은 투자를 '전체 포트폴리오'의 일부로 인식합니다. 각각의 투자에는 소유함으로써 얻는 이득인 '잠재적 수익'과, 잘못될 수 있는 요소인 '잠재적 위험'이 존재합니다. 따라서 포트폴리오는 여러 투자의 집합체이며, 전체 포트폴리오는 그 안에 담긴 모든 투자의 수익과 위험 특성이 혼합되어 결정됩니다.
이런 관점에서 보면, 잠재적 수익이 충분히 높다면 평소라면 감당하기 힘들 정도로 위험한 개별 투자를 포트폴리오에 포함하는 것이 논리적일 수 있습니다. 반대로 하방 위험을 방어하기 위해 평소 원하던 것보다 수익은 낮지만 훨씬 안전한 투자를 포함할 수도 있습니다. 개별 투자의 위험성 자체는 중요하지 않습니다. 중요한 것은 모든 투자의 위험과 잠재적 수익이 전체 포트폴리오에서 어떻게 결합되느냐 하는 것입니다.
저는 여러분이 자신의 커리어를 직장, 직무, 기회들로 이루어진 하나의 포트폴리오로 보아야 한다고 생각합니다. 여러분이 선택하는 각각의 직업과 역할, 추구하는 기회는 특정한 '잠재적 수익'을 가집니다. 그 수익은 수입일 수도 있고, 기술 개발, 경험, 지리적 위치, 혹은 다른 무언가일 수도 있습니다.
또한 각 직업은 특정한 '위험 프로필'를 가집니다. 업무 능력이 부족해 해고당할 위험부터, 원치 않는 곳으로 이사해야 하는 위험, 회사가 파산할 위험, 혹은 다른 매력적인 기회를 놓치게 되는 기회비용까지 다양합니다.
이렇게 생각하기 시작하면, 50년 이상 이어질 여러분의 커리어를 전략적으로 구상할 수 있습니다.
예를 들어, 갓 졸업하여 생활비 부담이 적고 거주지 선택이 자유로울 때는 특정한 수익/위험 프로필을 가진 직업을 가질 수 있습니다. 결혼하고 아이가 생기면 또 다른 수익/위험 프로필을 선택하게 되겠지요. 나중에 아이들이 다 자라 다시 이동이 자유로워지고 학비나 주택 융자금 걱정이 없어졌을 때, 하지만 처음 시작할 때보다 훨씬 많은 경험을 쌓았을 때는 세 번째 수익/위험 프로필을 선택할 수 있을 것입니다.
대부분의 사람은 이렇게 생각하지 않습니다. 가끔 그렇게 생각할지는 몰라도 체계적으로 실행하지는 않습니다. 그래서 기회가 생기면 그것을 단편적으로 평가합니다. "와, 위험해 보이는데. 하지 않는 게 좋겠어."
하지만 여러분이 본능적으로 해야 할 행동은, 그 기회를 여러분이 평생에 걸쳐 감수하게 될 다른 모든 위험의 맥락 속에 놓고, 이 새로운 기회가 여러분의 포트폴리오에 전략적으로 부합하는지 결정하는 것입니다.
'위험(Risk)'이라는 개념을 조금 더 깊이 파헤쳐 봅시다.
제가 말하는 위험은 횡단보도를 건너다가 차에 치이는 종류의 위험이 아닙니다. 금융 전문가들이 다루는 위험, 스타트업 창업자들이 직면하는 위험, 그리고 여러분이 결정을 내릴 때마다 마주하는 그런 종류의 위험을 말합니다. 거의 모든 결정에는 잠재적인 하방 위험이 따르지만, 이는 분석 가능하고 종종 수치화할 수 있으며, 따라서 통제 가능합니다.
