철학 석사가 실패를 기회로 만들어 유니콘 2개 매각한 성공 방정식

안녕하세요, 한주간 잘 지내셨나요?

지난 세 주간 우리는 인문사회학 전공자들의 다양한 창업 성공 사례를 살펴봤어요. 그런데 오늘은 조금 특별한 질문을 던지고 싶습니다.

"만약 당신의 실패가 사실은 성공의 씨앗이었다면?"

보통 '무산된 아이디어', '피봇했던 사업 모델', '팀이 해체된 프로젝트' 등 다양한 실패 경험은 사업가 뿐만 아니라 모든 이들에게 부끄러운 과거가 되죠. 특히나 완벽주의 성향이 많은 석박사들에게 이러한 실패 경험은 유독 더 묻어두고 싶은 부분이기도 하구요.

하지만 오늘의 주인공 스튜어트 버터필드는 정반대의 길을 걸었습니다. 철학을 전공한 그는 두 번의 게임 실패를 겪었지만, 바로 그 실패의 잔해 속에서 '작은 기회들'을 발견했고, 그것이 플리커와 슬랙이라는 두 개의 유니콘 기업이 되었습니다. 특히 슬랙은 2021년 277억 달러(약 36조 원)에 세일즈포스에 인수되며 소프트웨어 역사상 최대 규모의 인수합병을 기록했죠.

그가 끊임없이 던진 질문은 단 하나였습니다. "왜(Why)?" 이 단순한 질문이 어떻게 36조 원의 가치가 되었을까요?

이번 호에서는 버터필드의 실패와 성공을 통한 창업 여정을 살펴보려고 해요. 오늘도 여러분들이 좀더 편하게 보실 수 있도록 인터뷰 형식으로 꾸려볼게요. 시작합니다 🙂

💾 이번 호를 읽으면 알게 되는 3가지

✔  두 번의 게임 실패가 어떻게 277억 달러(약 36조 원) 기업으로 변신했는지
   - 실패한 프로젝트 속 숨은 기회를 발견하고 피봇하는 구체적 과정

✔ 철학 전공이 왜 최고의 창업 무기가 되는지
   -  '왜?'라는 질문이 만들어낸 혁신의 순간들

✔  당신의 실패를 유니콘으로 바꾸는 실전 방법
    - 오늘 당장 시작할 수 있는 액션 플랜

Q1. 안녕하세요, 자기 소개를 부탁드려요.

안녕하세요, 반갑습니다. 저는 캐나다 빅토리아 대학교(University of Victoria)에서 철학 학사 학위를, 그 후 영국 케임브리지 대학교(University of Cambridge)에서 과학사와 과학철학 석사 학위를 받았어요. 학업을 마친 후에는 디자이너와 엔지니어로 일했죠. 지금은 많은 분들이 아시는 업무용 메신저 '슬랙(Slack)'의 공동 창업자이고, 그전에는 사진 공유 서비스인 '플리커(Flickr)'를 만들기도 했어요. 슬랙은 최근 세일즈포스(Salesforce)에 인수되서 지금은 더 큰 비전을 향해 나아가고 있어요.

슬랙(Slack)의 창업자 스튜어트 버터필드(Stewart Butterfield)

Q2. 슬랙은 어떤 회사인가요? 단순히 '업무용 메신저'라고 하기엔 세상에 큰 변화를 가져왔는데요.

맞아요. 슬랙을 단순한 메신저라고 생각하면 본질을 놓치기 쉬워요. 슬랙이 정확히 어떤 서비스인지, 그리고 그것이 어떤 의미를 갖는지 말씀드릴게요.

아주 간단히 말해, 슬랙은 이메일을 대체하기 위해 만든 채널 기반의 업무용 메신저 플랫폼이에요.

기존의 업무 소통은 대부분 개인의 이메일 함을 중심으로 이루어졌어요. 이메일로 소통하면 정보는 파편처럼 흩어지고, 과거의 중요한 대화는 찾기 어려우며, 새로 합류한 사람은 팀의 역사를 전혀 알 수 없었죠. 마치 팀의 지식이 매일매일 사라지는 것과 같았죠.

기존의 이메일 방식에서 탈피하여 '슬랙'은 조직의 소통을
각각의 채널로 묶어 기록을 보관할 수 있도록 하죠

그래서 슬랙은 이 방식을 완전히 뒤집었어요. 모든 소통을 주제별, 프로젝트별로 정리된 '채널'이라는 공개된 공간으로 가져왔어요. '3분기 마케팅' 채널에 들어가면 그 프로젝트의 시작부터 끝까지 모든 대화, 파일, 의사결정이 역사처럼 기록되어 있죠.

