[Vol.61] 당신이 떠나자 조직이 무너졌다면, 그건 당신이 뛰어난 리더였다는 증거가 아니라, 팀에 시스템이 없었다는 증거입니다.

팀장을 찾아서 2 : 前 마이크로소프트 & 세일즈포스 디렉터, 라피스 김소연 대표

2025.08.12 | 조회 575 |
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좋은 팀장으로 향하는 길 (By 오블릿, 업스트림)

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2025.08.12 Vol.61

0. 들어가며

‘좋은 사람’이 왜 때로는 최악의 리더가 될까요? 

핵심 인재가 떠나자 조직 전체가 무너졌다면, 과연 누구의 책임일까요? 

 

글로벌 금융과 IT 산업의 심장부에서 20년 이상 조직을 이끌어온 리더가 있습니다.

마이크로소프트에서 16년, 세일즈포스에서 2년.

IMF 시절 외국계 증권사에서 커리어를 시작해, MS 코리아와 싱가포르 지역본부, 그리고 세일즈포스를 거치며 아시아, 호주, 한국을 아우르는 다양한 팀을 성공적으로 이끌었던 김소연 대표님이 바로 그 주인공입니다.

도전을 멈추지 않는 그녀는 현재 싱가포르에서 스타트업 엑셀러레이터로 활동하며 수많은 창업자와 리더들의 성장을 돕고 있습니다. 

다양한 분야, 다양한 규모의 조직에서 활약해온 그녀에게 사람의 역량에 기대는 리더십의 위험성과, 흔들리지 않는 팀을 만드는 ‘시스템’의 중요성에 대해 물었습니다.

사람을 넘어 ‘구조’를 설계하고, 감정이 아닌 ‘시스템’으로 팀을 이끄는 그녀의 날카로운 통찰. 

[팀장의 나침반]이 그 솔직한 목소리를 직접 들어보았습니다.

 

 

1. 생존의 시대, 리더십의 씨앗을 틔우다

Q. 커리어를 시작하실 당시는 격변의 IMF 시절이었습니다. 당시의 경험이 대표님의 일하는 방식이나 리더십에 어떤 영향을 미쳤다고 생각하시나요? 

그때는 그야말로 ‘생존’이 최우선이었습니다. 제 주변에는 아이비리그 출신의 소위 '탤런트'들이 즐비했고, 저는 그들 사이에서 살아남아야 했습니다.
그때 배운 것은, 결국 기본기와 펀더멘탈이 가장 중요하다는 것이었습니다.
화려한 전략이나 말솜씨가 아니라, 시장의 트렌드를 정확히 읽고, 데이터를 분석하며, 나만의 전문성을 갖추는 것만이 유일한 무기였죠.

돌이켜보면, 제가 그토록 '시스템'과 '구조'에 집착하는 이유도 이 '생존'의 경험에서 비롯된 것 같습니다. 개인의 역량이나 카리스마는 언젠가 한계에 부딪히지만, 잘 만들어진 시스템은 조직이 어떤 위기 속에서도 살아남을 수 있게 하는 가장 단단한 기초 체력이 되어주니까요.

 

Q. 마이크로소프트에서 오랜 기간 성공적인 커리어를 쌓아가고 계셨음에도, MBA 진학을 결심하셨습니다. 당시 어떤 계기가 있으셨기에 그런 과감한 도전을 하셨는지 궁금합니다.  

어느 순간 정신을 차려보니, 제 세상이 온통 MS로만 이루어져 있더군요. MS의 파트너, MS의 동료, MS가 만드는 제품…
물론 이는 달리 말하면 전문성이고, 그 자체로 가치 있는 일이지만, 문득 ‘이대로라면 결국 내 세상은 MS가 전부겠구나, MS 밖의 세상의 밖은 전혀 알 수 없겠구나'하는 위기감이 느껴지기도 했습니다.

