[Vol.69] 1on1 미팅, ‘리더의 취약성을 드러내는 것’에서 출발해보세요.

돌이켜보면 제 커리어는 언제나 변화의 중심에 있었던 것 같습니다.
첫 시작은 쿠팡이었습니다. 경영지원으로 입사했지만, 곧 HR팀으로 옮기게 되면서 제 운명이 결정됐죠.
당시 쿠팡은 매년 조직이 두 배씩 커지는, 그야말로 ‘폭발적인 성장’의 한가운데에 있었습니다.
그곳에서 3년간 일하며, 조직이 커진다는 것이 무엇을 의미하는지, 그 과정에서 어떤 문제들이 터져 나오는지 온몸으로 배웠습니다.

쿠팡에서의 경험은 제 HR 커리어의 원동력이자 뿌리입니다.
매일이 전쟁 같았지만, 그만큼 압축적으로 성장할 수 있었죠.
하지만 어느 순간, 안정적인 시스템에 대한 갈증이 생겼습니다.
변화를 따라가기 급급한 것이 아니라, 잘 짜인 체계 안에서 깊이 있는 전문성을 쌓고 싶다는 생각이 들었죠. 그래서 골프존이라는 중견기업으로 옮기게 되었습니다.

하지만 아이러니하게도, 그 안정감은 오히려 저에게 답답함으로 다가왔습니다.
이미 모든 것이 결정되어 있고, 정해진 절차대로만 움직여야 하는 환경에 적응하기가 쉽지 않았어요.
그때 깨달았습니다. ‘내 자리는 역시 치열하게 변화하고, 내가 직접 시스템을 만들어갈 수 있는 격전지구나’라는 것을요.

네, 결국 다시 스타트업으로 돌아왔습니다.
블록체인 스타트업의 창업 멤버(COO)로 합류해 바닥부터 조직을 세팅하는 경험을 했죠.
그리고 잠시 공백기를 가졌을 때, 반대로 구직자들을 위한 커리어 컨설팅을 시작했습니다.
그때 처음으로 ‘회사 밖에서, 구직자의 시선으로’ 조직을 바라보는 귀한 경험을 했습니다.

그전까지 저는 늘 ‘회사’의 입장에서 ‘어떻게 하면 좋은 사람을 뽑을까’만 고민했습니다.
하지만 컨설팅을 하면서, 구직자들이 채용 공고의 어떤 문구에 실망하고, 면접 과정의 어떤 경험 때문에 회사를 포기하는지를 생생하게 듣게 된 거죠.
‘아, 조직 문화와 시스템이라는 것은 단순히 내부 구성원만을 위한 것이 아니구나. 우리를 바라보는 외부의 잠재적 동료들에게까지 영향을 미치는구나.’
이 깨달음이 훗날 제가 ‘피플앤컬쳐’라는 더 넓은 관점을 갖게 된 결정적인 계기가 되었습니다.
그 후에는 에듀테크, 여행 등 다양한 분야의 성장하는 스타트업들에서 계속해서 조직의 체계를 잡고 문화를 만드는 역할을 해왔고, 지금은 또 다른 블록체인 스타트업에서 그 여정을 이어가고 있습니다.

저는 그분들을 설득하기 위해,
가장 먼저 그분들의 ‘커리어적인 결핍’이 무엇일지를 파악하는 데 집중했습니다.
이미 성공적인 커리어를 쌓아온 분들에게 ‘우리 회사의 비전이 훌륭하다’거나 ‘업계 최고의 대우를 약속한다’는 말은 더 이상 매력적인 제안이 아닐 수 있습니다.
그분들을 움직이는 것은 오히려, 지금까지의 성공에도 불구하고 여전히 마음 한편에 남아있는 아쉬움, 즉 ‘이것 하나만큼은 꼭 해보고 싶었는데’ 하는 그런 갈증이라고 생각했습니다.

이를 위해 저는 그분을 만나기 전에 할 수 있는 모든 방법을 동원해 그분의 지난 커리어를 연구했습니다.
링크드인, 과거 인터뷰, 주변의 평판 등을 통해 그분이 어떤 선택을 해왔고, 어떤 성과를 냈으며, 어떤 가치를 중요하게 생각하는지를 파악했죠. 그
리고 만남의 기회가 생겼을 때는, 제가 조사한 내용을 늘어놓는 것이 아니라, 그분이 현재 커리어에서 어떤 고민을 하는지, 무엇을 가장 아쉬워하는지를 듣고 이해하는 데 집중했습니다.