바로 여기에 슬랙의 진짜 의미가 있어요. 슬랙은 단순히 메시지를 더 빨리 보내는 도구가 아니에요. 조직의 흩어진 소통을 '검색 가능한 지식'으로 바꾸는 시스템이죠. 팀의 모든 대화가 사라지지 않는 공유 자산이 되고, 이를 통해 팀 전체가 더 똑똑하고 투명하게 일하게 돼요.

결국 슬랙이 하는 일은 '일하는 방식'의 운영체제(OS)를 바꾸는 것이에요. 파편화된 개인의 수고를 팀의 집단 지성으로 전환시키는 것, 그것이 저희가 세상에 제공하는 핵심적인 가치예요.

슬랙 채팅 플랫폼에서 팀원끼리 대화하는 모습이예요.
각 채널별로 되어 있고 아카이브 형식으로 기록되서 언제든지 원하는 대화내용을 손쉽게 찾아볼 수 있죠.

Q3. 처음부터 창업가가 되려는 꿈이 있었나요?

아니요, 원래 제 꿈은 창업이 아니라 비디오 게임을 만드는 것이었어요. 2002년에 '루디코프(Ludicorp)'라는 첫 회사를 공동 창업했는데, 목표는 '게임 네버엔딩(Game Neverending)'이라는 독특한 온라인 멀티플레이어 게임을 만드는 것이었어요. 저는 게임이 사람들의 상호작용, 커뮤니티, 시스템 설계를 모두 담을 수 있는 궁극의 미디어라고 생각했어요. 창업은 그 꿈을 이루기 위한 수단이었다고 할 수 있죠.

Q4. 혼자서 창업하신 건 아니었을 텐데요, 핵심 팀은 어떻게 구성했고, 이후 슬랙을 만들 때 멤버의 변화는 없었나요?

물론이죠. 창업은 절대 혼자 할 수 없는 일이에요. 슬랙의 공동창업자는 저를 포함해 칼 헨더슨(Cal Henderson), 에릭 코스텔로(Eric Costello), 세르게이 무라초프(Serguei Mourachov) 이렇게 네 명이에요. 다만 저희 모두가 처음부터 함께했던 것은 아니에요.

슬랙 공동창업자 4인의 사진이예요.

2002년 첫 회사인 루디코프는 저와 당시 배우자였던 카테리나 페이크(Caterina Fake) 등이 주축이 되어 설립했어요. 이후 게임 개발 과정에서 칼, 에릭, 세르게이 같은 뛰어난 엔지니어들이 합류했고, 이들이 플리커의 성공을 이끈 핵심 기술팀이 되었죠. 그리고 이 핵심 멤버들이 훗날 다시 모여 슬랙을 만들게 된 거예요.

결과적으로 성공과 실패, 인수와 재창업 등 10년이 넘는 긴 여정을 함께한 셈이죠. 이런 오랜 신뢰 관계가 저희 팀의 가장 큰 강점이었어요. 제가 인문학적 관점에서 '왜'와 '무엇'에 집중했다면, 그들은 기술적 깊이를 바탕으로 그것을 현실로 만들어주었어요.

Q5. 그럼 비디오 게임을 만드려다가 어떻게 첫 번째 사업 아이템을 발견한 거죠?

네, 그 과정이 저의 첫 번째 '실패를 통한 발견' 경험이었어요. 저희가 만들던 '게임 네버엔딩'은 상업적으로 성공하지 못했고, 회사는 자금이 바닥나고 있었어요. 꿈을 포기해야 할지도 모르는 절망적인 상황이었죠.

그런데 그 과정에서 예상치 못한 것을 발견했어요. 게임의 여러 기능 중, 플레이어들이 게임 속 스크린샷이나 이미지를 쉽게 올리고 공유할 수 있도록 만든 작은 사진 공유 기능이 있었어요. 놀랍게도 사람들은 게임 자체보다 이 사진 공유 기능을 훨씬 더 좋아하고 많이 사용했어요.

2005년 초기 플리커(flickr) 인터페이스

그때 저희는 어려운 결정을 내려야 했어요. 꿈이었던 게임 개발을 완전히 중단하고, 아무도 주목하지 않았던 이 작은 사진 공유 기능에 모든 것을 걸어보자고요. 그렇게 게임을 하면서 만들어 본 작은 결과물이었던 그 기능에 집중해서 만든 서비스가 바로 '플리커(Flickr)'예요.

Q6. 플리커로 성공한 이후, 어떻게 슬랙으로 이어진 건가요? 두 번이나 게임 사업에 도전했다 실패한 과정이 궁금해요.

