7000억 회사를 만든 커피숍 알바생이 첫 10억을 벌기까지

Tiny라는 7000억원의 기업가치를 가진 지주사가 있어요. 창업자는 앤드류 윌킨슨(Andrew Wilkinson)인데요. 디자이너들의 커뮤니티 Dribbble, 세계 최고의 디자인 에이전시 중 하나인 Metalab을 보유한 회사죠. 

그의 사회생활 첫 시작은 시급 6달러의 바리스타였어요. 어수룩했던 커피숍 알바생, 앤드류가 어떻게 첫 10억을 벌 수 있었는지, 최근 My First Million 팟캐스트를 들으며 알 수 있었어요. 그 성장 스토리가 너무 재밌고, 인사이트가 가득하여 인터뷰를 요약해보았습니다.

어떻게 처음에 사업을 성공으로 이끌었는지, 자산이 많으면 어떤 느낌이 드는지, 그 이후의 삶은 어떻게 되는지 자세히 알 수 있었어요.

인터뷰 핵심 요약

Q: 앤드류, 처음에는 어떤 일을 하셨나요?

A: 저는 처음에 바리스타로 일했어요. 커피숍에서 하루 종일 커피를 만들었죠. 그때 시급은 6.5달러 정도였어요.

Q: 그럼 어떻게 바리스타에서 벗어나 사업을 시작하게 되셨나요?

A: 매일 아침 커피숍에 오는 두 명의 손님이 있었어요. 그들은 늦잠을 자고 10시쯤 와서 노트북을 펴고 하루 종일 앉아 있었죠. 어느 날 그들에게 물어봤어요.

"무슨 일 하세요?" 그랬더니 그들이 웹 디자이너라고 하더라고요.

그들은 이렇게 일한다고 했어요: "우린 아무 가게나 들어가서 웹사이트가 있냐고 물어봐요. 없다고 하면 500달러에 만들어 준다고 해요."

그 말을 듣자마자 저는 생각했죠. '와, 나도 저렇게 하고 싶다. 커피 만들지 말고 커피를 마시면서 일하고 싶어.' 그래서 웹 디자인 책을 사서 공부했어요. 며칠 후 한 가게에 들어가 웹사이트를 팔았고, 2주 만에 바리스타 일을 그만뒀어요.

Q: 그럼 첫 고객은 어떻게 구하셨나요?

A: 첫 고객은 바베큐 전문점이었어요. 'Pig'라는 로컬 식당이었죠. 500달러를 받고 웹사이트를 만들어줬어요. 그리고 보너스로 무료 바베큐 샌드위치도 한동안 먹을 수 있었죠. (웃음)

정말 신났죠. 전에는 별로 좋아하지 않는 일을 하면서 적은 돈을 벌었는데, 이제는 재미있는 일을 하면서 더 많은 돈을 벌게 된 거예요. 웹사이트 디자인과 코딩은 저에게 정말 즐거운 일이었거든요.

Q: 그 다음 단계로 어떻게 발전하셨나요?

A: 그 다음엔 온라인 구인구직 사이트를 발견했어요. 거기에는 실리콘밸리 스타트업들이 프리랜서 디자이너와 개발자를 찾고 있더라고요. 전에는 500달러짜리 로컬 웹사이트만 만들었는데, 이제는 더 큰 프로젝트를 할 수 있게 된 거죠.

어느 날 한 스타트업의 광고 관리 인터페이스 디자인 프로젝트를 맡았어요. 정말 열심히 했고, 고객이 매우 만족했죠. 5일 정도 일한 대가로 2,000달러(280만원)를 받았어요. 캐나다 달러로는 2,600달러였죠. 그때 정말 대박이라고 생각했어요.

그 고객이 제게 물었어요. "자바스크립트도 할 줄 아나요?" 저는 잘 모르면서도 "네, 할 수 있어요."라고 대답했어요. 그리고 급하게 자바스크립트를 배우려고 했죠. 하지만 잘 되지 않았어요.