그분의 결핍이 명확해지면, 그때 비로소 저희의 제안을 꺼내놓습니다.
하지만 저희의 일방적인 제안이 아닙니다.
“리드님께서 지난 커리어 동안 A와 B는 훌륭하게 이루셨지만, 혹시 C라는 새로운 도전에 대한 갈증은 없으신가요? 저희가 지금 만들려는 조직이 바로 그 C를 실현할 수 있는 완벽한 무대입니다. 저희와 함께하시면, 리드님의 커리어에 마지막 퍼즐 한 조각을 맞출 수 있을 겁니다.” 와 같은 방식으로 제안하는 거죠.

결국 핵심은 우리 회사가 얼마나 좋은지를 자랑하는 것이 아니라, ‘우리의 무대가 당신의 성장에 어떻게 기여할 수 있는지’를 명확히 보여주는 것입니다.
단순히 ‘와주세요’가 아니라, ‘우리가 함께 성장할 수 있습니다’라는 파트너십을 제안하는 거죠.
이처럼 상대방의 입장에서, 그의 커리어 서사를 완성해준다는 관점으로 접근했을 때, 비로소 그들의 마음이 움직이기 시작했습니다.

코드스테이츠 시절의 경험이 가장 기억에 남습니다.
조직이 50명 규모일 때, 저희는 노션 페이지에 모든 구성원이 익명으로 서로에게 솔직한 피드백을 남기는 ‘동료리뷰’ 제도를 운영했습니다.
당시에는 모두가 서로를 잘 알았고, 끈끈한 신뢰가 있었기에 이 제도는 매우 긍정적으로 작동했습니다.
서로의 성장을 돕는 건강한 문화였죠.

하지만 조직이 100명을 넘어서면서 과도기적인 문제가 생기기 시작했습니다.
서로 잘 모르는 사람들이 많아졌고, 다양한 배경을 가진 분들이 합류하면서 익명의 피드백이 점차 날카로워지거나, 오해를 낳는 경우가 많아졌습니다.
예전에는 ‘우리를 위한 쓴소리’로 받아들여졌던 피드백이,
이제는 ‘나를 향한 공격’으로 느껴지기 시작한 거죠.
50명일 때의 성공 방정식이, 100명 조직에서는 오히려 갈등을 증폭시키는 원인이 된 겁니다.

그 경험을 통해 조직의 성장에 따라 ‘문화’와 ‘시스템’도 함께 진화해야 한다는 것을 뼈저리게 깨달았습니다.
인간적인 신뢰와 좋은 의도만으로는 더 이상 조직을 운영할 수 없다는 것을 인정한 거죠.

결국 저희는 그 제도를 과감하게 수정했습니다.
익명성을 없애고, 피드백을 남기는 사람의 이름을 명확히 공개하도록 바꿨습니다.
동시에, 피드백을 남길 때는 반드시 구체적인 사실과 데이터에 근거하고, 상대방의 성장을 돕는다는 선한 의도를 담아야 한다는 명확한 가이드를 제시했습니다.

물론 처음에는 저항도 있었습니다.
하지만 왜 이런 변화가 필요한지, 이것이 어떻게 우리 모두를 보호하고 더 건강한 성장을 이끌 수 있는지를 끊임없이 설득했습니다.
이 과정을 통해 리더의 역할이란 단순히 좋은 문화를 만드는 것을 넘어, 조직의 규모와 상황에 맞게 끊임없이 시스템을 설계하고, 때로는 고통스럽더라도 변화를 이끌어내는 것임을 배우게 되었습니다.

저는 평가의 ‘과정’과 ‘결과’를 최대한 분리해서 접근하려고 노력합니다.
평가의 과정, 즉 팀원과 성과에 대해 대화하는 시간은 철저히 ‘미래의 성장’에 초점을 맞춥니다.
어떤 부분을 잘했고, 어떤 부분은 어떻게 개선하면 더 성장할 수 있을지를 함께 논의하는 코칭의 시간이죠.
그리고 그렇게 합의된 내용과 데이터를 바탕으로 나온 최종 ‘결과’를 ‘과거 성과에 대한 보상’의 근거로 활용하는 겁니다.

