[Vol.65] 25년간 만난 ‘결국 성공하는 팀’의 공통점은 단 하나, ‘욕심’이었습니다.

돌이켜보면 제 관심사는 늘 ‘조직’ 그 자체에 있었던 것 같습니다. 그리고 지난 5~6년간 그 생각은 더욱 명확하고 단단한 신념이 되었죠. 우리는 흔히 훌륭한 사업 모델이나 혁신적인 제품이 회사를 성장시킨다고 생각하지만, 저는 그 인과관계의 순서를 조금 다르게 봅니다. ‘건강하고 성장하는 조직이 결국 더 좋은 제품을 만들고, 그 좋은 제품이 회사를 더 훌륭하게 만든다.’ 저는 이 선순환 구조를 믿습니다. 

비유하자면, 사업 모델이나 제품은 경기를 승리로 이끄는 화려한 공격수와 같지만, 조직은 그들을 든든하게 받쳐주고 끊임없이 기회를 만들어주는 단단한 허리와 같습니다. 공격수가 한두 번 넘어져도 다시 일어설 수 있는 힘, 예상치 못한 위기에도 무너지지 않는 회복탄력성은 결국 잘 짜인 조직력에서 나오거든요. 실제로 어떤 비즈니스도 한 번에 성공하는 경우는 드뭅니다.

수많은 실패와 방향 전환, 즉 피봇(pivot)을 거듭하기 마련이죠. 그때마다 좌절하지 않고 다시 일어서서 도전할 수 있는 힘은 결국 사람, 그리고 그들이 모인 조직에서 나옵니다. 그래서 저는 눈앞의 성과도 물론 중요하지만, 그 성과를 ‘지속적으로’ 만들어낼 수 있는 조직의 구조와 문화를 다지는 데 더 큰 가치를 두게 되었습니다. 그것이 제가 25년간의 경험을 통해 얻은 가장 중요한 깨달음입니다.

네, 정확합니다. 2011년, 2012년 즈음부터 조직 운영에 대한 갈증이 무척 컸습니다. 팀원들이 수동적으로 주어진 일만 처리하는 분위기, 위에서 시키지 않으면 움직이지 않는 모습들을 보면서 ‘어떻게 하면 이들을 더 액티브(active)하게, 더 주도적으로 만들 수 있을까’를 깊이 고민했어요. 단순히 성과를 내는 것을 넘어, 일하는 과정 자체가 성장과 즐거움이 될 수는 없을까 하고요.

그 해답을 찾는 과정에서 자연스럽게 애자일과 스크럼 방법론에 빠져들게 됐죠. 짧은 주기로 실행하고 피드백하며 빠르게 개선해나가는 그 방식이 제가 꿈꾸던 ‘살아있는 조직’의 모습과 닮아있었습니다. 이 경험이 훗날 라인이나 카카오에서 복잡하게 얽힌 프로젝트들을 조율하고 팀의 잠재력을 최대한으로 끌어올리는 데 결정적인 자양분이 되었습니다. 결국 저에게 애자일이나 스크럼은 단순한 개발 방법론이 아니라, ‘어떻게 하면 우리 조직이 더 건강하고 똑똑하게 일할 수 있을까’라는 질문에 대한 가장 현실적인 해답 중 하나였던 셈입니다.

라인에서 정말 많은 배움과 행복을 얻었지만, 당시의 저에게는 새로운 도전이 필요했습니다. 그 규모가 크고 안정적인 만큼, 라인에서의 저에게는 “큰 실패 없이 규칙적으로 ‘안타’를 치는 것”이 중요했습니다. 최고의 선수들과 잘 갖춰진 시스템 속에서 꾸준히 점수를 냈지만, 리스크와 모험 끝에 맛볼 수 있는 짜릿한 홈런의 순간은 부족했죠. 어느 순간부터 더 주도적으로 ‘0에서 1을 만드는’ 경험, 즉 경기 전체의 판도를 바꾸는 그런 역할을 해보고 싶다는 갈증이 커졌습니다.