그래서 여자친구 친구의 남자친구에게 도움을 요청했어요. 그 친구는 컴퓨터 공학을 전공하고 있었거든요. "이 자바스크립트 작업을 얼마에 해줄 수 있어?"라고 물었더니, 그 친구가 500달러에 하겠다고 했어요.

저는 고객에게 가서 "이 작업은 1,000달러입니다."라고 말했어요. 고객이 "좋습니다."라고 하는 순간, 제 머릿속에서 뭔가가 '딸깍' 하고 깨달았죠. '와, 내가 아무 일도 하지 않고 500달러를 벌었어.'

Q: 그때 어떤 생각이 드셨나요?

A: 그때 깨달은 게 있어요. 자영업자에서 사장님으로 전환하는 큰 전환점이었죠. 내 시간을 파는 것에서 다른 사람의 시간을 파는 것으로 바뀐 거예요. 이게 바로 큰 레버리지 포인트예요.

Q: 그럼 그 후에는 어떻게 사업을 키우셨나요?

A: 처음에는 시행착오의 연속이었어요. 솔직히 말하면 정말 스트레스 받았죠. 다른 사람에게 일을 맡기면 항상 내가 하는 것보다 못하더라고요. 그래서 계속 불안해했어요. 아무런 프로세스나 시스템이 없었거든요.

그때쯤 마이클 거버의 'The E-Myth'라는 책을 읽었어요. 조금 진부할 수 있지만, 모든 사람에게 추천하고 싶은 책이에요. 이 책에서는 비즈니스를 하나의 기계로 생각하라고 말해요.

이 개념이 저에게는 큰 돌파구였어요. 제 비즈니스를 하나의 기계로, 그리고 저 자신을 그 기계의 엔지니어로 생각하기 시작했죠. 직원들은 기계 안의 부품이에요. 어떤 부품이 제대로 작동하지 않거나 소리가 나면, 그 부품을 교체하면 돼요.

결국 중요한 건 프로세스, 전략, 그리고 적절한 인재예요. 올바른 전략과 비전을 가지고 적절한 사람들을 적재적소에 배치하면 일이 잘 풀리게 돼요.

Q: 그렇게 해서 첫 100만 달러를 버셨나요?

A: 네, 그때부터 사업이 정말 탄력을 받았어요. 직원을 고용하기 시작했고, 곧 십여 명의 직원을 둔 회사가 되었죠. 개인적으로는 연간 100만 달러 이상의 수익을 올리게 되었어요. BMW도 샀고, 옷도 좋은 걸로 입기 시작했죠.

그 때가 22살이나 23살 정도였어요. 대학을 중퇴하고 19살에 사업을 시작했으니까, 3-4년 만에 이룬 성과였죠.

Q: 100만 달러라는 돈이 어떻게 느껴졌나요?

A: 정말 엄청난 돈처럼 느껴졌어요. 그때부터 '내가 원하는 건 뭐든 살 수 있어'라는 생각이 들더라고요. 전자제품 매장에 가서 비싼 TV를 그냥 사버리고, 최고급 스피커도 사고, 비디오 게임도 마음껏 샀죠. 23살 바보가 돈을 쓰고 싶은 대로 다 썼어요. (웃음)

Q: 그럼 그 후에는 어떤 변화가 있었나요?

A: 그 후에는 사업을 다각화하기 시작했어요. 자신감이 너무 넘쳤던 거죠. 첫 사업이 너무 쉽게 성공해서 자만심에 빠졌어요.

마치 체육관에 처음 가서 우연히 가벼운 무게를 들어올리고 자신감을 얻은 것과 같았어요. 그 다음 5-10년 동안은 체육관에 가서 300파운드를 데드리프트하려고 했죠. 하지만 그게 얼마나 어려운지 몰랐어요.

그래서 이커머스 사업도 시작하고, 레스토랑도 차렸고, 여러 소프트웨어 사업도 시작했어요. 한번은 1000만 달러 이상을 날리기도 했죠.