더 늦기 전에 제 시야를 넓히고, 저 자신을 객관적으로 돌아볼 시간이 필요하다고 생각했습니다.

 

그녀에게 성장은 '안주하지 않는 것'에서 시작됐다. 커리어의 정점에서 다시 학생의 자리로 돌아가는 것을 두려워하지 않았던 그녀의 경험은, 리더에게 가장 중요한 덕목 중 하나인 '자기 인식'이라는 키워드로 이어진다.

 

리더가 자기 자신을 모르는 상태에서는 헛다리를 짚는 의사결정을 내리기 쉽습니다.
내가 어떤 사람인지, 어떤 상황에서 어떤 판단을 내리는 경향이 있는지 객관적으로 알아야 합니다. 그것이 모든 것의 출발점입니다.

예를 들자면, '나는 좋은 사람 콤플렉스가 있구나', '나는 갈등을 회피하려는 성향이 있구나'와 같은 외면해오던 사실들을 인지하고 나서야, 비로소 시스템으로 그 약점을 보완하려는 노력을 시작할 수 있었습니다.

 

 

2. 두 거인의 어깨 위에서 배운 것: MS와 세일즈포스의 문화

Q. 마이크로소프트와 세일즈포스, 두 빅테크를 모두 경험하셨습니다. 두 회사의 일하는 방식에는 어떤 차이가 있었나요?

두 회사는 완전히 달랐습니다. 물론 테크 조직은 ‘Team by Team’의 특성이 큽니다만 제가 경험한 조직 전반을 놓고 보자면, 

마이크로소프트는 '플레이북'의 조직이었습니다.
모든 것이 매우 체계적이고 문서화되어 있었죠. 새로운 프로젝트를 시작하면, 그와 관련된 모든 정보와 프로세스를 담은 플레이북을 전 세계에 뿌리는 것부터 시작합니다.
안정적이고 예측 가능하지만, 상대적으로 변화 대응에 시간이 요구되고, 때로는 관료적으로 느껴질 수 있죠.

반면, 세일즈포스는 '스타트업 정신'을 가진 대기업이었습니다.
규정된 프로세스보다 사람 간의 커뮤니케이션과 애자일한 실행을 더 중시했죠.
이는 빠른 실행력이라는 장점이 있지만, 조직의 규모가 커짐에 따라 문제가 발생하는 경우도 있었습니다. 어떤 팀은 체계적인 프로세스를 가지고 있는데, 어떤 팀은 문서 하나 없이 주먹구구식으로 일하는 식이었죠.
'여기서는 되는 게 저기서는 안 되는' 상황이 존재했고, 그 간극을 메우기 위해 구성원들은 이따금씩 엄청난 소통 비용을 치러야 했습니다.

절대적인 정답은 있을 수 없지만, 보통 ‘양극단’은 리스크를 동반합니다.
그렇기에 주어진 상황에 최적화된 자정 작용과 조율이 필요합니다.

 

이 사례는 조직의 성장 단계에 맞는 시스템의 '진화'가 얼마나 중요한지를 보여준다.초기의 유연하고 수평적인 문화가, 성숙기에 접어든 조직의 발목을 잡는 족쇄가 될 수도 있다는 것이다. 
처한 상황과 추구하는 문화에 따라 정도의 차이는 있겠지만, 적재적소의 시스템화가 갖는 중요성을 짐작해볼 수 있는 대목이었다.

 

 

3. ‘좋은 리더십’과 ‘좋은 사람다움’은 다를 수 있다

그렇다면, 시스템이 부재한 조직은 어떤 위험에 처하게 될까?

Q. 대표님의 경험 속에서, ‘좋은 사람’이 ‘좋은 리더’가 되지 못했던 사례가 있다면 이야기해주실 수 있나요?

네, 과거에 함께 일했던 한 상사가 떠오릅니다.
그는 항상 웃고, 누구에게나 친절하며, 동료의 부탁도 참 잘 들어주는 사람이었습니다.
인간적으로는 모두가 좋아할 만한 분이었죠. 