그때 스스로에게 하나의 미션을 줬습니다. ‘아는 사람이 단 한 명도 없는 곳에 가자.’
20년 가까이 이 업계에 있다 보니 어딜 가나 한두 다리 건너면 아는 사람이 있더라고요. 그런 연결고리나 배경 없이, 오직 제 능력과 철학만으로 새로운 환경에서 성과를 내고 사람들의 인정을 받을 수 있을지 스스로를 시험해보고 싶다는 오기가 생겼습니다. 그래서 버즈빌을 선택했고, 다행히 CPO로서 회사 매출을 2배 가까이 성장시키는 좋은 결과를 낼 수 있었습니다. 물론 그 과정에서 겪었던 어려움도 많았지만, 그 도전 자체가 제게는 큰 성장이었습니다.

정확한 비유입니다. 가장 큰 차이는 리더가 ‘내려가야 하는 깊이(depth)’였습니다. 업무의 깊이가 1부터 10까지 있다고 가정해 볼게요. 빅테크에서는 리더가 5단계 정도까지만 명확한 방향을 잡아주고 내려가도, 나머지 6부터 10까지는 각 분야의 전문가인 ‘완성형 인재’들이 알아서 구체화하고 실행합니다. 오히려 리더가 너무 깊이 개입하면 그들의 자율성을 해치고 방해가 되죠. 이때 리더의 역할은 오케스트라의 지휘자처럼 각 파트가 조화롭게 연주하도록 조율하고 지원하는 것에 가깝습니다.

하지만 스타트업은 완전히 달랐습니다. 리더가 8, 9단계까지, 거의 실무자와 어깨를 맞대는 수준까지 직접 내려가서 업무를 구체화하고 길을 터줘야 했습니다. 혹은 팀원이 그 단계까지 도달할 수 있도록 옆에서 거의 상시적으로 코칭하고 피드백을 줘야 했죠. 시스템이 체계화되기 전인 만큼, 리더가 직접 살아있는 시스템이 되어야 하는 셈입니다. 빅테크의 인재들이 각자의 색깔이 뚜렷한 ‘완성형 플레이어’라 조율이 중요했다면, 스타트업의 인재들은 잠재력은 크지만 아직 다듬어지지 않은 ‘원석’에 가까워 세심한 가이드와 코칭이 훨씬 더 중요했습니다.

저는 리더로서의 제가 팀의 ‘버퍼(buffer)’, 즉 완충 장치가 되어야 한다고 생각했습니다. 외부의 불필요한 압력이나 정리되지 않은 요구사항, 정치적인 소음들로부터 팀을 보호하는 역할입니다. 그런 것들이 팀에 그대로 전달되면, 팀원들은 본연의 업무에 집중하지 못하고 에너지를 뺏기게 됩니다. 제가 밖에서 그런 것들을 최대한 막아주고, 팀원들이 오롯이 중요한 일에만 몰입할 수 있는 환경을 만들어주는 것이 신뢰의 시작이라고 믿었습니다. 

그리고 팀원들이 해낸 일들을 제가 충분히 인지하고, 공식적인 보상에 앞서서 그들의 노력을 구체적으로 칭찬하고 인정해주는 것이 중요했습니다. ‘리더가 우리의 노고를 알아주고, 우리를 지켜주고 있다’는 믿음이 생길 때, 팀원들은 리더가 제시하는 다소 힘든 방향이라도 기꺼이 함께 나아가 주더군요.

많은 리더들이 1on1을 단순한 ‘업무 체크’나 ‘실적 점검’의 시간으로 활용하는 실수를 합니다. 저는 그것이야말로 최악의 1on1이라고 생각합니다. 1on1의 본질은 두 가지입니다. 첫째는 이전 질문에서도 강조한 ‘신뢰의 형성’이고, 둘째는 ‘각자에 대한 성장 지원’입니다.

두 본질은 좋은 질문을 던지고, 좋은 답변과 아이디어를 제공해주는 것을 통해 달성되며, 이 모든 것은 ‘많이, 잘 듣는 것’에서부터 출발합니다.

버즈빌 시절, 나이 상으로는 저보다 어리셨던 공동대표 두 분과 함께 협력하며 많은 것을 이루어냈습니다. 그분들은 항상 진심으로 다른 사람의 이야기를 듣고 있었어요. ‘경청’이 무엇인지 몸소 보여줬죠. 그때 크게 배웠습니다. 리더가 먼저 마음을 열고 진심으로 상대의 이야기를 들어줄 때, 비로소 팀원도 마음속 깊은 고민이나 진짜 목표를 털어놓을 수 있다는 것을요. 그렇게 쌓인 신뢰 위에서라야 “요즘 어떤 성장을 하고 싶으세요?”, “회사가 어떻게 도와주면 좋을까요?” 같은 진짜 의미 있는 대화가 가능해집니다.

