[Vol.58] 대기업의 평가는 머리가 빠질 정도의 스트레스였고, 스타트업의 위임은 회사의 생존이 걸린 문제였습니다.

네, 리더라는 타이틀은 같지만 마주하는 어려움의 종류는 완전히 다릅니다.
삼성에서의 리더십에 있어서는 평가가 가장 큰 숙제였습니다.
솔직히 말해 팀원 중에 열심히 하지 않는 사람은 단 한 명도 없습니다.
모두가 자신의 자리에서 최선을 다하고 있었고, 실제로 맡은 바를 훌륭히 해냈지만, 
회사의 정책상 모두에게 좋은 평가를 줄 수는 없었죠.
그 간극에서 오는 압박감과 팀원들이 느낄 서운함을 감당하는 것이 너무나 힘들었습니다.
스트레스로 머리카락이 빠질 정도였으니까요.

그런 상황이 1년, 2년 반복되다보니 어느 순간 무력감에 휩싸였습니다.
어느 순간부터는, 연초에 팀원들에게 차마 ‘우리 올해 열심히 해봅시다!’ 라는 말조차 할 수 없게 되었습니다.
모두가 열심히 하더라도, 어차피 연말이 되면 저는 누군가에게 상처를 줘야 한다는 걸 알게 되었으니까요.
회사의 방침과 팀원들의 노력 사이,
그 중간에 낀 리더의 자리는 그런 무게를 견뎌내야 하는 곳이었습니다.

스타트업 환경에서는 평가에 대한 스트레스는 덜하지만, 반대로 위임이 가장 어려운데요,
특히 저희처럼 주니어 개발자 비중이 높은 조직에서는 더욱 그렇습니다.
대기업에서는 제가 맡은 프로젝트 하나가 실패해도 회사가 망하지는 않습니다.
실패해도 괜찮다고 말할 수 있는 안전망이 있는 셈이지요.

하지만 스타트업은 다릅니다.
기능 하나하나가 회사의 성패를 좌우할 수 있습니다.
하나 하나의 기능이 곧 회사인 셈입니다.
이 기능의 성공 여부가 팀원들의 다음 달 월급을 결정할 수도 있다는 엄청난 무게감 앞에서, ‘어디까지 믿고 맡겨야 하는가’ 를 판단하는 것은 매 순간 살얼음판을 걷는 것과 같습니다.

사실, 처음 삼성에서 스타트업으로의 이직을 고민하게 된 것은,
'개발을 더 하고 싶다'는 생각에서였습니다.
삼성에서 리더를 맡게 된 이후 직접 코드를 타이핑하는 시간이 줄어든 것이 아쉬웠거든요.
실제로 스타트업으로 옮겨 온 이후로는 직접 개발을 하는 시간이 더 늘어나기도 했어요.
아시다시피 초기 스타트업에서는 팀장이든 CTO든 모두가 함께 실무를 하곤 하니까요. (웃음)

하지만 동시에, 이제는 역설적으로 '직접 코드를 타이핑하는 것'만이 개발이 아니라는 사실을 알게 되었습니다.
'개발'이라는 것의 지평이 넓어졌다고 해야 할까요? 
나의 개발 노하우를 구성원들에게 전수하는 것, 그들이 성장할 수 있도록 돕는 것, 함께 개발할 수 있는 환경을 마련하는 것이 정말 큰 파급효과를 가진다는 사실, 그리고 그 모든 과정들 또한 넓은 의미의 개발이라는 사실을 깨달았습니다.
제가 위임을 잘 할 수 있는 방법에 대해 더욱 많이 고민하는 이유도 같은 맥락인 것 같아요.

가장 먼저, ‘열심히 하는 것’을 평가의 기준으로 삼으려 했던 과거의 제 생각부터 바꿀 겁니다.
돌이켜보면, ‘열심히 하는 것’은 평가의 절대적인 기준이 아니라, 일을 하기 위한 기본 전제(Baseline)였습니다.
그 사실을 리더와 팀원이 함께 인지하고 공감대를 형성하는 것부터 시작해야 합니다.