하지만 그는 시스템과 프로세스 구축을 유보하는 경향
이 있었습니다.  

의사결정이 자신을 거쳐야 한다는 인식이 강했고, 명확한 가이드라인이나 업무 매뉴얼을 만드는 것을 뒤로 미루곤 했습니다.
그 결과, 팀의 많은 정보와 노하우가 개인에게 집중되었고, 의존 구조가 점점 심화되었습니다.

 

좋은 사람이었지만, 그것만으로 ‘좋은 리더십’을 담보할 수는 없었다. 

결과적으로 ‘시스템 없는 리더십’은 지속 가능하지 않았다. 

기준이 없으니 같은 문제에 대해서도 매번 다른 해결책이 나왔고, 커뮤니케이션 비용은 늘어만 갔다.

리더 부재 시에도 팀이 원활히 돌아갈 수 있는 구조가 없으니, 중간 관리자와 팀원들의 부담이 가중될 수밖에 없었다. 

 

채용과 인력 운영에서도 마찬가지입니다.
원칙이 불분명하면 결국 중간 관리자들이 그 빈자리를 메우기 위해 과도한 부담을 떠안게 됩니다.
구성원들의 역량에 따라서 처음에는 문제가 드러나지 않을 수도 있겠지만, 결국에는 번아웃과 성과 저하로 이어집니다.

 

Q. 그 팀은 결국 어떻게 되었나요? 

시간이 지나 리더가 다른 롤로 옮겨 간 후, 결국 해당 부서는 해체되며 다른 조직으로 흡수되었습니다.
시스템과 프로세스보다는 한 사람에게 의존하는 경향이 컸다보니, 같은 일을 부서장 없이 해내야하는 팀원들의 사기가 많이 떨어졌다고 하더군요.

그때 뼈저리게 깨달았습니다.
조직의 붕괴는 ‘사람이 떠나서’가 아니라 ‘구조가 없어서’ 시작된다는 것을요.
당신이 떠나자 조직이 무너졌다면, 그것은 당신이 대단한 리더였다는 증거가 아니라,
그동안 팀이 자생할 수 있는 시스템이 없었다는 증거일 수 있습니다. 

 

 

4. 시스템의 본질 : 데이터를 무기로 ‘팀의 약속’을 만들다

Q. 대표님께서 그토록 강조하시는 ‘시스템’이란 과연 무엇일까요? 많은 리더들이 시스템 구축을 어렵고 거창한 것으로 생각합니다. 

시스템의 본질은 아주 간단합니다.
바로 ‘팀의 약속(Team Agreement)’입니다.
‘최소한 이건 합시다, 최소한 이건 하지 맙시다’처럼, 우리 팀이 함께 일하기 위해 정한 최소한의 규칙이자 문화입니다. 거창할 필요가 전혀 없어요.

예를 들어,
‘월요일 오전에는 집중 근무를 위해 팀 미팅을 잡지 않는다’,
‘모든 업무 관련 정보는 특정 채널에 모아두어 누구나 찾아볼 수 있게 한다’,
‘성공적으로 마무리된 프로젝트가 있다면, 그 과정을 간단히라도 공유하여 서로의 노하우를 배운다’
와 같은 작은 약속들이 모여 팀의 시스템이 되는 겁니다.

대부분이 시스템을 곧 소프트웨어/툴로 생각하곤 하는데, 이는 반만 이해하는 것입니다.
잘 만들어진, 우리에게 적합한 툴은 엄청난 생산성 향상과 안정성을 가져오지만, 본질은 결국 ‘어떤 약속이나 문화를 담아낼 것이냐’에 있습니다.
이것이 분명해야지만 소프트웨어의 활용 가치 또한 극대화할 수 있습니다.

