오늘은 미국내에서 가장 핫한 Tech 팟캐스트 중 하나인,
Lenny's Podcast 한 에피소드를 소개 시켜 드립니다!
📍 인터뷰 현장
Lenny Rachitsky의 팟캐스트.
Drew Houston이 마주 앉았어요.Dropbox 창업자. 사용자 7억 명.
Lenny가 묻습니다.
"Y Combinator에 어떻게 합격했어요?"
Drew가 웃으며 답해요.
"정문으로는 못 들어갈 거라고 생각했어요."
녹음실 공기가 바뀌었어요.
"Y Combinator는 대학 입시랑 똑같아요.100만 명이 지원하는데, 극소수만 합격하죠. 그래서 저는 옆문(Side Door)을 찾았습니다."
🔥 핵심 발언 3가지
💣 발언 1: "제 첫 사업은 SAT 학원이었어요"
"21살 때 온라인 SAT 학원을 했어요.실패했죠.하지만 대학 입시 시스템을 완전히 이해하게 됐어요. 그리고 깨달았어요.Y Combinator 지원이랑 똑같다는 걸."
💣 발언 2: "저는 Paul Graham을 연구했어요"
"Paul Graham은 하루 종일 뭐 할까?"
Paul Graham = YB Combinator 수장
제 가설: 아마 Hacker News 새로고침하고 있을 거야.
그래서 바이럴 비디오를 만들어서Hacker News 1위에 올렸죠. 2일 동안.
그리고 Paul에게서 이메일이 왔어요.
💣 발언 3: "정문은 100만 명, 옆문은 100명"
"정문으로 들어가려는 사람은 100만 명이에요. 하지만 옆문을 찾는 사람은 100명도 안 돼요."
당신은 어디로 들어갈 건가요?
🎯 Drew Houston은 누구?
- 21세 (2004년) : 온라인 SAT 학원 창업 → 실패
- 24세 (2007년): Dropbox 창업
- 25세 (2008년): Sequoia 투자 유치
- 현재 (42세): 사용자 7억 명, 시가총액 8조원
핵심:
Drew의 첫 사업 실패가
Dropbox 성공의 밑거름이 됐어요.
왜냐고요?
SAT 학원을 하면서 대학 입시 시스템의 본질을 꿰뚫게 됐거든요.
💡 "옆문 전략"이란 무엇인가?
정문 vs 옆문
정문 (Front Door):
- 완벽한 지원서
- SAT 1600, GPA 4.0
- 추천서, 에세이 완벽
- 문제 : 수만 명이 똑같이 함
옆문 (Side Door):
- 입학사정관의
- 지원서 보기 전에
- 완전히 다른 접근
- 장점 : 경쟁자 거의 없음
이게 오늘의 핵심입니다!
Drew가 찾은 옆문: 바이럴 비디오
Drew의 사고 과정:
1단계: 목표
→ Y Combinator 합격
2단계: 현실
→ 지원자 너무 많음
3단계: 타겟 연구
→ Paul Graham은 뭐 하지?
→ 아마 Hacker News 보고 있을 거야
4단계: 전략
→ Hacker News에서 바이럴 만들자
5단계: 실행
→ Dropbox 데모 비디오 제작
→ 밈과 이스터에그 가득
→ Hacker News 2일 동안 1위
6단계: 결과
→ Paul Graham의 이메일 도착
→ "흥미롭네요. 하지만 공동창업자가 필요해요."
문제:
지원 마감까지 2주 남음.공동창업자 없음.
Drew의 해결:
→ 2주 만에 공동창업자 찾음
→ Y Combinator 합격
YB Combinator 합격을 입시에 비하면 하버드나 MIT 합격에 비할 수 있을 겁니다.
🚀 아이비 리그 입시 적용법
전략 1: "입학사정관은 뭐 하고 있을까?"
Drew가 Paul Graham을 연구한 것처럼,입학사정관을 연구하세요.
그들의 하루:
- 40-50개 지원서 읽음/일
- 한 지원서 읽는 시간: 10-15분
- 밤에 집에서도 생각하는 지원서: 1-2개
그들이 기억하는 지원서:
"대부분은 비슷해요.SAT 1550+, GPA 4.0, 봉사 200시간. 근데 가끔 '와, 이건 뭐지?' 싶은 게 있어요. 그게 기억에 남죠."
입학사정관 익명 인터뷰
전략 2: "훅(Hook)" 만들기
훅의 3요소:
1) 주의를 끌어라
- 첫 한 문장
- "어? 이건 뭐지?"
2) 기억에 남아라
- 독특한 스토리
- 구체적 숫자
3) 액션을 유도하라
- "더 알고 싶게"
- "꼭 뽑아야지"
❌ 나쁜 훅
"저는 어릴 때부터 의사가 되고 싶었습니다. 봉사활동을 통해 나눔의 가치를 배웠습니다."