네, 그 이야기야말로 제 창업 인생의 핵심이라고 할 수 있어요. 플리커는 웹 2.0 시대를 대표하는 서비스로 성장했고, 2005년에 거대 IT 기업인 야후(Yahoo!)에 인수되었어요. 당시 인수 금액은 대략 2,000만~3,000만 달러 수준 이었어요. 저희 팀도 인수와 함께 야후에 합류해서 플리커를 계속 발전시키는 일을 했죠.

보통은 여기서 만족해야겠지만, 저에게는 여전히 게임에 대한 미련이 남아있었어요. 그래서 야후를 나온 뒤, 두 번째 회사를 차려 '글리치(Glitch)'라는 새로운 게임 개발에 다시 도전했어요. 플리커의 성공으로 얻은 모든 것을 걸고 제 오랜 꿈에 다시 한번 뛰어든 거예요.

하지만 믿을 수 없게도, 역사는 그대로 반복됐어요. '글리치' 역시 소수의 팬들에게는 사랑받았지만 상업적으로는 실패했고, 결국 서비스를 종료해야만 했어요. 두 번째 꿈이 좌절되는 순간이었죠. 하지만 바로 그 실패의 잿더미 속에서, 저희는 또 다른 기회를 발견했어요. '글리치'를 개발하던 흩어진 팀원들과의 소통을 위해 자체적으로 만들었던 내부 커뮤니케이션 도구가 있었거든요. 저희는 깨달았어요. "이번에도 게임은 실패했지만, 우리가 일하는 방식과 그것을 가능하게 한 이 도구는 정말 훌륭하다!"

결국 플리커와 슬랙은 겉보기엔 전혀 다른 서비스지만, '실패한 게임 프로젝트의 부산물에서 발견한, 사람들의 소통 방식을 바꾸는 서비스' 라는 똑같은 DNA를 가지고 태어난 셈이에요.

스튜어트 버터필드의 창업 여정

Q7. 두 번이나 꿈이었던 게임을 접어야 했는데, 그 과정에서 가장 힘들었던 점은 무엇이었나요?

저희 팀과 소수의 열성적인 팬들이 사랑했던 제품을 우리 손으로 없애야 하고, 함께했던 동료들과 우리를 믿어준 투자자들에게 실패 소식을 알려야 했을 때가 가장 힘들었어요. 특히 두 번째 실패였던 '글리치' 때는 더 큰 책임감을 느꼈죠. 꿈이 끝났다는 상실감과 미래에 대한 불확실성 속에서 팀을 다시 하나로 뭉치게 하는 과정은 리더로서 가장 큰 도전이었어요.

Q8. 실패를 직면하고 피봇을 결심하는 과정에서, 자금이나 팀 유지 같은 현실적인 문제는 어떻게 해결하셨나요?

아주 현실적이고 중요한 질문이네요. 저희는 운이 좋게도 '게임'이라는 원래 아이디어로 투자받았던 자금이 일부 남아있었어요. 피봇의 첫 번째 원칙은 '남아있는 자원으로 생존하는 것'이에요.

투자자들을 설득하는 과정은 쉽지 않았어요. 저희는 단순히 "다른 걸 해보겠습니다"라고 말하지 않았어요. 대신, "게임은 실패했지만, 이 과정에서 우리가 만든 이 작은 도구(플리커, 슬랙)는 이미 우리 팀 내부에서 엄청난 가치를 증명하고 있다. 우리와 같은 문제를 겪는 다른 팀에게도 분명히 필요할 것이다"라고 구체적인 데이터와 경험을 근거로 설득했어요.

팀을 유지하는 것이 가장 중요했어요. 저는 팀에게 실패를 투명하게 공유하고, 동시에 새로운 비전(피봇 아이템)이 왜 더 큰 기회가 될 수 있는지를 열정적으로 설명했어요. 다행히 핵심 멤버들은 저와 오랜 신뢰 관계를 쌓아왔고, 새로운 도전의 가능성을 믿고 함께해주었어요. 실패 상황에서의 피봇은 '신속한 의사결정', '데이터에 기반한 설득', 그리고 '팀과의 투명한 소통'이 전부라고 할 수 있어요.

Q9. 전공인 철학이 그런 과정에 어떤 영향을 주었나요? 구체적으로 제품에 반영된 사례가 있다면요?

제 전공은 복잡한 상황 속에서 본질을 볼 수 있는 눈을 길러주었어요. 철학은 끊임없이 '왜?'라고 묻는 훈련을 시키는데, 이 방식이 사업에 그대로 적용됐어요.