이것이 중요한 이유는 인생에서 대개 위험 없는 기회란 없기 때문입니다. 상사의 추가 프로젝트를 돕기로 했나요? 지쳐서 본래 하던 업무를 그르칠 위험이 있습니다. 전 상사를 따라 유망한 성장 기업에 합류하기로 했나요? 6개월 뒤에 회사가 망하고 현재 직장에서 재고용을 거부당할 수도 있습니다. 똑똑한 친구들과 식당에서 만나 창업하기로 했나요? 완전히 실패해서 평생 면접 때마다 왜 그런 어리석은 짓을 했는지 설명해야 할지도 모릅니다. 사람들이 기회를 그냥 지나치는 데에는 늘 현실적이고 타당한 이유가 있습니다. 위험을 보고 그것을 피하고 싶어 하기 때문입니다.
문제는 위험을 감수하지 않으면 어떤 기회도 잡을 수 없다는 점입니다. 조용하고 적당히 행복한 삶을 살 수는 있겠지만, 새로운 것을 창조하거나 세상에 이름을 남기기는 어려울 것입니다.
모건 스탠리의 전설적인 파생상품 트레이더이자 포커 전문가인 에런 브라운은 그의 저서 '월스트리트의 포커페이스'에서 투자은행 트레이더를 채용할 때 다음과 같이 말했습니다.
"내가 귀 기울여 듣는 것은, 그것이 크든 작든 오직 위험을 감수해야만 얻을 수 있는 무언가를 진심으로 원했던 사람의 이야기다. 그가 위험을 얼마나 능숙하게 관리했는지는 중요하지 않다. 그가 위험이 존재한다는 사실을 알고서도, 그럼에도 불구하고 위험을 감수했다는 사실만이 중요할 뿐이다.
대부분의 사람은 아무런 보상 없이 발에 채이는 위험을 부주의하게 감수하며 인생을 방황하지만, 주변에 널려 있는 돈과 좋은 기회들을 잡기 위해 의식적으로 추가적인 위험을 받아들이지는 않는다. 또 어떤 이들은 모든 위험을 반사적으로 피하거나, 아무런 주의 없이 눈앞의 돈만 챙기려 든다.
이런 전략들을 비하하려는 것은 아니다. 그들에게는 나름의 이유가 있을 것이다. 다만 나는 그런 삶을 이해하지 못할 뿐이다. 내가 아는 분명한 사실은, 이런 사람들 중 누구도 성공적인 트레이더가 될 수 없다는 점이다."

그리고 이들은 인생의 중요한 어떤 분야에서도 성공하기 힘들 것입니다. 그러니 기회가 찾아오면 그 위험을 주의 깊게 분석하되, 다음을 기억하세요.
- 여러분이 평생에 걸쳐 가져갈 위험 포트폴리오의 맥락 안에서 분석하세요.
- 위험을 감수하는 것이 최고의 기회로 나아가는 길이라면 그것은 충분히 가치 있는 선택임을 깨달으세요.
이런 관점에서 제가 생각하는 '감수해야 할 위험의 종류와 시기'에 대한 몇 가지 의견을 덧붙입니다.
- 졸업 직후: 거주지 이동이 자유롭고 부양 부담이 적을 때입니다. 이때는 나중에 큰 자산이 될 기술을 개발하고 경험을 쌓는 속도를 최적화해야 합니다. 이를 위해 특별히 '수입에 대한 위험'을 감수해야 합니다. 연봉에 상관없이 여러분의 기술을 가장 잘 발전시켜 주고 가치 있는 경험을 줄 수 있는 직업을 선택하십시오. 이 시기는 인생에서 안주할 때가 아닙니다.
- 가족 부양 의무가 있을 때: 배우자와 아이들, 강아지가 있는 시기입니다. 이때는 당연히 수입에 대한 위험을 줄여야 합니다. 대신 새로운 것을 배우지 못하거나, 승진이 늦어지거나, 유망한 스타트업에 합류하지 못하는 위험을 어느 정도 감수하게 될 것입니다. 하지만 이조차 흑백 논리로 나눌 일은 아닙니다! 예를 들어 실리콘밸리에서는 어린 자녀를 둔 부모라도 유망한 스타트업에 도전하는 것이 타당할 수 있습니다. 실패하더라도 그 과정에서 유용한 기술과 경험을 쌓았다면 다른 직장을 구하는 것이 그리 어렵지 않기 때문입니다.