정말 다양했어요. 고양이 가구, 레스토랑, 스킨케어, SaaS 회사 등등... 심지어 바이럴 블로그도 만들었어요. 'Clients from Hell'이라는 블로그였는데, 디자이너들이 겪은 미친 고객 이야기를 공유하는 곳이었죠. 텀블러에서 한동안 인기가 많았어요.

Q: 그 중에서 성공한 사업은 어떤 것이었나요?

A: 제가 시작한 모든 사업 중, 하나가 정말 잘 됐어요. 2010년에 쇼피파이의 토비와 할리를 한 콘퍼런스에서 만났어요. 그때 쇼피파이는 아직 작은 회사였죠.

그들이 제게 말했어요. "당신의 디자인 작업이 정말 마음에 들어요. 쇼피파이용 템플릿을 몇 개 만들어주실 수 있나요?" 저는 그들에게 호의를 베푸는 것처럼 느껴졌어요. 돈을 받으려고 했지만 그들은 거절했죠.

대신 그들은 이렇게 말했어요. "이건 아이폰 앱 스토어 같은 거예요." 저는 별로 확신이 없었지만 동의했어요.

우리는 여러 개의 테마를 만들어 그들의 스토어에 올렸어요. 그리고 곧바로 매달 1만에서 2만 달러를 벌기 시작했죠. 이게 바로 제가 'Pixel Union'이라고 부르는 사업이에요.

Q: 와, 그 사업이 정말 대박이 났군요. 그 후에는 어떻게 되었나요?

A: 네, Pixel Union은 정말 많은 돈을 벌어들이기 시작했어요. 하지만 동시에 다른 여러 사업들도 운영하고 있었죠. 그러다 문득 깨달았어요. '나는 돈에 대해 더 이상 걱정하지 않아도 될 만큼의 자금이 필요해.'

그때까지는 현금 흐름은 좋았지만, 은행에 많은 돈을 모아두지는 않았어요. 개인적으로 필요한 만큼만 쓰고 나머지는 전부 다른 사업에 투자했죠. 하지만 사실 투자에 대해 잘 몰랐어요.

그러던 중 Pixel Union을 700만 달러에 팔 기회가 왔어요. 300만 달러는 즉시 받고, 150만 달러는 이후에 받기로 했죠. 나머지는 새 회사의 주식으로 받았어요.

거래가 성사된 날, 저는 ATM에 가서 잔액을 확인했어요. 300만 달러가 찍혀 있는 영수증을 보는 순간, 정말 감격스러웠어요. '드디어 해냈다. 나는 부자가 됐어. 이제 평생 걱정 없이 살 수 있어.'라고 생각했죠.

Q: 그때 마음가짐에 어떤 변화가 있었나요?

A: 큰 변화가 있었어요. 갑자기 사업을 시작하거나 새로운 프로젝트를 위해 쓸 수 있는 돈보다 더 많은 돈이 생긴 거예요. 그동안 여러 사업을 시작해보면서 깨달은 게 있었죠. 회사를 시작하는 건 정말 어렵다는 거예요.

제가 시작한 10개의 프로젝트나 회사 중에 정말 잘된 건 하나뿐이었어요. 그 과정에서 많은 고통을 겪었고, 여러 직원들을 해고해야 했죠. 정말 힘든 시간을 보냈어요. 솔직히 말하면 많이 지쳤었죠.

그즈음에 '이제 투자하는 법을 배워야겠다'고 생각했어요. 하지만 제게 투자란 양복 입은 사람들이 하는 지루한 일처럼 느껴졌어요. 부동산이나 주식에는 전혀 관심이 없었죠.

그러다 우연히 워렌 버핏에 대해 읽게 됐어요. 그때부터 모든 게 바뀌기 시작했죠.

Q: 워렌 버핏의 어떤 점이 당신에게 영감을 주었나요?

A: 워렌 버핏을 통해 깨달은 게 있어요. CEO가 되지 않아도, 직접 회사를 운영하지 않아도 된다는 거예요.