가장 중요한 것은 이 모든 과정이 ‘공정하다’고 느껴지게 만드는 것입니다.
리더 한 사람의 주관적인 판단으로 모든 것이 결정된다고 느끼는 순간, 팀원들은 결과를 납득할 수 없습니다.
그래서 저희는 반드시 ‘캘리브레이션(Calibration)’, 즉 ‘조율’ 과정을 거칩니다.

캘리브레이션은 쉽게 말해 ‘리더들의 눈높이를 맞추는 과정’입니다.
먼저 각 팀장이 자신의 팀원들을 1차적으로 평가합니다.
그 후, 모든 팀장과 상위 리더가 한자리에 모여 각 팀의 평가 결과를 모두 펼쳐놓고 함께 검토합니다.
“A팀은 전반적으로 평가가 너무 후한 것 같은데, 어떤 기준으로 평가하셨나요?”, “B팀의 C님은 목표 달성률은 조금 낮지만, 그 과정에서 보여준 기여가 평가에 충분히 반영되었나요?” 와 같이 서로 질문하고 토론하며 평가의 기준을 맞추어 나가는 거죠.

이 과정을 거치면, 특정 리더의 성향이나 팀 간의 유불리에 따른 편향을 최소화할 수 있습니다.
그리고 최종적으로 팀원에게 평가 결과를 전달할 때, “이것은 나 혼자만의 생각이 아니라, 여러 리더가 함께 논의하고 조율하여 내린 객관적인 결과입니다”라고 자신 있게 말할 수 있게 됩니다.

결국 평가의 핵심은 ‘납득’입니다.
모두가 동의하는 투명한 과정을 통해 도출된 결과라는 믿음을 줄 때, 비로소 구성원들은 평가를 성장의 발판으로 받아들일 수 있습니다.

네, 조직이 성장할수록, 그리고 리더의 역할이 무거워질수록
1on1의 중요성은 더욱 커진다는 것을 깨달았습니다.
리더는 필연적으로 현업의 디테일에서 멀어지게 되고, 회의실에서 오가는 보고만으로는 조직의 실제 온도를 느끼기 어렵습니다.
아무리 수평적인 문화를 지향한다고 해도, 팀원이 리더에게 먼저 다가가 “사실은 이런 문제가 있습니다” 혹은 “리더님의 그 결정 때문에 힘듭니다”라고 말하기는 거의 불가능에 가깝죠.

1on1은 바로 그 간극을 메워주는, 리더가 현장으로 내려갈 수 있는 유일한 통로입니다.
리더가 의도적으로 시간을 내어 공식적인 소통의 판을 깔아주지 않으면, 우리는 조직의 발목을 잡고 있는 진짜 문제들을 영원히 알 수 없게 될지도 모릅니다.
그래서 저는 1on1을 ‘리더와 팀원 간의 가장 중요한 신뢰 구축 채널’이자, ‘조직의 건강 상태를 진단하는 가장 정밀한 청진기’라고 생각합니다.

저의 가장 중요한 원칙이자 비밀 무기는 역설적으로 ‘리더의 취약성을 먼저 드러내는 것’입니다.
저는 1on1을 할 때마다 팀원들에게 꼭 이 질문을 던집니다.
“혹시 저 때문에, 저로 인해서 업무를 하는 데 어렵거나 불편한 점은 없었나요?”

이 질문은 두 가지 중요한 의미를 가집니다.
첫째, ‘리더 역시 완벽한 존재가 아니며, 나의 어떤 의사결정이나 소통 방식이 당신에게 의도치 않은 어려움을 줄 수 있음을 인정한다’는 겸손한 자세를 보여줍니다.
둘째, ‘나는 당신의 솔직한 피드백을 들을 준비가 되어 있으며, 그것을 통해 나 자신을 개선할 의지가 있다’는 강력한 신뢰의 메시지를 전달합니다.
이렇게 리더가 먼저 자신의 부족함을 드러내고 개선하려는 솔직한 자세를 보일 때, 비로소 팀원도 마음을 열고 자신의 진짜 고민을 털어놓을 수 있다고 믿습니다.
이것이 제가 생각하는 진정한 피드백 문화의 시작입니다.