 

Q. 시스템을 만들고 팀을 운영하는 데 있어 '데이터'의 역할은 아무리 강조해도 지나치지 않을 것 같습니다. 대표님께서 팀을 운영하실 때, 어떤 데이터를 어떻게 활용하셨는지 구체적인 사례가 궁금합니다. 

팀장은 반드시 데이터와 친해져야 합니다.
저는 저희 팀의 영업 데이터, CRM 데이터는 물론, 가격 책정 데이터까지 모두 들여다봤습니다.
데이터를 다루기 어렵다면, 데이터 관리자와 친해져서라도 인사이트를 얻어내야 합니다.

이 데이터는 팀을 관리할 때뿐만 아니라, 상사를 설득하고 팀의 자원을 확보하는 데 가장 강력한 무기가 됩니다.
단순히 '우리 팀이 힘들어요'가 아니라, '데이터를 보니 당신의 목표 A를 달성하는 데, 우리 팀의 문제 B가 이런 영향을 미치고 있습니다. 이 문제를 해결하기 위해 C라는 자원이 필요합니다' 와 같이 소통해야 합니다. 내 팀의 문제를 상사의 문제와 연결시킬 때, 비로소 그는 당신을 '함께 문제를 해결하는 파트너'로 인식하고 기꺼이 지원해 줄 것입니다.

 

 

5. 보이지 않는 짐 : 리더의 감정노동과 외로움을 시스템에 담는 법

Q. 특히 중간관리자들은 팀원들의 갈등 중재, 동기 부여 등 보이지 않는 ‘감정노동’과 ‘외로움’에 짓눌리는 경우가 많습니다. 이 문제는 어떻게 해결할 수 있을까요?

저와 같은 여성 리더들, 혹은 성별에 관계없이 정이 많고 따뜻한 리더들이 소위 ‘엄마 역할’, ‘누나 역할’을 자처하는 순간 번아웃으로 가는 지름길에 들어섭니다.
자신의 본업에 더해 팀원들의 감정까지 모두 책임지려 하기 때문이죠.
이 문제 역시 시스템적으로 접근해야 합니다.
리더는 팀의 ‘맥박을 체크’하는 시스템을 만들어야 합니다. 정기적인 원온원 등을 통해 팀원들의 상태를 데이터처럼 꾸준히 파악하고 객관적으로 개입해야 합니다.

다음으로 하느냐 마느냐, 그 이상의 어떻게 하느냐를 고민해볼 필요가 있습니다.
예컨대, 원온원을 실제로 진행할 때에도, 시스템적으로 사고하는 것이 중요합니다.
감정과 공감 그 자체에 끌려 다녀서는 문제의 해결이 아니라, 팀원의 힘듦을 리더가 대신 짊어지는 효과 밖에는 볼 수 없습니다.
팀원들이 안정적으로 몰입할 수 있도록 그들의 감정에 귀를 기울이면서도, 본질적인 문제 원인과 해결책이 무엇인지, 어떻게 하면 조직과 구성원 모두에게 득이 되는 답을 찾아낼 수 있을 것인지 잘 짜여진 질문을 던지는 것이 중요합니다.
원온원에서 확인한 내용들을 액션플랜으로 연계하거나, 다음 원온원에서도 연속적으로 관리하는 것 역시 좋은 방법입니다.

그리고, 리더의 외로움은 혼자 해결할 수 없음을 인지할 필요가 있어요.
저 역시 의도적으로 다른 팀의 팀장들에게 '팀장들간의 소회'를 명목으로 주기적인 미팅을 요청하곤 했습니다. 그리고 그 자리에서 우리가 겪고 있는 비슷한 문제들에 대해 솔직하게 털어놓고 함께 회고하는 시간을 가졌죠.
'나만 힘든 게 아니구나' 하는 사실을 확인하는 것만으로도 엄청난 위로가 됩니다.
리더일수록 의식적으로 자신만의 '피어 그룹(Peer Group)'을 만들고, 그 안에서 연대하며 함께 성장하는 것이 정말 중요합니다.

