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달콤쌉쌀, 이런 분들에게 추천해요!

STEP 26. 프리랜서/창업, 내 편인 줄 알았던 사람들이 반대한다면?

"가족도, 친구도 반대하는데... 그래도 1인 사업/프리랜서를 해야 할까요?

2025.09.17 | 조회 210 |
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달콤쌉쌀

“프리랜서? 사업가? 나도 할 수 있을까..?” 매주 수요일 오후 7시, 회사 밖 생존 꿀팁 가이드 A to Z! @bittersweet.letter

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안녕하세요, 구독자님. 혹시 지금 회사를 그만두고 프리랜서나 창업에 도전하겠다는 큰 포부를 주변에 이야기 했다가 이런 이야기를 들으셨나요? 

 

“요즘 경기가 얼마나 안 좋은데…"
”이제 결혼해야지..모아둔 돈 다 까먹으면 어떡하려고?”

 

의욕에 불이 붙었다가도 그 순간 마음이 괜히 주춤해지지 않으셨나요?

 

실제로 INTP 한대표는 부모님의 반대를 겪었지만, 지금은 2년째 부모님의 든든한 지지를 받으며 일하고 있고 ENTJ 박대표는 자신에 대한 의심으로 불안했지만, 어느새 지금은 4년째 자신의 사업을 꾸준히 이어가고 있답니다. 

 

이처럼 ‘내 것’을 시작하려 할 때 만나게 되는 두 가지 벽이 있어요. 하나는 주변 사람들의 반대와 우려인 외부의 벽이고, 다른 하나는 스스로에 대한 의심과 아직 준비가 부족하다고 느끼는 내적인 벽입니다. 

 

오늘은 이 두 벽을 어떻게 현명하게 넘고 행동으로 나아갈 수 있는지, 달콤쌉쌀의 실제 경험을 바탕으로 이야기해보려고 합니다. 그럼 바로 시작할까요?

 


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1. 외부의 반대,  그들이 정말 걱정하는 것은 무엇일까요?

도전을 하겠다면 응원해주는 못할 망정, 왜 반대부터 하는 것일까요? 사실, 이유는 단순합니다. 안정적인 월급이 사라지는 현실적인 두려움, 높은 폐업률과 불확실한 미래에 대한 걱정이 가장 크기 때문이죠. 

 

걱정하는 말들은 '너는 능력이 없어'라는 비난이라기보다는, 오히려 '네가 힘들어질까 봐 걱정돼'라는 마음의 다른 표현일거라 생각해요. 하지만 그렇다고 해서 프리랜서, 창업을 시작도 안 해보고 포기한다면, 나중에는 시도조차 해보지 않아서 후회하게 될 지도 모릅니다. 

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부모님의 반대에 부딪혔던 저는, 어떻게 외부의 반대를 극복하고 지금까지 프리랜서와 1인 사업을 이어 올 수 있었을까요?

 

2. 부모님의 반대 그리고 협상

제가 29살이 되었을 때, 부모님께 회사를 그만두고 프리랜서로 도전해보고 싶다고 말씀드렸어요. 그러자 어머니는 “이제 결혼할 나이가 됐으니 회사를 다니면서 결혼부터 하고, 그 다음에 프리랜서든 사업이든 도전을 해봐라” 라고 하셨고, 아버지는 “회사를 나오면 수입이 없을텐데 어떻게 버틸려고 하느냐”라며 걱정을 하셨어요. 

사실, 부모님의 말씀이 틀린 것도 아니에요. 하지만 제 생각은 달랐어요. 오히려 지금이 아직 젊고, 실패해도 다시 회사를 다닐 수 있는 충분한 나이라고 여겼거든요. 그래서 저는 “1년 동안은 정말 열심히 도전해보고, 만약 결과가 좋지 않다면 다시 회사로 돌아가겠다”는 약속을 드렸습니다. 

 

또 부모님께서 가장 염려하시는 부분이 경제적인 문제였기에, 지금까지 모아온 돈을 보여드리면서 최소한 당장 생활에는 지장이 없다는 점도 설명드렸어요. 

제가 부모님을 설득한 방법을 정리하면 아래와 같아요. 

 

3. Tip. 반대를 지지로 바꾸는 전략과 대화법

1) 숫자로 보여주기

- “걱정 마세요, 최소 생활비는 이 정도고, 이 정도는 벌 수 있어요.” 또는 “지금 까지 모은 돈은 얼마예요. 이 돈으로 0개월은 버틸수 있어요”

→ 가족이나 지인에게 설득할 때도, 또 스스로 안심할 때도 ‘숫자’만큼 확실한 건 없더라고요.