그때까지 제가 관여한 모든 회사에서 저는 CEO였어요. 저와 제 친구 크리스가 CEO와 CFO로 여러 사업을 동시에 뛰어다니며 관리했죠. 정말 정신없었어요.

하지만 워렌 버핏에 대해 읽으면서 '와, 이 사람은 사업을 완전히 추상화시켰구나'라는 생각이 들었어요. 그는 실제로 아무것도 하지 않아요. 그저 책을 읽고 일년에 한 번 정도 회사를 사들일 뿐이에요.

회사를 운영할 CEO를 고용할 수 있다는 아이디어가 제게는 충격적이었어요. 많은 사람들이 '왜 누군가가 와서 내 회사에서 일하려고 할까?'라고 생각하잖아요. 저도 계속 그렇게 느꼈어요. '이게 말이 되나? 이 사람들은 왜 이러지?'라고요.

하지만 시간이 지나면서 깨달았어요. 사람들은 안정성을 원하고, 보장된 급여와 건강보험 같은 혜택을 원한다는 걸요. 우리 창업자들은 그런 걸 누리지 못하잖아요.

그래서 깨달은 거예요. 다른 부류의 사람들이 있다는 걸요. 그들은 다른 사람의 회사를 운영하고 싶어 해요. CEO가 되고 싶어 하고, 수백만 달러를 벌고 싶어 하지만, 꼭 수십억 달러를 벌 필요는 없다고 생각하는 사람들이요.

Q: 그래서 CEO들을 고용하기 시작하셨군요. 어떤 변화가 있었나요?

A: 네, CEO들을 고용하기 시작했어요. 그러자 놀라운 일이 일어났죠. 모든 사업들이 갑자기 두 배로 성장하기 시작한 거예요.

왜 그랬을까요? 그건 제가 각 회사에 20%의 시간만 할애하고 있었기 때문이에요. 솔직히 말하면, 저는 제가 뭘 하고 있는지 잘 몰랐어요. 하지만 제 회사들을 운영할 더 나은 사람들을 고용하기 시작했죠.

우리는 회사들을 분사하고, CEO들을 고용하고, 새로운 사업들을 인수해 거기에도 CEO들을 배치했어요. 그렇게 하자 숫자들이 정말 빠르게 올라가기 시작했어요.

Q: 그렇게 해서 더 큰 성공을 이루셨군요. 그 과정에서 어떤 교훈을 얻으셨나요?

A: 네, 정말 많은 걸 배웠어요. 특히 돈에 대한 태도가 많이 바뀌었죠.

처음에는 '20% 룰'이라는 걸 만들었어요. 제가 버는 돈의 20%까지는 개인적으로 쓰고, 나머지 80%는 다시 투자하는 거예요. 연간 5백만 달러를 번다고 치면, 20%인 1백만 달러로도 꽤 좋은 삶을 살 수 있잖아요.

이 모델은 저에게 잘 맞았어요. 많은 창업자들이 '창업자처럼 살다가 언젠가 대박나서 왕처럼 살겠다'는 마인드를 가지고 있잖아요. 하지만 저는 그럴 필요가 없었어요. 현금 흐름으로 충분히 좋은 삶을 살 수 있었거든요.

Q: 그 시기에 어떤 투자를 하셨나요?

A: 그때부터 엔젤 투자를 시작했어요. 친구나 흥미로운 창업자를 만나면 그들의 회사에 2만 5천 달러 정도를 투자하곤 했죠.

지금 돌이켜보면 그때 주식이나 부동산을 샀어야 했을 것 같아요. 엔젤 투자가 얼마나 유동성이 낮고 위험한지 몰랐거든요. 그때 했던 투자들 중 많은 부분이 어떻게 될지 아직도 모르겠어요.

Q: 지금까지 얼마나 엔젤 투자를 하셨나요?

A: 음... 정확히는 모르겠어요. 아마 2천 5백만에서 3천만 달러 정도?