예를 들어, 슬랙의 핵심인 '공개 채널(Public Channel)' 구조가 바로 철학적 고민의 산물이에요. 저희는 "어떻게 함께 잘 일할 것인가?"라는 윤리학적 질문을 던졌어요. 기존의 이메일은 참조(CC)와 숨은참조(BCC)를 통해 정보를 소수에게만 공유하고 위계질서를 강화해요. 하지만 저희는 정보가 투명하게 공개되고 누구나 접근할 수 있을 때 더 나은 집단적 의사결정이 가능하다고 믿었어요. 이런 믿음이 '기본적으로 모든 채널을 공개로' 설정하는 슬랙의 핵심 UI/UX 설계로 이어진 거예요. 기술 너머에 있는 인간의 소통 방식과 조직 문화에 대한 고민이 제품 구조에 직접적으로 반영된 셈이죠.

슬랙의 핵심은 '공개 채널' 구조예요. 버터필드는 "전체 정보가 투명하게 공개되고
누구나 접근할 수 있을 때 더 나은 집단적 의사결정이 가능하다" 고 강조했죠.

Q10. 그런 어려움 속에서 회사를 운영하며 가장 만족스러운 순간은 언제였고, 슬랙의 미래는 어떤 모습일까요?

슬랙은 출시 이후 폭발적 성장을 이루어 왔고
세일즈포스에 인수되어서도 계속 성장 가치를 인정받아오고 있어요.

우리가 겪었던 고통이 의미 있는 결과로 이어졌음을 확인할 때예요. 저희의 작은 '생존 도구'였던 슬랙이 전 세계 150개 이상 국가에서 매일 1,200만 명 이상이 사용하는 서비스로 성장하고, NASA의 화성 탐사 로봇 팀이 슬랙으로 협업한다는 이야기를 들었을 때 큰 보람을 느꼈어요.

세일즈포스 인수 발표 시점(2020년 말)에 연간 반복 매출(ARR)이 약 9억 달러에 달했고, 인수 이후에도 성장을 거듭하여 2022년 초에는 업계 추정치 기준으로 연간 매출이 약 15억 달러 규모에 도달한 것으로 평가돼요. 최종적으로 2021년 세일즈포스에 277억 달러(약 36조 원)라는 가치를 인정받았을 때는, 우리가 해결하려던 문제가 정말로 중요했다는 것을 세상으로부터 인정받은 것 같아 만족스러웠어요.

세일즈포스의 세계 1위를 자랑하는 AI 기반 CRM 과 슬랙의 전 세계적에서 가장 널리 사용되는 업무용 OS가 만나 실시간 데이터 분석 등 새로운 기능이 계속 출시되고 있어요.

슬랙은 세일즈포스 인수 후 단순한 사내 협업툴을 넘어 '디지털 본사(Digital HQ)'로 진화하고 있어요. 세일즈포스의 강력한 CRM 시스템과 결합하여 고객 데이터가 슬랙 채널에 직접 연동되면서, 영업팀은 고객 정보 확인부터 계약 진행까지 모든 업무를 슬랙 안에서 원스톱으로 처리할 수 있게 되었죠.

특히 최근 출시된 '슬랙 AI'는 긴 채널 대화를 자동으로 요약하고, 회의 내용을 정리하며, 다음 행동을 제안하는 등 생성형 AI 기술을 업무 생산성에 직접 연결시키고 있어요. 이제 슬랙은 단순히 팀 내부 소통을 넘어 고객과의 모든 상호작용이 이루어지는 통합 업무 플랫폼으로, AI 시대의 새로운 일하는 방식을 제시하고 있습니다.

포리스의 인사이트

스튜어트 버터필드의 이야기를 통해 인문사회학 전공자들이 창업에서 가질 수 있는 독특한 강점과 접근법을 발견할 수 있었어요. 주요 내용을 요약하고 우리의 적용 방법을 정리해볼게요.

1. '왜(Why)'라는 질문의 힘

버터필드는 철학 전공자답게 끊임없이 "왜?"라고 묻는 습관이 최고의 자산이었다고 말합니다. 대부분의 사람들이 이메일을 '원래 그런 것'으로 받아들일 때, 그는 "왜 우리는 이메일로 일할까? 정보가 개인에게 갇히는 게 효율적일까?"라는 근본적 질문을 던졌습니다.

인문사회학 전공자의 강점은 바로 여기에 있습니다. 당연하게 여겨지는 현상의 이면을 파고드는 비판적 사고력, 그것이 혁신의 시작점입니다. 기술이 '어떻게'를 해결한다면, 인문학은 '왜'와 '무엇을'을 정의합니다.

▶ 이렇게 적용하세요.