물론입니다.
1on1은 조직 전체의 전략을 실행하고 문화를 만드는 데 있어 가장 중요한 소통 창구가 됩니다.
예를 들어, 핵심가치 내재화와 같은 전사적인 프로젝트를 진행할 때, 저는 1on1을 통해 ‘우리 회사는 왜 이런 가치를 중요하게 생각하는지’를 개인의 맥락에 맞춰 설명합니다.
동시에 팀원들이 현장에서 느끼는 현실적인 어려움이나 가치와의 괴리를 직접 듣죠.

그리고 한발 더 나아가, 저는 구성원들에게 “핵심가치를 내재화하는 것이 왜 당신에게 좋은지 아시나요? 조직의 가치관에 맞춰 업무를 수행하고 영향력을 발휘할 때, 당신은 더 좋은 평가와 보상을 받을 수 있게 될 겁니다”라고 솔직하게 연결시켜 줍니다.
이처럼 1on1은 리더와 팀원이 개인적인 신뢰를 쌓는 것을 넘어, 회사의 큰 방향성과 개인의 성장을 연결하고, 그 과정에서 발생하는 문제들을 함께 해결해나가는 가장 중요한 ‘전략적 소통’의 시간이라고 생각합니다.

감히 조언을 드리자면 이것 하나만큼은 꼭 말씀드리고 싶습니다.
“사람 좋은 팀장이 되려고 노력하지 마시고, 조직에서 기대하는 목표를 달성하는 팀장이 되기 위해 필요한 것을 고민하십시오.”

많은 신임 리더들이 팀원들과 좋은 관계를 맺고 싶다는 생각에 휘둘려, 정작 중요한 결정을 내리지 못하거나 쓴소리를 해야 할 타이밍을 놓치는 실수를 합니다.
하지만 리더의 본질적인 역할은 팀원들의 인기를 얻는 것이 아닙니다.
우리 팀에 주어진 목표를 어떻게든 달성하고, 그 과정에서 팀과 팀원을 함께 성장시키는 것입니다.

저는 팀장을 ‘전장의 지휘관’에 비유하고 싶습니다.
우리가 일을 하는 이곳은 결국 성과로 증명해야 하는 치열한 비즈니스의 전장입니다.
이 전장에서 살아남고 승리하기 위해서는, 지휘관인 리더가 팀의 원칙과 방향을 명확하게 세우고 그에 맞게 일사불란하게 나아가는 것이 가장 중요합니다.

물론, 그 과정에서 전략을 충분히 공유하고 팀원들을 설득하는 노력은 당연히 필요합니다.
하지만 팀원의 시야에서 모든 것을 리더만큼 이해하기는 어렵습니다.
분명 모든 팀원이 리더의 생각과 방향에 100% 동의하지 않는 순간이 올 겁니다.
그때가 바로 리더의 진짜 역할이 필요한 순간입니다.
팀원들과 조율하고 합의해야 할 영역과, 리더로서 책임을 지고 타협 없이 밀어붙여야 할 영역을 명확하게 구분할 줄 아는 용기가 필요합니다.

지휘관의 역할이 단순히 목표 달성을 위해 팀원들을 채찍질하는 것을 의미하지는 않습니다.
오히려 그 반대입니다.
리더는 팀과 팀원들이 넘어져도 다시 일어날 수 있게 옆에서 일으켜주고, 또다시 넘어지지 않게 하기 위해 필요한 것들을 채워주는 사람이어야 합니다.

기대했던 결과가 나오지 않았을 때, 그 책임을 특정 개인에게 돌리는 것이 아니라, “어떤 부분이 우리의 의도와 달랐고, 이것을 개선하기 위해 우리는 무엇을 다르게 시도해볼 수 있을까?”라고 질문하며 팀 전체의 학습 기회로 만들어야 합니다.
이처럼 목표 달성에 대한 냉철한 책임감과, 그 과정에서 겪는 실패를 포용하는 따뜻한 시선을 함께 가질 때, 비로소 팀은 진정으로 성장할 수 있다고 믿습니다.