[Vol.55] 유익한 줄만 알았던 '툴'이 발목을 잡고 있진 않나요?

2025.07.01 Vol.55

0. 들어가며

Jira, Asana, Notion... 우리 팀의 업무를 체계적으로 관리하고, 투명하게 공유하기 위해 도입하는 프로젝트 관리 도구들입니다.

이 도구들이 있으면 모든 것이 착착 진행되고, 우리는 더 중요한 일에 집중할 수 있을 거라 기대하셨을 겁니다.

하지만 혹시 이런 경험은 없으신가요?

"팀원들이 실제 일보다 칸반 보드 업데이트에 더 많은 시간을 쓰는 것 같아요."

"애자일을 한다고는 하는데, 1년짜리 로드맵에 묶여 정작 중요한 변화에는 대응하지 못하고 있습니다."

"이 모든 업데이트가 과연 우리 팀을 위한 걸까요, 아니면 그저 상위 보고를 위한 형식적인 절차일까요?"

때로는 우리를 돕기 위해 도입한 바로 그 '훌륭한 도구'들이, 역설적으로 우리 팀의 민첩성과 창의성을 저해하는 '보이지 않는 족쇄'가 될 수 있다는 사실에 대해 이야기해 보려 합니다.

1. 도구의 첫 번째 목적: '팀의 자율성' vs '경영진의 통제'

우리가 프로젝트 관리 도구를 처음 도입할 때를 떠올려 봅시다.

아마도 가장 큰 이유는 '가시성 확보'와 '체계적인 관리'였을 겁니다.

누가 어떤 일을 하고 있고,
프로젝트는 얼마나 진행되었으며,
예상되는 위험은 무엇인지

한눈에 파악하고 싶었을 겁니다.

이는 리더에게 당연하고 중요한 요구사항입니다.

하지만 바로 이 지점에서 첫 번째 딜레마가 발생합니다.

대부분의 인기 제품 관리 도구들은 사실 팀의 자율적인 업무 수행을 돕기보다는,
상위 관리자나 외부 이해관계자에게 프로젝트 상황을 투명하게 '보고'하고 '통제'하는 데 더 최적화되어 설계되었다는 점입니다.

그 결과, 우리는 어느 순간 "팀의 속도를 높이기 위해" 도구를 쓰는 것이 아니라,
"도구의 숫자를 채우기 위해" 일하게 되는 상황에 직면하게 됩니다.

2. '툴을 위한 일'의 탄생: 복잡성이 낳은 '관리 세금(Management Tax)'

"팀장님, 업무 카드 상태 업데이트하고 댓글 다는 것 때문에 실제 코딩할 시간이 부족해요."

팀원에게서 이런 이야기를 들어보신 적이 있다면, 우리 팀은 이미 보이지 않는 '관리 세금'을 내고 있을 확률이 높습니다.

Asana, Notion, Jira 등 강력한 도구들은 기능이 매우 많고 정교하지만, 그 이면에는 높은 복잡성이라는 그림자가 존재합니다.

너무 많은 상태 값, 복잡한 워크플로우, 끝없는 설정 옵션들은 팀원들에게 상당한 학습 비용과 관리 부담을 안겨줍니다.

그 결과 어떤 일이 벌어질까요?

1) 업데이트 지연과 정보의 왜곡

팀원들은 도구 사용 자체를 번거롭게 여겨 실시간 업데이트를 미루게 됩니다.

결국 매주 금요일 오후, 부랴부랴 업무 카드를 한꺼번에 업데이트하는 시간이 찾아오죠.

이때 기록되는 정보는 실제 업무 과정의 생생한 맥락이 아니라, 형식적인 보고를 위한 '죽은 데이터'가 될 가능성이 높습니다.

2) 도구 자체가 병목 현상의 원인으로

"실제 일보다 도구 관리에 시간을 더 쓰는 건 비효율적이에요." 라는 팀원들의 불만은 단순한 투정이 아닙니다.

도구를 운영하기 위한 부가적인 일이 본업의 흐름을 끊고, 오히려 팀 전체의 속도를 저하시키는 병목 지점이 되는 것입니다.