Q: 와, 그건 정말 큰 금액이네요. 그 투자들의 수익률은 어떤가요?

A: 솔직히 말하면, 잘 모르겠어요. 엔젤 투자의 문제는 추적하기가 정말 어렵다는 거예요. 대부분 직감으로 투자했거든요.

예를 들어, 제 친구 스튜어트의 회사에 7만 5천 달러를 투자했는데, 그 회사가 나중에 Workday에 인수되면서 10배의 수익을 냈어요. 그것과 몇몇 다른 투자들 덕분에 아마 원금은 회수했을 거예요. 어쩌면 괜찮은 수익도 냈을 수도 있고요.

하지만 문제는 계속 투자를 해왔다는 거예요. 모든 투자 내역이 하나의 큰 엑셀 파일에 있긴 한데, 정확히 추적하지는 않아요. 시장 가치로 평가하는 것도 믿지 않고요.

저에게는 그냥 회사가 팔리거나 유동성이 생기기 전까지는 모두 장부 가치로만 존재해요. 좀 미친 것처럼 들릴 수도 있겠네요.

Q: 네, 조금 특이한 방식 같아요. 왜 그렇게 하시나요?

A: 엔젤 투자의 특성 때문이에요. 이건 10년짜리 여정이에요. 많은 회사들이 업데이트를 보내주지 않아요. 심지어 상향 평가로 투자를 받더라도 말이죠.

실제로 실현되기 전까지는 그 가치를 완전히 믿을 수 없어요. 어떤 회사는 엄청난 가치 평가를 받고 투자를 유치하지만, 1년 후에 문을 닫기도 해요.

저는 이걸 룰렛 게임이라고 생각해요. 재미로 하는 거죠. "아, 나중에 대박 난 이 회사에 2만 5천 달러를 투자했었지."라고 말할 수 있는 게 재미있을 뿐이에요.

Q: 개인적으로 어떤 투자와 소비 전략을 가지고 계신가요?

A: 제가 여러 투자를 하며 깨달은 건, 정말 원하는 게 뭔지, 얼마나 쓰고 싶은지를 먼저 계산해야 한다는 거예요. 돈을 버는 것만큼 잘 소비하는 것이 중요하니까요. 

예를 들어, 매년 얼마를 쓰고 싶은지 정하고 그것의 20배를 버는 것을 목표로 하면 좋다고 생각해요.

제 경우에는, 연간 100만 달러면 정말 좋은 삶을 살 수 있는 것 같아요. 집 한 채에 멋진 휴가도 다니고요. 프라이빗 제트를 타고 싶다면 100만 달러를 더하면 돼요. 그리고 버퍼로 또 100만 달러를 더하면 3백만 달러가 되죠. (연 42억 정도를 쓸 수 있다는 가정)

3백만 달러에 20을 곱하면 6천만 달러예요. 6천만 달러가 있다면, 연간 3백만에서 4백만 달러를 쓰면서 정말 멋진 삶을 살 수 있어요.

Q: 그렇다면 6천만 달러를 보유하는 것이 투자의 목표가 될 수 있다는 건가요?

A: 그렇죠. 하지만 이건 단순히 돈을 모으는 게 목적이 아니에요. 제가 생각하는 모든 창업자의 목표는 세 가지예요. '발판', '충분함', 그리고 '인생의 일'이에요.

'발판'은 연 25만 달러를 버는 거예요. 가능하면 일하지 않고요. 25만 달러의 수동 수입이 있다면 일자리가 필요 없고, 창의적인 일을 할 자유가 생기죠. (연 3억5천 가량의 패시브 인컴)

'충분함'은 우리가 방금 얘기한 그 숫자예요. 매년 얼마를 쓰고 싶은지, 그리고 그걸 위해 얼마가 필요한지. 

마지막으로 '인생의 일'은 가장 어려운 부분이에요. 당신을 본질적으로 끌어당기는 것, 의미를 만들어내는 것이 뭔지를 발견하는 거죠.