딱 하나만 꼽자면, “자신이 하는 일을 최대한 투명하게 공유하라”고 말해주고 싶습니다. 많은 신임 리더들이 ‘리더는 뭔가 달라야 한다’는 생각에 자신의 고민이나 업무 과정을 감추는 경향이 있습니다. 하지만 그럴수록 팀원들과의 거리는 멀어집니다.

저는 제 구글 캘린더를 팀원들에게 전부 공개합니다. 제가 어떤 회의에 들어가서 무슨 이야기를 나누는지, 어떤 고민을 하는지 최대한 공유하죠. 제가 하는 일과 고민을 팀원들이 알게 되면, 제가 내리는 결정의 배경을 더 잘 이해하게 됩니다. 때로는 솔직하게 “나도 이 부분은 힘들다”고 이야기하는 것도 중요합니다. 업무에 있어서든 소통에 있어서든 솔직함을 추구하는 것, 그것이 리더십의 가장 기본적인 출발점이라고 생각합니다.

아주 본질적인 것인데, 바로 ‘욕심’이 있다는 점입니다. 물론 여기서 말하는 욕심은 개인의 이익을 챙기는 이기심이 아닙니다. ‘성장에 대한 욕심’, ‘더 나은 결과물에 대한 욕심’이죠. 이런 긍정적인 욕심이 있는 팀은 분위기부터 다릅니다. 수동적으로 업무가 주어지기를 기다리는 게 아니라, “이걸 더 개선할 방법은 없을까요?”, “새로운 기술을 여기에 적용해보면 어떨까요?”처럼 끊임없이 더 나은 상태를 향해 질문을 던지고 움직입니다. 의욕이 넘치고, 매우 액티브(active)하죠.

반대로 이런 욕심이 없는 팀은 정체되기 쉽습니다. 시키는 일은 잘 해낼지 몰라도, 그 이상을 상상하지 않죠. 리더로서 팀에 동기를 부여하는 방법은 여러 가지가 있겠지만, 저는 팀원 개개인의 마음속에 있는 이 ‘성장 욕심’을 어떻게 자극하고, 또 어떻게 한 방향으로 모아줄 것인가를 고민하는 것이 가장 중요하다고 생각합니다. 그 욕심이 팀 전체의 의욕이 되고, 결국에는 누구도 예상치 못한 성과로 이어지더라고요.

가장 흔하면서도 심각한 실수는 OKR의 본질이나 우리 조직만의 ‘호흡’과 ‘리듬’을 고려하지 않고, 다른 회사의 방식을 맹목적으로 따라 하는 것입니다. 

대표적으로는, “구글이 3개월 주기로 하니까 우리도 3개월 단위로 하자”는 식이 대표적이죠. 하지만 우리 팀이 진행하는 프로젝트의 호흡이 6개월 단위인데, 억지로 3개월짜리 OKR을 설정하면 목표가 왜곡되거나 의미 없는 중간 목표만 남발하게 됩니다. 

Objective와 Key Result의 설정, 피드백 체계화 등에서도 마찬가지입니다. OKR은 고정된 형태 하의 만병통치약이 아니라, 우리 팀의 몸에 맞게 재단해서 입어야 하는 ‘옷’과 같습니다. 우리 조직의 속도와 상황에 맞게 유연하게 적용하는 지혜가 반드시 필요합니다.

아주 중요한 문제입니다. 저는 이 문제를 해결하기 위해 평가의 잣대가 두 가지여야 한다고 생각합니다. 바로 ‘성과(Performance)’와 ‘역량(Competency)’입니다. ‘성과’가 목표 달성률처럼 눈에 보이는 ‘무엇을 해냈는가(What)’의 문제라면, ‘역량’은 그 과정에서 ‘어떻게 성장했는가(How)’의 문제입니다. 