우리는 효율성을 위해 도구를 도입했지만, 도구가 비효율을 낳는 아이러니에 빠지게 됩니다.

3. '가짜 애자일'의 덫: 도구가 우리의 원칙을 지배할 때

많은 팀들이 "우리는 애자일하게 일합니다"라고 말합니다.

하지만 우리가 사용하는 도구와 실제 일하는 방식을 자세히 들여다보면, 그 말의 진정성에 의문이 생길 때가 많습니다.

1) 애자일 원칙과의 괴리

애자일의 핵심은 고객 피드백에 대한 빠른 반응, 변화에 대한 유연한 대응, 팀의 자율성과 주도적인 의사결정입니다.

하지만 우리가 사용하는 도구들은 종종 고정된 1년짜리 로드맵, 사전에 정의된 출시 일정, 변경하기 어려운 고착화된 프로세스를 강제하는 경향이 있습니다.

2) '워터폴 위장 애자일'

이름만 '스프린트'일 뿐, 실제로는 몇 달 전에 정해진 계획을 그대로 따르고 있다면 그것은 진정한 애자일이 아닙니다.

도구의 칸반 보드는 화려하지만, 그 안의 카드들은 이미 정해진 순서대로 움직이는 컨베이어 벨트에 불과할 수 있습니다.

이는 팀의 민첩성을 높이는 것이 아니라, 전통적인 워터폴 방식을 애자일이라는 용어로 포장하는 것에 지나지 않습니다.

결국 도구의 경직성이 팀의 사고방식과 일하는 방식마저 경직시키는 결과를 낳게 됩니다.

4. 도구가 팀원의 동기를 꺾을 때: 소외감과 번아웃의 시작

도구는 단순히 업무를 관리하는 수단을 넘어, 팀원들의 경험과 동기 부여에 직접적인 영향을 미칩니다.

만약 도구가 팀원들에게 자율성이나 성취감을 주지 못하고, 오히려 불필요한 통제와 반복적인 관리 업무로만 느껴진다면 팀의 사기는 급격히 저하될 수 있습니다.

1) 의미 있는 일 vs 카드 옮기기

팀원들이 자신의 일이 고객에게 어떤 가치를 전달하는지 고민하는 대신, "이 업무 카드를 '완료' 상태로 어떻게 옮길까?"만 고민하게 된다면 업무의 의미는 사라집니다.

일이 '가치 창출'이 아닌 '카드 옮기기'로 전락하는 순간, 팀원들은 주도성을 잃고 수동적인 작업자로 변하게 됩니다.

2) 불필요한 관리와 절차로 인한 피로

복잡한 절차, 반복적인 상태 보고, 관리자를 위한 데이터 입력 등은 팀원들에게 정서적 소진과 번아웃을 유발하는 주요 원인이 됩니다.

이는 팀의 몰입도와 생산성을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 우수한 인재들이 조직을 떠나는 이유가 되기도 합니다.

5. '살아있는 계획'을 위한 새로운 소통의 방법

중요한 것은 계획을 버리는 것이 아니라, 계획에 얽매이지 않으면서도 팀의 방향성을 잃지 않는, '살아있는 계획'을 만드는 것입니다. 이를 위해서는 Top-down과 Bottom-up의 이상적인 상호작용이 필수적입니다.

1단계: 뼈대를 세우는 'Top-Down 계획' – "우리는 왜, 어디로 가는가?"

Top-down으로 공유되는 분기별 목표(OKR), 제품 로드맵, 주요 마일스톤 등은 팀이 나아가야 할 방향을 제시하는 '튼튼한 뼈대'와 같습니다.

이 뼈대가 없다면 팀은 방향을 잃고 혼란에 빠질 수 있습니다.

팀장님은 이 '뼈대'를 통해 팀원들에게 "우리가 왜 이 일을 하는지", "어떤 큰 그림을 그리고 있는지"를 명확하게 공유하고, 팀 전체의 목표를 정렬(Alignment)시켜야 합니다.

이 계획은 '최종 목적지'가 아닌, '출발점의 나침반'이라는 점을 모두가 인지하는 것이 중요합니다.

2단계: 살과 피를 붙이는 'Bottom-Up 기록' – "우리는 실제로 어떻게 달렸는가?"