돈을 버는 기계를 만들었다면, 그 기계가 만들어내는 부산물인 돈으로 어떻게 의미를 만들어낼 것인가? 어떤 사람들은 더 많은 사업에 재투자하고, 어떤 사람들은 기부를 하고, 또 어떤 사람들은 예술 프로젝트를 하죠.

Q: 정말 깊이 있는 통찰이네요. 마지막으로, 이제 막 시작하는 창업자들에게 조언을 해주신다면?

첫째, 재무적 자유에 대해 생각해보세요. 많은 사람들이 생각하는 것보다 그 목표가 더 가까울 수 있어요. 제 경험상 1천만 달러면 대부분의 사람들에게 재무적 자유를 줄 수 있어요.

이게 불가능해 보일 수도 있지만, 사업을 한다면 그리 어렵지 않아요. 연간 1백만에서 2백만 달러의 순이익을 내는 비즈니스를 만들고, 그걸 5배에서 10배 사이의 가치로 팔면 돼요. 업종에 따라 다르겠지만, 어렵지만 단순한 목표예요.

둘째, 벤처 투자에 의존하지 마세요. 많은 사람들이 "내 목표는 재무적 자유야"라고 말하면서 벤처 투자를 받는 스타트업을 시작해요. 하지만 이건 룰렛 게임과 같아요.

대신 지루해 보이는 사업, 예를 들어 쓰레기 수거 사업이나 창문 청소 사업 같은 걸 시작해보세요. 연간 1백만에서 2백만 달러의 현금 흐름을 만들고, 그걸 팔거나 계속 운영하세요. 그러면 평생 안정된 삶을 살 수 있어요.

셋째, 너무 빨리 돈을 벌 생각하지 마세요. 많은 사람들이 10년 동안 벌 수 있는 돈을 한 번에 받을 수 있다는 생각에 벤처 투자를 선호하지만, 성공 확률은 1%에서 5% 정도밖에 안 돼요.

넷째, '충분함'에 대해 진지하게 생각해보세요. 얼마면 충분한지, 그리고 그 돈으로 무엇을 하고 싶은지 고민해보세요. 목표를 달성한 후의 삶도 중요해요.

마지막으로, '지연된 인생 계획'을 조심하세요. 여러분이 정말 하고 싶은 일이 있다면, 그걸 위해 준비만 하지 말고 지금 당장 시작하세요.

만약 누군가가 사업을 시작하고 싶다고 하면, 당신은 그 사람에게 먼저 경영대학원에 가라고 하나요? 10권의 책을 읽으라고 하나요?

아니죠. 그냥 시작하라고 할 거예요. 사업은 사업을 하면서 배우는 거예요.

사업은, 사업을 시작함으로써 배운다고 생각합니다. 투자는, 투자를 함으로써 배우는 것이죠.오늘 글이 여러분께 여러 생각을 불러일으키는 계기가 되었으면 합니다. :)

다음주에 뵙겠습니다. :) 

여러분과 함께 글을 쓰고 싶어요. '솔로프리너 글쓰기 클럽 4기' 알림 신청을 해주세요.

처음 뉴스레터를 쓸 때부터, 글을 쓰며 서로 인증을 하고 성장하는 모임을 만들고 싶었어요. 글을 쓰다 보니, 많은 분들께서 다음과 같은 댓글을 남겨주셨어요.

"꾸준한 글쓰기는 쉬워 보이지만, 정말 어려워요."

"게시 버튼을 누르는 것이 가장 심리적으로 어려운 부분이에요."

"글을 쓰면서, 나만의 오디언스를 만들어가고 싶어요."

이 문제를, 조금이나마 경험을 가진 제가 도움을 드리고자 합니다.

1.온라인 글쓰기를 시작하고 싶지만, 어떻게 시작해야 할지 모른다면?

2.게시를 누르고 싶지만, 막상 실행에 옮기는 데 어려움을 느낀다면?

3.글쓰기로 오디언스를 모으며, 수익화를 달성하고 싶으신 분들

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