- 분야를 바꾸고 싶을 때: 현재 분야에 만족하지 못할 때가 있습니다. 예를 들어 기업용 소프트웨어 분야에서 일하고 있지만, 친환경 기술이나 소비자 인터넷 기업에서 일하고 싶은 경우입니다. 한 분야에서 다른 분야로 뛰어드는 것은 늘 위험합니다. 여러분의 기술과 인맥은 과거의 분야에 있기 때문입니다. 하지만 이는 거의 항상 감수할 가치가 있는 위험입니다. 제자리에 머물며 불행해하는 것 자체가 여러분의 행복에 더 큰 위험이 되기 때문입니다. 그리고 자신이 불행하다고 느끼는 분야에서 크게 성공하기란 대단히 어렵습니다.
- 지리적 위험: 특정 도시에서 잘 지내고 있는데, 실리콘밸리에 있는 더 빠르게 성장하는 기업으로 옮길 기회가 생겼다고 가정해 봅시다. 아는 사람도 없고 물가도 비싼 곳으로 옮기는 위험을 감수해야 할까요? 그렇습니다. 인맥이 없고 당분간 생활 수준이 낮아지는 위험은, 더 좋은 회사에 다니고 산업의 중심지로 이동하며 향후 수십 년간 더 많은 기회를 누릴 수 있는 이득에 비하면 충분히 극복 가능한 수준입니다.
- 대기업에서의 근무: 저는 대기업에서 일하는 것이 겉보기보다 훨씬 위험하다고 믿습니다. 다음 글에서 더 자세히 다루겠지만, 대기업 직원은 언제든 비인격적인 해고의 대상이 될 수 있으며, 작고 빠르게 성장하는 곳에서 얻을 수 있는 기술과 경험의 기회를 포기하는 경우가 많습니다. 5년, 10년이 지나면 여러분의 기술이 다른 대기업에서만 통용된다는 사실을 깨닫게 될 것이고, 그때는 정말 심각한 문제에 봉착하게 됩니다.
- 마지막으로, 항상 '기회비용'을 염두에 두십시오. 어떤 것을 선택한다는 것은 다른 무언가를 포기한다는 뜻입니다. 이는 사람들이 매우 간과하기 쉽지만, 결국 여러분 자신에게 큰 손해로 돌아올 수 있는 또 다른 형태의 위험입니다.
앞서 언급한 사례들은 빙산의 일각일 뿐입니다. 여러분은 앞으로 누구도 미리 예측할 수 없는 저마다의 특수한 수익/위험 상황들을 마주하게 될 것입니다. 그런 상황이 닥치면, 잠시 시간을 내어 앉아서 위험 요소들을 하나하나 차근차근 따져보세요.
그리고 여러분의 전체 커리어 포트폴리오라는 관점에서 볼 때, 과연 그 위험들이 훌륭한 기회가 가져다줄 잠재적 수익을 포기할 만큼 정말 두려운 것인지 진지하게 고민해 보세요. 아마 대부분의 경우, 그렇지 않을 것입니다.
마지막으로 나심 탈레브의 '블랙 스완'에 나오는 문구를 인용하며 마칩니다.
"기회, 혹은 기회처럼 보이는 것이라면 무엇이든 잡아라. 기회는 드물다. 당신이 생각하는 것보다 훨씬 더 드물다... 많은 이들이 행운이 찾아왔을 때 그것이 행운임을 깨닫지 못한다. 유력 출판사나 거물급 미술 거래상, 영화사 임원, 거물 뱅커, 혹은 위대한 사상가가 만남을 제안한다면, 예정된 모든 계획을 취소하라. 그런 기회의 창은 다시는 열리지 않을지도 모른다."

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저희 비즈쿠키는 늘 독자분들께 "도움이 되는" 아티클을 제공해드리고 싶습니다. 그래서 매 아티클마다 독자분들이 어떻게 느끼셨는지가 참 궁금해요.
독자분들의 짧은 한 마디를 보면서 에디터들은 일주일 동안 뿌듯해 한답니다. (정말로요)
P.S. 생각보다 많은 분들이 후기를 남겨주시네요.. 진심으로 감사합니다.
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