저는 ‘플러스알파(+α)’를 만들어내는 기여라고 생각합니다.
단순히 주어진 업무를 완수하는 것을 넘어, 회사가 나아갈 방향에 맞춰 새로운 기능을 먼저 제안하고 프로토타입을 만들어 온다거나, 동료들에게 긍정적인 기술적 자극을 주거나, 자신이 가진 지식을 팀 전체에 적극적으로 공유하는 활동들이죠.
일을 잘하는 것을 넘어, 조직 전체에 선한 영향력을 끼치는 행동들입니다.

만약 과거로 돌아간다면, 연초에 팀원들에게 명확히 이야기할 겁니다.
‘우리 팀에서 좋은 평가를 받는다는 것은, 단순히 맡은 일을 잘 해내는 것을 넘어 이와 같은 플러스알파의 기여를 의미합니다. 회사는 여러분의 이런 노력을 높이 살 것입니다.’ 라고요.
이렇게 명확한 기준을 사전에 공유하고, 1:1 미팅 등을 통해 그 기준에 맞춰 현재 잘하고 있는지 혹은 부족한 점은 무엇인지 끊임없이 싱크를 맞추는 과정이 있었다면, 연말 평가 시즌에 느꼈던 괴리는 훨씬 줄어들었을 겁니다.

수학에 심장을 달다 개발팀은 기본적으로 '원격 근무'에 굉장히 열려있고,
동시에 그 장점을 활용할 줄 아는 조직입니다.
원래 처음부터 '완전 재택근무'를 채택했다가,
흥미롭게도 오히려 팀원들 쪽에서 ‘다른 팀과의 소통에 어려움이 있다’는 의견이 나와 지금은 주 3일 출근 제도로 바뀌었죠.

원격 근무의 핵심은 ‘프로세스를 통한 신뢰 구축’이라고 생각합니다.
프로세스가 부재한다면 리더 입장에서는 의식적으로든 무의식적으로든 팀원을 의심할 수 밖에 없고, 팀원 역시 이를 모를 수 없기에 '의심 받고 있다', '감옥처럼 감시받고 있다' 는 스트레스를 지울 수가 없게 됩니다.
리더가 팀원을 의심하지 않고, 팀원 역시 불안감 없이 일에 집중할 수 있는 환경을 만들어야 합니다.

그래서 저희는 몇 가지 장치를 마련했습니다.
첫째, 하루 세 번, 아침/점심/저녁으로 아주 짧은 데일리 스크럼을 통해 서로의 진행 상황과 이슈를 공유합니다.
둘째, 코드 리뷰 시스템을 통해 모든 개발 과정을 투명하게 공유합니다.
누가 어떤 코드를 작성하고 있는지 누구나 볼 수 있고, 서로 리뷰를 통해 학습하며 품질을 높일 수 있죠.이런 프로세스가 있으니 제가 멀리 떨어져 있어도 팀원들을 의심하지 않을 수 있고,
팀원들 역시 자신의 업무를 투명하게 증명할 수 있게 되었습니다.

저는 정답을 알려주기보다, ‘왜(Why)’ 이 방향으로 가야 하는지를 ‘소프트웨어 아키텍처’를 통해 설명하려고 노력합니다.
‘이 기능을 이렇게 만드세요’가 아니라, ‘우리가 만들려는 서비스의 전체 그림이 이러하기 때문에, 이 부분은 이런 구조로 설계하는 것이 장기적으로 더 효율적이고 확장성이 있습니다.’라고 근본적인 이유를 설명하고 함께 토론하는 거죠.
기술자들끼리는 기술로 설명하면 되거든요.