 

2) 설득 대화하기

- 잘못 된 대화
“요즘 시대가 어느 땐데, 평생 직장은 없어요!”
“넌 도전 정신이 없어서 몰라. 평생 월급쟁이로 살려고?”

- 올바른 대화

“걱정해주셔서 고마워요. 그렇지만 제가 준비한 계획 한번 들어보시겠어요?”,
”걱정 고마워. 그래도 하고 싶은 마음이 크고 지난 0개월간 이런 준비들을 해 왔어. 조언해줄만한게 있으면 언제든 말해줘”

→ 상대방의 감정에 공감을 하고 자신의 계획에 대해 구체적으로 말해보세요. 

잠깐! 프리랜서/사업을 시작하기 전, 주의해야 할 점! - 프리랜서, 사업을 해 본 적 없는 사람에게 묻지않기, 나의 걱정을 이야기하지 않기. - 주변의 반대는 자연스럽고 당연한 현상이라는 걸 받아들이기 안정적인 직장생활만 경험해본 사람들에게는 '사업'이라는 게 도박처럼 느껴질 수 있어요. 성공한 1인 사업가를 가까이서 본 적이 없다면 더더욱 그렇겠죠. 그럼 걱정과 불안은 더더욱 커져 더 반대를 할 수 밖에 없는 환경을 만들어주는 것 밖에 되지 않아요. 

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1. 스스로에 대한 의심, 무엇이 나는 불안한 걸까?

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사실 저는 운 좋게도 주변에서 큰 반대는 없었어요. (평소에 워낙 제 마음대로 하던 삶이었던 탓일까요?ㅎ) 하지만 오히려 더 어려웠던 건 스스로를 확신하지 못하는 내면의 목소리였어요. 

 

“내가 이 일을 해서 생활이 가능할까?”
“나는 사업을 통해 어떤 걸 이루고 싶은 걸까?”

 

저는 이 질문들을 외면하거나 반박하는 대신, 제 안으로 가져와 보기로 했습니다. 어쩌면 이 질문들이야말로 내가 사업을 시작하기 전, 반드시 스스로 답해야 할 가장 중요한 체크리스트일지 모른다고 생각했기 때문이에요.

그래서 저는 내부의 불안을 잠재우기 위해 저만의 '지속가능성 실험'을 시작했습니다.

Tip. 작은 실험으로 증명하기 부업, 사이드 프로젝트, 파일럿 테스트로 시작해보세요. “당장 큰돈을 벌겠다”보다 “이 방식이 먹히는지 검증해보자”는 마음으로 접근하면 두려움이 훨씬 줄어듭니다.

 

2. 지속가능성 실험을 위한 질문 3가지

질문 1) 그래서, 나의 '최소 생활비'는 얼마인가?

사업 초기, 수익이 불안정할 것을 대비해 내가 생존할 수 있는 가장 기본적인 비용을 알아야 했습니다. 저는 세 달간 실제 소비를 극한으로 줄여보는 실험에 돌입했습니다. 화려한 외식 대신 집밥을, 불필요한 쇼핑 대신 가계부 앱을 들여다보며 '이것 없이는 살 수 없다'고 생각했던 것들을 하나씩 덜어냈습니다.

 

이 과정을 통해 막연한 불안감은 '월 OOO만 원'이라는 구체적인 숫자로 바뀌었습니다. 이 숫자는 앞으로 닥칠지 모를 위기 상황에서 저를 지켜줄 단단한 심리적 안전망이 되어주었습니다.

 

질문 2) 나는 이 일을 '왜' 하고 싶은가?

'돈을 벌기 위해'라는 대답만으로는 부족했습니다. 돈은 결과일 뿐, 동력이 될 수는 없으니까요.

 

저는 매일 스스로에게 질문을 던졌습니다. "이 사업을 통해 무엇을 이루고 싶은가?", "어떤 사람들에게 어떤 가치를 주고 싶은가?", "궁극적으로 어떤 모습의 '나'를 꿈꾸는가?" 묻고 답하는 시간을 통해, 단순히 '회사 밖에서 일하는 것'이 아닌, 이 사업을 통해 내가 세상과 어떻게 연결되고 싶은지에 대한 저만의 '업의 본질'을 정의할 수 있었습니다. 이것은 외부의 평가나 매출 숫자에도 흔들리지 않을 저만의 중심축이 되었습니다.

TIP. 나만의 Why 정리하기 ‘왜 이 길을 선택했는지’ 글로 남겨두세요. 흔들릴 때마다 다시 꺼내 읽으면, 초심을 지켜주는 든든한 나침반이 됩니다.

 

질문 3) 내가 원하는 대로 되지 않았을 때, 최악의 시나리오는 무엇인가?

저는 스스로에게 가장 무서운 시나리오를 그려보았습니다. 1년간 노력했지만 수익이 전혀 나지 않고, 저축도 바닥나고, 결국 다시 회사를 다녀야 하는 상황. 생각만 해도 두렵고 숨이 막혔죠.