[일상 관찰 노트 만들기] 매일 한 가지씩 "왜 사람들은 ○○할까?"라는 질문을 기록하세요. 예: "왜 직장인들은 점심 메뉴 고르는 데 15분을 쓸까?"
[업계 당연함 깨기] 관심 산업을 하나 정하고, 그 업계의 '10년 이상 바뀌지 않은 관행' 5가지를 찾아 도전해보세요
[Why 체인 분석] 문제를 발견하면 5번의 '왜?'를 연속으로 물어 본질에 도달하세요 (도요타의 5 Why 기법)

2. 실패를 자산으로 바꾸는 '점 연결하기'의 힘

두 번의 게임 실패에서 탄생한 플리커와 슬랙. 이는 스티브 잡스가 대학 시절 우연히 들었던 서예 수업이 10년 후 매킨토시의 아름다운 폰트로 이어진 것처럼, 전혀 관계없어 보이는 경험들을 연결해 새로운 가치를 만드는 창의적 사고의 힘을 보여줍니다.

실패한 프로젝트 속 숨은 보물을 찾아보세요. 논문 연구하며 만들었던 데이터 정리 방법, 팀 프로젝트에서 급하게 만든 협업 도구, 이런 사소한 것들이 다음 성공의 씨앗이 될 수 있습니다. 버터필드가 망한 게임 속 사진 공유 기능에서 플리커를, 팀원들끼리 쓰던 메신저에서 슬랙을 발견한 것처럼 말이죠. 중요한 건 실패 자체가 아니라, 그 과정에서 얻은 예상치 못한 인사이트입니다.

▶ 이렇게 적용하세요.

[실패 인벤토리 작성] 지난 2년간 중단/실패한 프로젝트를 나열하고, 각각에서 '의외로 잘 됐던 부분' 3가지씩 뽑아보세요
[부산물 상품화 테스트] 발견한 부산물 중 하나를 선택해 MVP(최소기능제품)로 만들어 주변 10명에게 테스트하세요
[크로스오버 브레인스토밍] 당신의 실패 경험 A + 전혀 다른 산업 B = ? 형식으로 10개의 조합을 만들어보세요

3. 인간 본성에 대한 이해가 곧 비즈니스 통찰

슬랙의 '공개 채널' 철학은 단순한 기능이 아닌, "어떻게 함께 잘 일할 것인가?"라는 윤리학적 고민의 결과입니다. 정보의 투명한 공유가 더 나은 집단 의사결정을 가능하게 한다는 믿음이 제품 설계의 핵심이 되었죠.

인문사회학은 인간과 사회를 탐구하는 학문입니다. 사람들이 무엇에 기뻐하고 좌절하는지, 어떻게 관계 맺고 싶어 하는지에 대한 깊은 이해가 바로 시장이 원하는 제품을 만드는 열쇠입니다.

▶ 이렇게 적용하세요.

[페르소나 심층 인터뷰] 타겟 고객 5명과 각 1시간씩 심층 인터뷰하고, '감정 지도'를 그려보세요
[하루 동행 관찰] 잠재 고객의 하루를 함께하며 불편한 순간 Top 10을 포착하세요
[커뮤니티 참여 조사] 타겟 고객이 모인 온라인 커뮤니티에서 한 달간 가장 많이 나오는 불만 키워드를 수집하세요

4. 한국 창업 생태계에서의 기회

한국에서도 인문학적 통찰이 기술과 만나 성공한 사례들이 늘고 있습니다. '토스(Toss)'가 대표적인 예입니다. 초기에 의료 정보 앱 등 여러 아이템으로 실패를 겪었지만, '송금이 왜 이렇게 복잡해야 하지?'라는 근본적 질문에서 시작해 간편송금 서비스로 피봇, 현재 8조원 가치의 유니콘이 되었죠.

정부 지원도 충실합니다. 아이디어 단계라면 예비창업패키지(최대 1억원), 초기 단계는 초기창업패키지, 기술 기반이라면 TIPS 프로그램(최대 5억원+민간투자) 등 다양한 지원제도를 활용해 보세요.

▶ 이렇게 적용하세요.

[지원사업 로드맵] K-Startup(www.k-startup.go.kr)에서 연간 지원사업 캘린더를 확인하고, 3개월 전부터 준비하세요
[실패 스토리텔링] 지원서에 '실패 경험과 학습'을 구체적으로 담아 차별화하세요. 심사위원들은 실패에서 배운 인사이트를 높이 평가합니다
[팀 빌딩 전략] 기술 파트너를 찾을 때 '정글'이나 '디스콰이엇' 같은 개발자 커뮤니티를 활용하세요