커리어 리포팅 프로젝트

회사 정말 나와도 될까?_왜 다시 직업을 바꿨는가?

#80 | 본업이 다시 망했을 때 깨달은 생존 방법

2026.05.23 | 조회 1.1K |
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from.
정구철

안녕하세요 정구철입니다. 

처음으로 토요일 오전에 인사드립니다. 
일전에 말씀드린 바와 같이, 앞으로 이직의 정석, 뉴스레터는 2가지로 운영됩니다. 

  1. 매주 발행하는 이직 콘텐츠 (무료, 매주 목~금 발행)
  2. 커리어 리포팅 프로젝트 (멤버쉽, 매주 토요일 발행, 인터뷰이 2명/월)
    1. 직장인 DNA를 기반으로 자신의 일을 하고 있는 사람들 인터뷰
    2. 전문분야인 이직이 아닌, 11년차 1인 기업가로서의 제 이야기나 느낀 점들 * 커리어 러닝 메이트 수강생분은 무료로 제공됩니다. 

 

'이직'.
제가 정의하는 이직은 '제 자리를 찾는 여정'입니다.

이직을 분갈이에 비유하는 것도, 숲과 같은 제 자리를 찾는 것도 이와 같은 이유예요.
이나가키 히데히로의 『전략가 잡초』란 책을 보면, 숲에는 잡초가 자라지 않습니다.
나를 닮은 사람들이 똑같은 크기로 무리 지어 자라고 있어요.

 

이직(離職) : 우리가 익히 아는 것처럼 직장을 바꾸는 일이에요.
그런데 이 단어의 뜻에 '직업을 바꾸는 것'도 포함된다는 거 아시나요?
평생 직장, 평생 직업의 시대는 끝났습니다.
회사라는 플랫폼 안에서도 직장, 직업을 바꾸는 이직이 반드시 필요해요.
이건 제가 전문성을 가진 분야입니다.

 

하지만, 누구도 회사 밖의 삶을 피할 수 없어요.
저 역시 그 과정 속에 있는 이야기입니다.

물론 제 또래의 40대 친구들, 50대는 물론이거니와,
언젠가 조직을 나와 개인으로 홀로 서야 할 모두의 이야기이기도 하고요.

 

어쩌면 제가 이 주제를 다룰 소정의 자격은 갖췄다고 생각했습니다. 

50대 마주할 일을, 30대에 겪자. 
30대 초반 퇴사를 하고, 11년간 세 번의 직업을 바꿨던 고민과 여정이요.

 

누구도 답을 줄 순 없습니다. 
하지만 동시대의 똑같이 마주한 질문에서, 누군가의 고민과 여정이 좋은 습작과 모방의 마중물이 되지 않을까 생각했습니다. 

 

저는 '브로드컬리'란 잡지를 참 좋아해요.

'서점이나 해볼까?', '카페나 해볼까?'
란 직장인의 단골 질문에, 실제 3년의 시간을 버틴 자영업자분들의 삶과 현실을 무례할 정도로 적나라하게, 하지만 그 고민 앞에 실질적인 답이 될 법한 질문을 10시간 이상 인터뷰하며 담은 책이에요.
그런데 이 책을 읽어보면 독자가 두 가지로 나뉜다고 해요.

'아, 직장이나 잘 다녀야겠다.' '해볼 만하겠는데?'

어떤 결론에 이르든, 누군가의 적나라한 과정은 결정에 도움이 된다고 생각해요.

 

그 도움이 되는 이야기를 시작하겠습니다. 
커피 한잔과 함께 매주 토요일, 누군가의 치열한 고민과 날 것의 현실을 보여드릴께요. 


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첨부 이미지

정구철 | 머스타드 씨드 컴퍼니 대표

남들이 부러워할만한 대기업을 입사했습니다. 하지만 1%의 직장을 은퇴 후 힘들어하시는 부모님을 보며, 내 삶도 다르지 않을 거란 두려움이 밀려왔습니다.

'직장인의 끝은 모두 같을까? 회사 밖에서 먹고살 수 있을까?'

란 질문에 50대에 겪을 일을 30대에 겪자고 마음먹었습니다.
그렇게 직장을 나와, 프리랜서로 그리고 1인 기업가로 생존한지 11년차 입니다.

  • 커리어 코치, 프리랜서 헤드헌터, 강사, 작가
  • <이직의 정석> 저자, 유튜브, 뉴스레터 발행인
  • 삼성물산 건설부문, 발전 해외 영업

 

PART 1. 잘나가는 대기업을 왜 나왔나?