뼈대가 세워졌다면, 이제 그 위에서 팀원들이 실제로 달리는 과정, 즉 '살과 피'를 붙여나가야 합니다.

Bottom-up에서 이루어지는 기록은 단순히 "계획대로 했습니다"를 보고하기 위한 것이 아닙니다.

실제 변화의 기록: 계획을 실행하며 마주친 예상치 못한 문제들, 고객으로부터 얻은 날카로운 피드백, 새롭게 발견한 기술적 가능성 등 현장의 생생한 변화를 기록해야 합니다.

학습 과정의 기록: 왜 계획과 다른 방향으로 변경했는지, 그 결정의 근거는 무엇이었는지, 그 결과 무엇을 배웠는지 등 팀의 '학습 과정' 자체를 기록으로 남겨야 합니다. 이 기록은 팀의 소중한 자산이 됩니다.

3단계: 뼈대와 살을 잇는 '피드백 루프' – "현실이 계획을 진화시킨다"

가장 중요한 단계입니다. Bottom-up에서 축적된 생생한 기록과 데이터는 다시 Top-down 계획에 영향을 주는 '피드백 루프'로 작동해야 합니다.

"처음에는 A라는 기능을 만들려고 계획했지만(뼈대), 실제 고객 인터뷰를 진행해보니 B라는 문제가 더 시급하다는 것을 알게 되었습니다(살과 피). 따라서 우리는 A 대신 B 문제 해결에 집중하는 것으로 방향을 수정해야 합니다."

이러한 대화가 자연스럽게 이루어질 때, 계획은 더 이상 박제된 문서가 아니라 시장과 고객에 반응하며 끊임없이 진화하는 '살아있는 유기체'가 될 수 있습니다.

하지만 대부분의 프로젝트 관리 도구들은 이러한 '과정'과 '맥락'을 담아내고, 상위 목표와 유기적으로 연결하는 과정에 있어 한계를 보입니다.

6. 마무리하며

바로 이 지점에서, 저희 오블릿은 팀장님들께 새로운 가능성을 제시하고자 합니다.

오블릿은 바로 이러한 '살아있는 계획'을 만들고 싶다는 고민에서 출발했습니다.

기존의 업무 관리 도구가 '무엇을(What)' 할 것인지에 대한 정적인 목록 관리에 집중한다면, 오블릿은 '왜(Why)' 그 일을 해야 하는지(상위 목표)와 '어떻게(How)' 그 일을 진행하며 무엇을 배웠는지(실행 기록)를 유기적으로 연결하는 데 초점을 맞춥니다.

팀원들이 현장에서 기록한 생생한 과정과 학습 내용이 자연스럽게 상위 목표에 대한 인사이트로 이어지고, 이를 바탕으로 리더는 더 현명한 의사결정을 내릴 수 있도록 돕습니다. \

저번 주 뉴스레터로 다뤘던 '데일리스크럼' 기능이나 다음 주에 소개드릴 예정인 '업무 단위 주기적 피드백' 기능 또한 이러한 철학에서부터 시작되었습니다.

도구는 도구일 뿐, 중요한 것은 우리 팀의 일하는 방식입니다.

오늘 우리가 나눈 이야기는 특정 도구를 비판하려는 목적이 아닙니다.

어떤 도구를 사용하든, 그 도구의 노예가 아니라 주인이 되어야 한다는 점을 강조하고 싶었습니다.

최고의 도구는 팀의 자율성과 창의성을 북돋아 주는 도구이지,
그것을 억압하고 통제하는 도구가 아닙니다.

팀장님의 역할은 완벽한 도구를 찾는 것이 아니라, 우리 팀의 원칙과 일하는 방식에 맞춰 도구를 현명하게 길들이고, 전략적 목표와 현장의 실행이 생생하게 소통하는 문화를 만드는 것입니다.

오늘 레터가 팀장님께서 우리 팀의 업무 도구와 일하는 방식을 새로운 관점에서 점검해 보시는 데 작은 계기가 될 수 있기를 바랍니다.

오블릿으로 살아있는 계획 만들어가기

"성과만 잘 내면 된다고 생각했는데, 팀원들이 정말 원하는 건 따로 있더군요."