 

 

6. AI 시대의 리더, 그리고 동료 리더들을 향한 조언

Q. AI가 리더의 역할을 대체할 것이라는 두려움도 많습니다. AI 시대에 리더는 무엇을 해야 할까요?

AI가 모든 직업을 없애지는 않을 겁니다. 대신, 리더의 역할을 근본적으로 바꿀 겁니다.
이제 리더는 ‘팀의 비즈니스 인텔리전스(BI) 매니저’가 되어야 합니다.
AI라는 강력한 도구를 활용해 흩어져 있는 데이터를 분석하고, 과거에는 볼 수 없었던 사각지대를 발견하며, 더 정확하고 빠른 의사결정을 내리는 역할이죠.

AI를 두려워할 것이 아니라, 우리 팀의 성과를 높이는 데 어떻게 활용할 수 있을지 고민하는 리더만이 살아남게 될 것입니다. 보이지 않던 것을 볼 수 있게 된 만큼, 이전보다 더 나은 의사결정과 매니징을 추구해야겠지요.

 

Q. 이제 막 팀장이 되어 수많은 고민에 휩싸여 있을 후배 리더들에게 꼭 해주고 싶은 조언이 있다면요? 

가장 먼저 드리고 싶은 말은, ‘고민하는 것이 당연하다’는 것입니다.
만약 당신이 아무런 고민이 없다면, 그게 바로 문제입니다. 팀장의 역할은 문제를 파악하고 해결하기 위해 존재하는 자리니까요. 이런저런 고민에 힘든 시간을 보내고 계시다면, 잘하고 계시다고, 힘내시라고 응원을 보내드리고 싶습니다.

그리고 두 번째, ‘실무를 서서히, 하지만 반드시 줄여나가십시오.’
실무를 손에서 놓지 못하면 절대 팀의 아웃풋을 관리할 수 없습니다. 실무와 매니저 역할을 둘 다 완벽하게 해내는 슈퍼맨은 존재하지 않습니다.
당신의 역할은 골을 넣는 선수가 아니라, 선수들이 최고의 경기력을 발휘할 수 있도록 판을 짜고 시스템을 만드는 감독이라는 사실을 잊지 마세요.

 

Q. 마지막으로, 어떤 리더로 기억되고 싶으신가요? 

저의 이상형은 ‘똑똑하고 게으른 리더’입니다.
팀원 모두가 효율적으로 일하며 최고의 성과를 낼 수 있는 시스템을 완벽하게 설계해두고, 자신은 여유롭게 더 큰 그림을 그리는 리더. 그것을 꿈꿉니다.

 

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김소연 대표 링크드인 바로가기

 

 

7. 마무리하며 (편집장의 말)

솔직함과 냉철함이 담긴 경험담을 바탕으로,
'팀장을 찾아서' 2편을 장식해주신 김소연 대표님께 감사의 인사를 전합니다.

김소연 대표님과의 인터뷰에 담긴 인사이트를 아래와 같이 정리해보았습니다.

 

(1) ‘시스템’의 본질은 거창한 툴이 아닌, 함께 만든 ‘팀의 약속’입니다. 

우리는 종종 시스템 구축을 어렵고 복잡한 기술적 과제로 생각하지만, 김소연 대표는 그 본질이 "이건 합시다, 이건 하지 맙시다"와 같은 작고 구체적인 약속에서 시작된다고 말합니다.

흔들리지 않는 팀은 구성원 간의 합의와 신뢰라는 단단한 기초 위에 세워집니다.

최적화된 소프트웨어의 유용함 역시 단단한 기반이 있을 때 비로소 극대화될 수 있습니다.

 

(2) 리더의 역할은 ‘슈퍼맨’이 아니라 ‘시스템 설계자’입니다. 

리더 개인의 역량과 헌신에 의존하는 조직은 리더가 떠나거나 지치는 순간 쉽게 무너집니다.