PART 2. 왜 하필 헤드헌터인가?

PART 3. 왜 다시 직업을 바꿨는가?

PART 4. 직장 밖의 삶, 만족하냐고 묻는다면

PART 5. 퇴사하고 먹고 살만큼 벌고 있는가?

PART 6. 다시 직장에 돌아간다면?

 

PART 3. 왜 다시 직업을 바꿨는가?

억대 연봉의 직장을 나왔습니다. 준비없는 퇴사에는 응당 수업료가 지불됩니다. 그렇게 최저 임금 3년의 시간을 보냈습니다. 인고의 시간이 지나고 비로소 헤드헌터로서 임계점을 넘었을 때 "이제는 됐다"라고 생각했습니다. 억대 수입과 강연, 출간 등. 하지만 제가 인생 처음으로 알바를 해봤던 시기이기도 합니다. 감사하게도 그렇게 한해를 넘어갔지만, '24년에는 무언가 조짐이 심상치 않았습니다. 헤드헌터에서 커리어 코치로, 그리고 1인 기업가로 방향을 전환한 과정을 나눕니다.

 

 

Q3.1 헤드헌터에서 커리어 코치로 방향을 전환하게 된 이유는?

프리랜서로 8년을 생존했다. 기복은 있었지만, 그래도 직장인 이상의 수입을 내며 생존하고 있었다. 그런데 24년은 달랐다. 몇가지 징후가 있었다. 이전이면 합격했을 후보자가 서류 탈락하거나, 합격했던 후보자가 말도 안되는 이유로 입사가 취소되거나.

 

 

Q3.2 헤드헌터에 더 집중하는 방법도 있지 않나?

맞다. 그런데 집중만이 성과를 보장해주지 않는다. 몇 개월간 1억 이상의 수입을 벌었을 때와, 6개월간 0원을 벌때 차이가 뭘까? 내 기준에서는 없다. 오히려 0원 일 때 더 열심히 했다.

당시 모르고 버텼을 때와는 노하우도 경험도 달랐다. 최근 3년간 서류통과율이 45%에 육박했는데, 20%대로 곤두박질 쳤다. 갑자기 포지션이 취소되기도, 느낌 좋은 후보자가 서류도 안되는 경우가 허다했다.

이전 최저임금을 버틸 때였다면, 내 노력을 탓했을 것이다. 그런데 이미 시장에서 8년 경력을 쌓은 후이고, 직장인 이상의 수입을 벌 때였다. 촉이 좋지 않았다. 이 일을 열심히 할 수록 우리 가정이 더 어려워질 것으로 생각했다.  내 실력이 그대로라 가정하면, 경기가 좋지 않은 것이다. 내가 볼땐, 헤드헌팅 보다는 다른 것을 하는 것이 훨씬 더 아웃풋이 좋을 듯 했다.

앞서 언급했던 것 처럼, 처음 헤드헌터를 시작했던 '16년부터 업의 변동성과 안정성을 고려하여 강연, 컨설팅, 저술 등의 활동을 계획했었다. 고가의 강연, 컨설팅에서도 욕을 먹지 않고, 다시 섭외되는 것을 보면, 적어도 돈값은 한다고 판단했다. 그렇다면 그 기회를 늘리는 쪽으로 집중하고 싶었다.

 

 

Q3.3 그렇게 생각하고 집중했던 것은?

sns, 유튜브, 뉴스레터.

이전에 가졌던 반복되는 문제의 원인을 나는 '이름없음, 무명'에서 찾았다.

실력이 없다면 쓰임이 없었을 것이다.
실력이 없다면, 쓰임 후에도 부작용이 있었을 것이다.

그렇다면 문제는 알려지지 않은 것이다. 더욱 열심히 알리고 쓰임을 늘리면 된다.

조쉬님을 비롯하여 많은 분께 도움을 받았다.

 

 

Q3.4 결과는 어떤가?

이전에는 고가의 강연을 했지만, 섭외되는 것이 1년에 2번 정도였다.

섭외 연락이 오면, '저를 어떻게 알고 오셨어요?'하는 바보 같은 질문을 했다.

지금은 콘텐츠의 중요성을 실감하고 있고, 그렇게 쌓아가고 있다.
 고객들을 보면, '글 잘보고 있습니다.', '어떤 부분이 감명깊게 다가왔다'라고 인사주시는 경우가 대부분이다.

덕분에 강연도 1년에 15건 이상, 스픽, 미리캔버스 제휴마케팅, 기고, 무엇보다 커리어 코칭 프로그램을 안정적으로 운영하고 있다.