우리 팀은 언제나 목표를 초과 달성하고, 각자 맡은 일도 꽤나 잘 해냅니다.

저는 팀원들이 자기 주도적으로 일하고,
저의 개입 없이도 최고의 결과를 만들어내는 것을 보며 자랑스러움을 느껴왔습니다.

'잘하고 있으니 굳이 간섭할 필요가 없다'고 생각했죠.

팀원들에게는 '자율성'과 '책임감'을 부여하는 것이 리더의 가장 중요한 역할이라고 믿었습니다.

그런데 얼마 전, 팀원 만족도 설문에서 예상치 못한 결과를 받았습니다.

'리더에게 충분한 인정과 격려를 받고 있다'는 항목의 점수가 유독 낮았던 겁니다.

특히, 핵심 역량과 성과가 뛰어난 팀원들이 오히려 '리더가 나의 노력을 알아주지 않는다'고 느끼는 경향이 컸습니다.

저는 그들의 능력을 전적으로 신뢰했고, 그래서 굳이 거창한 칭찬이 아니더라도 “잘했어”라는 말 한마디면 충분히 동기 부여가 될 거라고 생각했습니다.

하지만 제 생각과는 달리, 그들은 저의 신뢰를 '방치'라고 느끼고 있었습니다.

성과가 좋은 팀원들에게는 또 다른 방식으로 다가가야 했던 걸까요?

리더의 감사와 인정은 어떤 방식으로 전달해야 효과적일까요?

0. 들어가며

대부분의 리더들이 ‘성과’를 최우선으로 생각하는 과정에서,
‘일단 결과만 좋으면 된다’는 암묵적인 인식을 가질 때가 많습니다.

물론 리더가 ‘성과’를 우선시 해야하는 것은 맞습니다.

그러나, 구성원들과 건강하고 장기적인 신뢰관계 하에서 일을 하기 위해서는,
구성원들을 위한 지속적인 동기 부여 방법에 대해서도 고민해야 합니다.

리더의 감사와 인정은 단순한 칭찬을 넘어, 구성원의 성장을 촉진하고 조직의 문화를 변화시키는 강력한 리더십 도구임을 인지할 필요가 있습니다.

오늘날의 구성원들은 단순히 급여와 승진만으로 움직이지 않습니다.

그들은 자신의 노력이 인정받고, 기여가 존중받으며,
개인의 성장이 조직의 목표와 연결된다는 감각을 느끼고 싶어 합니다.

리더의 감사와 인정은 바로 이러한 내재적 욕구를 충족시키고,
그들의 잠재력을 최대한으로 끌어내는 가장 강력한 리더십 도구입니다.

이번 뉴스레터에서는 리더가 감사와 인정을 어떻게 효과적으로 전달하여 팀원들의 성장을 돕고, 긍정적인 조직 문화를 구축할 수 있을지에 대해 이야기하겠습니다.

1. 감사는 결과를 넘어, '과정'과 '노력'에 대한 인정입니다

많은 리더들이 성과가 좋거나 목표를 달성했을 때만 칭찬과 인정을 건넵니다.

물론 결과에 대한 인정도 당연히 중요합니다.

하지만 팀원에게 훨씬 더 강력한 동기 부여를 원한다면, 그 결과를 만들어내기까지의 ‘과정’과 ‘노력’을 구체적으로 인정하는 것이 중요합니다.

예를 들어, "성과를 초과 달성하다니, 이번 프로젝트 정말 잘했어요!"라는
결과론적이고 막연한 칭찬보다는,

“이번 프로젝트에서 데이터 분석에 꼼꼼하게 시간을 쏟고, 예상치 못한 변수에도 침착하게 대응해 결국 성공적인 결과를 이끌어낸 점이 정말 인상 깊었어요. OOO님 덕분에 팀이 큰 어려움 없이 목표를 달성할 수 있었습니다.” 와 같이 구체적인 행동과 그로 인한 긍정적인 영향을 명확히 언급하는 것이 훨씬 효과적입니다.