이 과정은 당장 개발하는 속도는 더딜 수 있습니다.
하지만 팀원들이 스스로 생각하고 판단하는 능력을 기르게 되고, 기술적으로 성장하는 가장 확실한 방법이라고 믿습니다.
앞 질문에서 언급했던 '위임의 어려움' 역시, 이러한 과정을 거침으로써 점진적으로 극복할 수 있으리라 생각합니다.

제가 리더로서 부족한 점이 많아 팀원들에게 미안한 마음이 큰 와중입니다만, '합리적인 의사결정 과정’과 ‘자율적인 기술 공유 문화’를 꼽고 싶습니다.

신규 기능을 개발할 때, 저희는 ‘어떻게 개발할 것인가’에 대해 최소 서너 차례의 깊이 있는 기술 논의를 합니다.
제가 가진 경험으로 A라는 방향을 제시하더라도, 팀원이 더 나은 B라는 방향을 제시하면 객관적인 데이터를 바탕으로 치열하게 토론합니다.
‘누가’ 말했느냐가 아니라 ‘무엇이’ 더 합리적인가를 따르는 문화가 있습니다.
'개발'이라는 분야의 특성상 이런 문화를 정착시기가 더 용이한 측면도 있는 것 같아요.

또한, 매주 금요일에는 두 시간 정도 회사 업무와 상관없이 자유롭게 개발 관련 이야기를 나누는 시간을 갖습니다.
최근에 써본 AI 도구에 대한 경험을 공유하기도 하고, 새로운 기술 트렌드에 대해 수다를 떨기도 하죠.
개발자들이 원하고, 그들의 성장에 도움이 되는 자리를 만들어 주는 것.
그것이 그들이 우리와 더 오래 함께 일하고 싶게 만드는 가장 좋은 방법이라고 믿습니다.
실제로 저희 개발팀은 1년 반 동안 퇴사자가 한 명도 없었는데, 아마도 이런 문화를 팀원들이 긍정적으로 봐주었기 때문이 아닐까 생각합니다.

가장 힘들었던 경험은 앞서 말씀드린 삼성에서의 평가 시즌이었습니다.
하지만 역설적으로, 가장 많이 성장했던 경험 또한 바로 그 시간이었습니다.
그 극한의 스트레스 속에서 ‘누구나 일은 열심히 한다. 그것만으로는 차별점을 만들 수 없다.’는, 리더로서 가져야 할 중요한 깨달음을 얻었기 때문입니다.
그 힘든 경험이 지금의 저를 만든 셈이죠.

‘당신이 과거에 성공했던 방정식이 더 이상 통하지 않을 수 있음을 인정하라’입니다.
실무자로서 성공했던 경험이 오히려 리더가 되어서는 독이 될 수 있습니다.
새로운 역할에 맞는 새로운 방식을 배워야 합니다.

그리고 또 하나, ‘모든 사람에게 좋은 사람이 되려는 욕심을 버려라’.
리더는 때로 인기 없는 결정을 내려야 하는 자리입니다.
더 이상 친구가 될 수는 없겠구나, 하고 마음먹으니 오히려 마음이 편해지더군요.
물론, 마냥 나쁜 사람이 되라는 것은 아니지만요. (웃음)
공과 사를 명확히 하는 것, 그저 '좋은 게 좋은 거다'가 아니라,
‘리더에게 요구되는 좋음'이 무엇인지 고민하는 것.
그것이 제가 생각하는 리더의 숙명입니다.

솔직히 ‘좋은 리더’로 기억되고 싶은 마음은 이미 없습니다.
다만, 저와 함께 일했던 팀원들이 나중에 저와 비슷한 위치가 되었을 때, ‘아, 그때 그 사람이 그래서 그랬구나’ 하고 한 번쯤 제 결정을 이해해 주었으면 하는 마음은 있습니다.
지금의 제가 리더로서 해야 하는 일이 무엇인지 치열하게 고민함으로써,
팀원들에게 ‘그때 그 사람이 그 자리에서 최선을 다했구나’ 라고 기억된다면,
그것만으로도 충분할 것 같습니다.