 

 

Q3.5 현재 sns 수준은?

30,000 수준의 팔로워 분들을 모시고 있다.

링크드인 16,800명, 뉴스레터 5,100명, 유튜브 2,200명, 스레드 4,300 명, 인스타 1,800 여명

이중 기존 링크드인 11,000명을 제외하곤, 모두 '24년부터 의도적으로 노력한 것들이다.

 

 

Q3.6 sns 노하우는?

내가 스피커의 자격을 갖춘 것은 링크드인 정도일 듯 하다.

일을 하며, 산책을 하며 가진 생각을 담담히 나눈다.
내 스스로 중시하는 가치가 '배려, 온기'이다.
이 일을 하면서 배운 것이, 나를 닮은 고객이 다가온다.

무엇보다 한번에 잘 된다는 생각을 하지 않는다. 에너지는 순간이 아닌 지속에 있다.
만약 이번 콘텐츠가 '자고 일어나면 터질꺼야'란 기대로 유튜브를 한다면 3번을 넘기기 어려울 것이다. 성장은 선형이 아니지만, 시간이 지나면, 그 끝은 같거나 더 높을 수 있다.

탁월함은 없지만, 지속은 있다. 그리고 이 둘은 맞닿아 있다. 

 

 

Q3.7 sns만 한다고 돈이 되는가?

돈이 되지 않는다. 알려진 다음에는? 당연히 상품이 있어야 한다.
상품이 없다면, 순수 sns 수익은 유튜브 하루 1달러가 고작이다. 최저임금에도 미치지 못한다. 

내 업무의 두 축이 콘텐츠 / 프로덕트라고 생각한다.

콘텐츠로 사람에게 발견되고, 유익한 정보를 준다면, 이후 프로덕트를 통해 실질적인 도움을 주고 돈을 벌어야 한다. 콘텐츠로는 아무런 돈도 되지 않는다. 시간이 많이 든다.
이 전에 sns를 크게 안했던 이유이다.

그런데 지금은 콘텐츠를 통해서 돈을 번다.

고객에게 항상 어떻게 오셨는지 물어보면, 처음 내가 알고리즘에 노출되면, 이 후 어디서든 내가 보이게 된다고 한다. 유튜브에도 링크드인에도 스레드에도. 이것이 지속되면 뉴스레터를 구독하고, 무료자료를 경험하고, 프로그램에 신청하신다.  

지금 가장 집중하는 이유이기도 하다.

 

 

Q3.8 그렇게 해서 준비했던 프로그램은?

800명 이상 설문조사에서 압도적으로 연봉협상에 대한 니즈가 있어, 이 상품도 런칭했으나 역시 실패했다.

국내외 링크드인 시장을 보고 나만이 줄 수 있는 가치가 있다고 생각하여 역시 접근하였으나, 무료 자료 외에는 아무런 반응이 없었다. 지금 러닝메이트와 비슷한 프로그램을 운영했으나, 모객이 잘 되지 않았다.

여러 시도 중 반응이 왔던 것이 커리어 러닝메이트 프로그램 뿐이었다.

 

 

Q3.9 커리어 러닝메이트 프로그램의 성공요인은?

기존에는 '내가 가진 것으로 어떻게 돈을 벌 수 있는가?'를 고민했는데,
러닝 메이트를 준비하며, 처음으로 가졌던 질문이 '고객을 어떻게 섬길까?' 였다.

시중에 많은 컨설팅 프로그램이 100만원 초반대, 1달 과정으로 구성되어 있다. 실제 이직할 포지션이 없는데 경력기술서를 다듬는 것도, 모의 면접을 하는 것도 롤플레이에 지나지 않는 다는 생각을 했었다. (나도 6년전에 다 해봤던 것이다.) 당시 무기한 컨설팅도, 연봉협상을 제공하는 것도, 무제한 카톡도, 그리고 전문성대비 가격까지. 이 부분에서 경쟁력이 있었던 것 같고, 잘 맞아 떨어졌던 것 같다.

1년의 시간동안 1번도 예외없이 조기, 초과 마감되었다. 

 

 

Q3.10 해당 프로그램을 신청하는 사람은?

주니어부터 대기업 팀장까지 다양하다. 나를 닮은 고객이 온다는 말에 많이 공감한다.
그래서인지, 대부분이 이직 횟수가 작고, 경력 10년이상의 시니어이며, 대기업 팀장, 파트장, 박사급들이 압도적으로 많다.

 

 

Q3.11 그들에겐 상대적으로 싼 가격 아닐까?