예를 들어보죠. 어떤 팀원이 매우 도전적인 목표를 세워 70%를 달성했습니다. 숫자만 보면 100%를 달성한 다른 팀원보다 못한 것처럼 보일 수 있습니다. 하지만 그 70%를 달성하는 과정에서 새로운 기술을 습득했고, 어려운 문제를 해결하며 얻은 노하우를 팀 전체에 공유했다면 어떨까요? 그 팀원의 ‘역량’은 100% 이상 성장한 겁니다. 이 성장은 당장의 성과보다 더 값진, 미래를 위한 투자가 될 수 있죠.

리더는 이 두 가지 측면을 모두 볼 수 있어야 합니다. 결과라는 열매뿐만 아니라, 그 열매를 맺기 위해 얼마나 깊이 뿌리를 내렸는지(역량)를 함께 평가하고 인정해줘야 합니다. 그리고 이를 위해서는 팀원들과 더 자주, 더 명확하게 소통하며 공감대를 유지해야 합니다. 우리는 결국 서로 다른 타인이기에 생각하고 받아들이는 방식이 다르고, 그렇기에 소통과 조율은 선택이 아닌 필수입니다. 그래야만 실패를 두려워하지 않고 계속해서 더 높은 목표에 기꺼이 도전하는 건강한 문화가 만들어질 수 있습니다.

그 부분에 대해 저도 고민이 많습니다. 실제로 AI가 데이터 취합과 같은 기능적인 관리 업무를 상당 부분 대체할 수 있을 겁니다. 그러다 보니 ‘이제 중간 관리자는 필요 없다’는 말이 나오는 것도 이해는 갑니다. 하지만 저는 그럴수록 역설적으로 리더의 ‘인간적인’ 역할이 훨씬 더 중요해진다고 생각합니다.

결국 AI 시대의 리더는 단순한 ‘기능 관리자(Functional Manager)’에서 벗어나, 팀의 방향성을 제시하고, 복잡한 맥락을 짚어주며, 팀원들에게 동기를 부여하는 ‘조직의 심장’ 같은 역할을 해야 합니다. AI가 ‘What(무엇)’을 더 효율적으로 처리하게 도와준다면, 리더는 ‘Why(왜)’와 ‘How(어떻게)’에 대한 깊이 있는 통찰을 제공하며 조직의 중심을 잡아야 하는 것이죠.

솔직히 말하면, 이제는 최고의 리더가 되는 것에는 큰 욕심이 없습니다. 제 꿈은 영화 ‘인턴(The Intern)’의 주인공처럼 사는 겁니다. 나이가 들어서도 제 경험과 지혜가 필요한 곳에 가서 그 조직의 빈 곳을 채워주는 역할을 하고 싶어요.

꼭 리더나 임원이 아니어도 괜찮습니다. 팀에 당장 해결하기 어려운 기술적 문제가 생겼을 때 함께 머리를 맞대고, 주니어 개발자가 성장의 벽에 부딪혔을 때 따뜻한 조언을 건네고, 새로운 리더가 조직 운영에 어려움을 겪을 때 곁에서 묵묵히 돕는, 그런 사람이 되고 싶습니다. 정점(Peak)에 오르는 것이 아니라, 조직의 필요에 따라 저의 쓰임새를 유연하게 바꾸며 기여하는 삶이죠. 그게 제가 생각하는 가장 멋진 커리어의 마지막 장(章)입니다.

‘꼰대’가 되지 않는 것. (웃음) 이게 가장 중요하고 또 가장 어려운 것 같습니다. 제 경험과 방식만이 정답이라고 생각하는 순간, 저는 ‘인턴’이 아니라 그냥 ‘고집 센 늙은이’가 되어버리겠죠. 그래서 의도적으로 저 자신을 계속 돌아보려고 노력합니다. 내가 너무 내 생각에만 갇혀있지는 않은지, 젊은 세대의 생각과 방식을 열린 마음으로 받아들이고 있는지 끊임없이 자문합니다.

결국 제가 꿈꾸는 ‘좋은 어른’의 역할은 정답을 가르쳐주는 것이 아니라, 상대방이 스스로 정답을 찾아갈 수 있도록 돕는 것이라고 생각합니다. 그러기 위해서는 저부터가 끊임없이 배우고, 변화를 두려워하지 않으며, 언제나 열린 자세를 유지해야겠죠. 그 노력을 멈추지 않는 것이 제게 남은 가장 큰 숙제입니다.