문제: 수천 명이 똑같이 씀
✅ 좋은 훅 (Drew 스타일)
"할머니가 저를 세 번째로 처음 만난다고 하셨을 때, 저는 MIT 논문을 10개 읽었습니다. 3개월 만에 AI 치매 진단 앱을 만들었고, 현재 500명이 사용 중입니다. 정확도 82%."
왜 좋을까요:
- ✅ 감정적 시작 (주의)
- ✅ 구체적 숫자 (500명, 82%)
- ✅ 독특한 스토리
- ✅ 실제 임팩트
전략 3: "옆문" 찾기
3가지 실전 옆문:
- 교수 컨택
정문: 지원서만 냄
옆문: 교수와 미리 연결 → 추천서
실행:
- 관심 분야 교수 5명 리스트
- 최근 논문 읽기
- 이메일: "질문 있습니다"
- 여름 리서치 인턴십
- 결과:
실제 사례:
- 한 학생 (SAT 1490)
- 하버드 경제학과 교수 리서치
- 교수 추천
- 합격
2. 언론 보도
정문: "저는 앱을 만들었습니다"
옆문: "제 앱이 뉴스에 나왔습니다"
실행:
- 프로젝트 완성
- 보도자료 작성
- 지역 언론 피치
- 지원서에 기사 링크
실제 사례:
- K-Pop 댄스 유튜브 (구독자 5만)
- 수익금 난민 교육 기부
- 지역 뉴스 + CNN 온라인
- 입학사정관: "이미 알고 있었어요"
3. 동문 네트워킹
정문: 지원서 제출 → 대기
옆문: 동문 연결 → "좋은 학생 있다" 언급
실행:
- LinkedIn에서 한국인 동문 찾기
- 커피챗 (온라인 가능)
- 관계 유지
- 지원 시 응원 부탁
중요:
동문 추천 ≠ 뒷문"기부"가 아니라 "추천"이에요.
🗣️ 학부모 Q&A
Q1: "우리 아이는 평범한데요?"
A: Drew도 처음엔 평범했어요.
첫 사업: SAT 학원 → 실패
하지만 그 실패가 Dropbox의 시작이었어요.
지금부터 시작하면 돼요.
Q2: "옆문은 불법 아닌가요?"
A
: 옆문 ≠ 뒷문이에요.
| 구분 | 옆문 | 뒷문 |
|---|---|---|
| 정의 | 창의적 차별화 | 불법 특혜 |
| 예시 | 바이럴 비디오 | 거액 기부 |
| 합법 | ✅ | ❌ |
옆문의 본질
→ 규칙 안에서 창의적으로 눈에 띄기
Q3: "아시안은 더 불리한 거 아닌가요?"
A: 오히려 아시안에게 더 필요해요.
현실:
- 하버드 아시안 41%
- SAT 1550+ 당연시됨
- 똑같은 프로필 천지
해결책:
정문 = 묻힘
옆문 = 눈에 띔
하버드가 원하는 아시안:
❌ SAT 1600 + 수학 올림피아드 + 바이올린
✅ SAT 1550+ + 독특한 훅
- K-Pop → 난민 지원
- 치매 AI → 500명 사용
- 가족 식당 앱 → 한인 커뮤니티
🎯 결론: Drew의 마지막 조언
인터뷰 마지막.
"저는 21살에 실패했습니다. 하지만 그 경험이 없었다면,Dropbox도 없었을 겁니다. 중요한 건 완벽한 것이 아니라,독특한 것입니다. 정문이 막혀 있다면,옆문을 찾으세요. 옆문을 찾는 사람은 100명도 안 됩니다."
📌 핵심 3가지
1. 정문으로는 못 들어간다
- 수만 명이 같은 방식
- 옆문을 찾아야 함
2. 입학사정관을 연구하라
- 그들이 뭘 하는지
- 무엇이 주의를 끄는지
3. 훅과 옆문을 만들어라
- 독특한 스토리 (훅)
- 교수/언론/동문 (옆문)
🚀 오늘부터 시작하세요
이번 주:
✅ 자녀와 "옆문" 개념 토론
✅ 독특한 경험 브레인스토밍
✅ 하버드 입학사정관 연구
이번 달:
✅ 작은 프로젝트 시작
✅ 교수 이메일
✅ 동문 LinkedIn 컨택
3개월:
✅ 프로젝트 첫 성과 (사용자 100명 등)
✅ 언론 보도 시도
✅ 옆문 구축
그리고 가장 중요한
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P.S.
Drew가 Paul Graham에게 물었대요.
"왜 저를 뽑으셨어요?"
Paul의 답:
"네가 다르게 접근했기 때문이야.남들은 지원서만 보냈는데,너는 내 주의를 끌었잖아."
그게 전부예요.
📚 참고 자료
- Lenny's Podcast - Drew Houston Interview (2025)
- Guerrilla Marketing by Jay Conrad Levinson
- Harvard Admissions Data (Class of 2029)





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