 

그런데 최악의 시나리오를 구체적으로 써 내려가니, 아이러니하게도 불안이 조금씩 옅어졌습니다. ‘최악의 경우 다시 취업하면 된다’, ‘이미 쌓아온 경험과 네트워크는 사라지지 않는다’는 사실을 깨달았거든요.

 

실패가 끝이 아니라, 다시 시작할 수 있는 또 다른 선택지라는 걸 인정하는 순간, 도전에 대한 두려움은 오히려 관리 가능한 감정으로 바뀌더라구요. 

 

3. 사업 목적 명확화

지속가능한 실험을 위한 질문 3가지 다음엔 스스로에게 4가지 질문을 다시 던져봤어요. 

 

- 내가 정말 해결하고 싶은 문제는 무엇인가?

- 3년 후 나는 어떤 모습이고 싶은가?

- 실패해도 후회하지 않을 만큼 해보고 싶은 일인가?

- 지금이 아니면 언제 도전해볼 수 있을까? 

 

결론적으로 저는 주변의 반대를 '극복'하지 않았습니다. 대신 스스로 가진 걱정을 가져와 스스로를 '검증'하는 재료로 사용했습니다. 외부의 물음표에 일일이 답하며 에너지를 쏟는 대신, 나 자신에게 던진 질문에 대한 답을 찾아 나갔습니다.

 

- "생활은 어떡해?" 라는 걱정에는 '최소 생활비 실험' 이라는 데이터 기반의 생존 전략으로,

- "잘 안되면 어떡해?" 라는 의심에는 '업의 본질' 이라는 단단한 명분과 방향성으로 답을 찾은 셈입니다.

 

이렇게 내 안의 확신과 기준이 단단해지니, 더 이상 주변의 시선에 흔들리지 않게 되었습니다. 오히려 "나는 이런 준비까지 마쳤다"는 자신감 있는 공유에, 걱정은 점차 응원으로 바뀌어 갔어요.

 

주변의 반대는 자연스러운 현상입니다. 하지만 그보다 더 중요한 건 나 스스로에 대한 검증과 확신이에요. 체계적인 준비가 되어 있다면, 반대도 자연스럽게 줄어들고 주변의 응원도 늘어나게 됩니다.

 


프리랜서, 사업이 아직 고민된다면? 이번 주에 한번 해봐요! 

1. 내가 사업을 하려는 진짜 이유 3가지 적어보기
 감정적인 이유가 아닌, 논리적인 근거를 찾아보세요.

 

2. 최소 생활비 한 달간 실험해보기
 실제로 얼마면 살 수 있는지 몸으로 체험해보세요.

 

3. 나를 응원하는 사람 중 한 명에게에게 구체적인 계획 공유해보기
막연한 꿈이 아닌 구체적인 실행계획을 설명해보세요.

 


📌 달콤쌉쌀 소식

 

다음 주에는 달콤쌉쌀이 한 주 쉬어갑니다.
잠시 숨 고르기를 하고, 더 알찬 이야기로 다시 찾아뵐게요.

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그리고 작은 준비를 하고 있어요. 오프라인 프로그램을 열 계획인데요, 주제는 “혼자가 아닌, 함께 답을 찾는 시간” 입니다.

 

프리랜서, 사업가, 직장인 누구나 크고 작은 고민이 있잖아요. 혼자 끙끙대는 대신, 편안한 자리에서 서로의 이야기를 나누고 새로운 관점을 만나는 자리를 마련하려고 합니다.

 

👉 프로그램에서 다루면 좋겠는 주제나,
👉 떠오르는
의견/아이디어가 있다면,

 

여기서 간단히 알려주세요.

여러분의 작은 피드백이 달콤쌉쌀의 오프라인 프로그램을 함께 만들어갈 가장 큰 힘이 됩니다.

도합 25년 차 (구) 직장인, (현) 대표들이 알려주는 달콤 쌉싸름한 회사 밖, 생존 꿀팁들! 막막한 꿈을 현실로 만들고 싶은 당신을 위해, 두 대표가 직접 겪고 검증한 단계별 생존 독립 가이드를 전합니다! 매주 수요일 저녁, 당신의 메일함에서 만나보세요! (달콤쌉쌀 주의!) - 한대표👩INTP, 자칭 일머리 천재. 극한의 효율충.7년간의 회사 생활 끝에 계획 없이 과감히 프리랜서 세계에 뛰어듦. - 박대표👱‍♀️ENTJ, 모든 것이 계획적이어야 속이 편한 완벽주의자. 18년 짬바로 무장.철저한 전략과 시간관리만이 유일한 빽

 

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