구성원은 단순히 '잘했다'는 결과 평가보다, 자신의 어떤 노력이 리더에게 긍정적으로 비쳤고, 그것이 팀에 어떻게 기여했는지 구체적으로 알 수 있을 때 더 큰 자부심과 성취감을 느낍니다.

그리고 이는 다음번에도 그 긍정적인 행동을 반복하게 만드는 가장 강력한 동기가 됩니다.

2. 인정의 효과는 '적시성'과 '진정성'이 좌우합니다

감사와 인정의 효과를 극대화하기 위해서는 '적시성(Timeliness)'이 생명입니다.

칭찬할 일이 생겼다면 미루지 말고 가능한 한 빨리, 그 순간에 전달해야 합니다.

시간이 지나면 그 상황에 대한 기억이 흐려지고, 인정의 의미도 퇴색될 수 있습니다.

프로젝트가 성공적으로 마무리되었거나, 팀원이 탁월한 아이디어를 제시했을 때, 혹은 어려운 문제를 해결했을 때 즉각적으로 감사를 표현하는 것이 중요합니다.

또한, '진정성(Authenticity)'은 리더의 인정이 그저 형식적인 절차가 아닌,
진심에서 우러나온 것임을 느끼게 하는 핵심 요소입니다.

진정성 있는 인정을 위해서는 다음과 같은 노력이 필요합니다.

관찰과 경청: 팀원들의 업무 과정을 세심하게 지켜보고, 그들의 의견과 어려움을 경청하는 것이 중요합니다. 이를 통해 어떤 부분을 인정하고 격려해야 할지 실마리를 얻을 수 있습니다.
구체적인 언급: 추상적인 칭찬보다는 구체적인 행동과 그로 인한 긍정적인 영향을 언급하는 것이 진정성을 더합니다. 예를 들어, “항상 열심히 해줘서 고마워”라는 추상적인 표현보다는 “지난 주말에도 시간을 내서 자료를 보완해준 덕분에 월요일 미팅에서 완벽하게 발표할 수 있었어요. 정말 고맙습니다.”라고 말하는 것이 훨씬 진정성 있게 들립니다.
개인화된 표현: 모든 팀원에게 똑같은 방식으로 인정하기보다는, 각 팀원의 성향과 강점을 고려하여 개인화된 방식으로 감사를 표현하는 것이 좋습니다. 어떤 팀원은 공개적인 칭찬을 좋아할 수 있지만, 어떤 팀원은 1:1 대화를 통한 격려를 더 선호할 수 있습니다.

3. 감사는 '다양한 형태'로 전달될 수 있습니다

리더의 감사와 인정은 반드시 거창할 필요는 없습니다.

작은 행동과 표현으로도 큰 효과를 낼 수 있습니다.

다양한 형태의 감사와 인정 방법을 활용하여 팀원들에게 긍정적인 메시지를 지속적으로 전달할 수 있습니다.

구두 칭찬: 가장 흔하고 직접적인 방법입니다. 1:1 대화, 팀 회의, 복도에서 마주쳤을 때 등 언제든 기회가 있을 때마다 구체적으로 칭찬합니다.
서면 감사: 이메일, 슬랙 메신저, 손글씨 카드 등을 통해 감사의 마음을 전달합니다. 기록으로 남은 감사는 팀원에게 더 큰 의미로 다가갈 수 있으며, 나중에 다시 읽어 보며 동기 부여를 되새길 수도 있습니다.
공개적인 인정: 팀 회의, 사내 게시판, 전체 공지 등을 통해 특정 팀원의 뛰어난 기여를 공개적으로 샤라웃합니다. 이는 해당 팀원의 사기를 높일 뿐만 아니라, 다른 팀원들에게도 좋은 귀감이 됩니다. (단, 공개적인 인정을 부담스러워하는 팀원에게는 개인적인 방식으로 전달하는 것이 좋습니다.)
성장 기회 제공: 특정 팀원의 강점과 잠재력을 인정하고, 그에 맞는 도전적인 프로젝트나 교육 기회를 제공하는 것도 강력한 인정의 한 형태입니다. 이는 팀원이 자신의 가치를 느끼고 성장할 수 있도록 돕는 실질적인 지원입니다. (반드시 선행된 인정과 연결되는 새로운 기회의 제공이어야 합니다.)