맞다. 심지어 매월 과금인줄 아시거나, 상당히 합리적인 가격이라 칭한 고객들도 있었으니깐. 사실 이 분들에게 집중하는 것이 훨씬더 편하다. 그런데 쿠팡 알바 경험을 하며, 잘 나가는 직장의 상대적으로 여유있는 분도 좋지만, 정말 절박하게 나를 필요로 하는 고객도 놓치고 싶지 않았다.

컨설팅비가 전혀 부담스럽지 않은 고객도 있지만, 연봉이 4천이하인 분들도 종종 있으시다. 1인기업가로서 가격의 기술등을 보면, 매번 가격을 인상하라고 하지만, 우리가 매번 편의점을 갈때마다 가격이 오르면 어떨까? 조금은 어리숙하고 틀리더라도 내가 맞다 생각하는 방향으로 가고 싶다.

 

 

Q3.12 여러 프로젝트들을 실패하며 배운 것은?

최근 '실패를 얻는다'는 표현을 좋아한다.
그리고 '옳은 노력은 반드시 제자리를 찾는다'는 말을 즐겨한다. 실패가 쌓여야 그 위로 겨우 하나가 싹튼다. 이는 옳은 노력에 기인한다. 실패가 없다는 것은 시도하지 않은 것이다. 그런데 생각보다 시도가 무겁다.

 

'시도를 지속하되 거절을 쌓아 두지 마세요.'

 

내가 컨설팅에서 자주 쓰는 표현이다.

그런데 정작 나조차도 시도를 무거워하고 무서워하고 있다니.

이유를 계속 따라가보니, 하나의 시도에 과도한 기대와 희망을 담고 있더라.

그래서 담백히 시도한다. 크게 기대하지 않는다.

앞서 언급한 것처럼 만약 내가 유튜브 영상 하나에 내 인생이 바뀐다고 생각한다면, 체 3개를 못올리고 제풀에 그만둘 것이다. 지금은 이전에 비해서 시도를 훨씬 가볍게 한다.

 

 

Q3.13 그렇다면 헤드헌터는 아예 안하는 것인가?

헤드헌터의 끈은 아직까지 가지고 있다. 처음 나무를 심었을 때 열매가 맺히는 기간 까지가 3년이라고 한다. 내가 어려운 시기를 보냈던 것과 정확히 일치한다. 임계점을 넘기고서는 쭉 안정적일 줄 알았지만, 계절이 있음을 알지 못했다.

이 겨울을 어떻게 보내느냐에 따라,
무엇을 준비해놓았느냐에 따라 여름과 성수기를 맞이할 때의 수익은 다를 수 밖에 없다.

어부는 항상 만선을 꿈꾼다.
물 떼에 그물을 가지고 가는 것은 지금 나에겐 어려운 일이 아니다.

 

 

 

Q3.14 그럼 커리어코칭, 헤드헌터, 강연을 다 가져가는 것인가?

그렇다. '16년 헤드헌터를 처음 시작할 때부터 이 3가지 아이템의 선순환을 고려했다. 예전에는 이 3가지가 유기적으로 선순환을 하는 것을 꿈꿨는데, 지금은 이 3가지 구축해놓은 파이프라인에서 집중해야 할 시기에 맞게 집중한다.

최근 여러 솔로프리너를 만나면서 이 방향성이 맞다고 느끼고 있다. 극강의 효율과 집중으로 여러 사업을 같이 진행하는 것이다. 각자가 가진 변동성에 대응하는 생존, 확장 전략인 듯 하다.

상위 3%에서 0.1%가 되기에는 극강의 노력이 필요하다. 그러나 이 전문성을 바탕으로 5% 수준의 전문성을 확보하는 것은 크게 어렵지 않다. 5~10%내의 전문성을 가진 분야를 3개 확보하는 것이 현재 내 전략이다.

 

 

Q3.15 '커리어 리포팅 프로젝트'도 그 일환인가?

해당 프로젝트는 사실, 커리어 러닝 메이트에서 받지 못하는 시니어 분들을 만나며 떠올랐다.
마치 지금 시간과 경험이 나에게 끊임없이 알려주고자 하는 것처럼.

사실 시장성과 매출을 생각하면 신입에 집중하는 것이 맞다. 그런데 나조차 그렇게 입사하지 않았고, 크게 마음이 끌리지 않는다. 시장성이 없어서인진 모르겠지만, 오히려 아무도 돌아보지 않는 내 세대, 직장 이후의 삶이 좀더 마음이 갔다.

나역시 동시대를 살아가는 과정 가운데 있는 사람이기도 하고.

 

 

 

 

 

 


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