진정한 리더는 자신이 없어도 팀이 자생적으로 성과를 낼 수 있도록, 명확한 가이드라인과 프로세스, 그리고 투명한 정보 공유 체계를 만드는 ‘설계자’의 역할을 수행해야 합니다.

 

(3) 감정 노동 또한 시스템으로 관리하고 지원해야 합니다. 

리더가 팀원들의 감정까지 모두 책임지려는 ‘좋은 사람’이 되려 할 때, 번아웃은 예고 없이 찾아옵니다.

리더의 보이지 않는 짐을 개인의 몫으로 남겨두는 대신, 정기적인 원온원, 동료 리더 그룹과의 소통, 외부 코칭 등 감정적인 문제를 객관적으로 파악하고 지원하는 시스템을 갖추는 것이 지속가능한 리더십의 핵심입니다.

이는 원온원을 진행할 때에도 마찬가지로, 미팅 내용을 액션플랜으로 연계하거나 다음 원온원에서 연속적으로 관리하는 등 시스템적으로 사고하는 것이 중요합니다.

 

 

헬렌 켈러의 은사, 앤 설리번의 일화가 떠오르는 인터뷰였습니다.

앤 설리번은 시청각장애인 아동이었던 헬렌 켈러를 가르쳐, 그녀의 성취에 이바지하였던 스승인데요,

하루는 앤 설리번의 지인이 그녀를 칭찬하기 위해서 "당신이 없으면 헬렌은 아무 것도 아니에요." 라고 말했다고 합니다.

하지만 설리번은 기뻐하는 대신, 되레 이렇게 말했다고 합니다.

"그렇다면, 여태 내가 헛되이 산 셈이로군요."

헬렌 켈러가 본인 없이도 자립할 수 있도록 돕는데 평생을 바쳐온 그녀에게,
친구의 말은 결코 칭찬이 아니었을 것입니다. 

 

조직의 리더 역시 마찬가지입니다.

물론 가끔은, 슈퍼맨처럼 팀이 당면한 문제를 발 벗고 나서서 해결해야 할 것입니다.
하지만, 본질적으로는 개인에 대한 의존에서 나아가,
팀이 시스템을 바탕으로 움직일 수 있도록 고민하고 노력해야 합니다.

이는 안정성에 직접적으로 기여할 뿐만 아니라,
리더의 시간과 노력을 절약하여 보다 중요한 의사 결정을 위한 여유를 창출한다는 점에서도 의미가 있습니다.

 

그간의 팀장의 나침반에서 강조했던 내용들과 닿아있는 인사이트가 많아서 더욱 와닿는 인터뷰였습니다.

오블릿과 업스트림은 단순한 기능의 나열을 넘어,
문화 정착을 위한 교육과 코칭, 그리고 그것이 녹아있는 연속적인 시스템을 함께 제공합니다.

투명한 정보 공유, 꾸준한 성장/성과 지향적인 시스템을 구축하고 싶으시거나 고민을 나누고 싶으시다면, 편하게 대화를 요청해주세요!

 

 

 

팀장의 나침반의 새로운 콘텐츠로 [팀장을 찾아서]를 시작했습니다.

어떤 규모든, 어떤 분야든 '조직을 이끌거나 사람을 관리하고 계신(혹은 하셨던) 분들' 각자의 경험을 소개하는 것이 목표입니다.

결국 리더십의 진짜 지혜는 ‘현장’에 있다고 믿습니다. 

팀장님들께서 그 동안 쌓아오신 생생한 경험과 고민,
크고 작은 이야기들이야말로 다른 팀장님들께 가장 큰 울림과 영감을 줄 수 있다고 생각합니다.

[팀장을 찾아서] 인터뷰에 관심이 있으신 구독자분들께서는 jjchoi@reversemountain.co.kr로 부담없이 연락 부탁드립니다!

 

 


# '팀장을 찾아서'는 기존 콘텐츠와 2-3주 간격으로 교차 연재될 예정입니다!

 

 

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